(2S,3R)-3-methylaspartic acid | 7298-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methylaspartic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-methylbutanedioic acid
• CAS: 7298-96-6
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: LXRUAYBIUSUULX-GBXIJSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methylaspartic acid 在 L-threo-3-methylapartase 、 magnesium 、 氢化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 中康酸
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of syn-elimination of ammonia from (2S,3R)-3-methylaspartic acid by methylaspartase

  摘要：

  甲基天冬氨酸酶催化天然底物(2S,3S)-3-甲基天冬氨酸的(2S,3R)-[L-赤式]-非对映异构体中的氨缓慢地同步消除，生成中天冬氨酸；该反应不涉及 C-3 二聚化后的正常反消除，排除了碳离子中间体的可能性，但显示出与 C-H 键和 C-N 键协同裂解一致的大一级氘同位素效应。

  DOI：

  10.1039/c39930000140
• 作为产物：
  描述：

  中康酸 在 3-methylaspartase 作用下， 以61%的产率得到(2S,3R)-3-methylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲基天冬氨酸酶从3-取代的天冬氨酸中酶促去除氨的机理

  摘要：

  用3-甲基天冬氨酸，天冬氨酸，3-甲基天冬氨酸和3-乙基天冬氨酸以及适当的C-3氘代异位异构体作为底物的动力学实验表明，C（3）–H键裂解部分限制了3-甲基天冬氨酸的速率，对3-乙基天冬氨酸的限速作用要小得多，而对天冬氨酸根本没有限速作用。

  DOI：

  10.1039/c39870001371

文献信息

• Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XXVII. The synthesis of some derivatives and analogues of N-(5-amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-<scp>L</scp>-aspartic acid 5′-phosphate (SAICAR) including a competitive enzyme (adenylosuccinate AMP-lyase no. 4.3.2.2.) inhibitor-N-(5-amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-<scp>L</scp>-threo-β-methyl aspartic acid 5′-phosphate
  作者：I. E. Burrows、G. Shaw、D. V. Wilson

  DOI：10.1039/j39680000040

  日期：——

  zole-4-carbonyl)-L-aspartic acid 5′-phosphate (SAICAR) have been prepared by reaction of 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxylic acid with a number of α-amino-acids and dicyclohexylcarbodi-imide, and phosphorylation of the products. One of the derivatives of SAICAR namely N-(5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-L-threo-β-methylaspartic acid 5′-phosphate was a competitive inhibitor

  的几个类似物ñ - （5-氨基-1-β- d -ribofuranosylimidazole -4-羰基） -大号天冬氨酸5'-磷酸（SAICAR）已经制备通过5-氨基-1-β-的反应d -呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酸与许多α-氨基酸和二环己基碳二亚胺，以及产物的磷酸化作用。一个SAICAR的衍生物即ñ - （5-氨基-1-β- d -ribofuranosylimidazole -4-羰基） -大号-苏-β-methylaspartic酸5'-磷酸是酶adenylosuccinase的竞争性抑制剂。讨论了酶催化SAICAR脱酰胺的机理。
• Stereochemistry and Conformation of Skyllamycin, a Non-Ribosomally Synthesized Peptide from<i>Streptomyces</i>sp. Acta 2897
  作者：Vivien Schubert、Florent Di Meo、Pierre-Loïc Saaidi、Stefan Bartoschek、Hans-Peter Fiedler、Patrick Trouillas、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201304562

  日期：2014.4.22

  Skyllamycin is a non‐ribosomally synthesized cyclic depsipeptide from Streptomyces sp. Acta 2897 that inhibits PDGF‐signaling. The peptide scaffold contains an N‐terminal cinnamoyl moiety, a β‐methylation of aspartic acid, three β‐hydroxylated amino acids and one rarely occurring α‐hydroxy glycine. With the exception of α‐hydroxy glycine, the stereochemistry of the amino acids was assigned by comparison

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。
• Mapping the Aspartic Acid Binding Site of <i>Escherichia coli</i> Asparagine Synthetase B Using Substrate Analogs
  作者：Ian B. Parr、Susan K. Boehlein、Anthony B. Dribben、Sheldon M. Schuster、Nigel G. J. Richards

  DOI：10.1021/jm9601009

  日期：1996.1.1

  Novel inhibitors of asparagine synthetase, that will lower circulating levels of blood asparagine, have considerable potential in developing new protocols for the treatment of acute lymphoblastic leukemia. We now report the indirect characterization of the aspartate binding site of Escherichia coli asparagine synthetase B (AS-B) using a number of stereochemically, and conformationally, defined aspartic

  新的天冬酰胺合成酶抑制剂将降低血液中天冬酰胺的循环水平，在开发治疗急性淋巴细胞白血病的新方案方面具有巨大潜力。我们现在报告使用许多立体化学和构象确定的天冬氨酸类似物对大肠杆菌天冬酰胺合成酶B（AS-B）的天冬氨酸结合位点进行间接表征。在针对AS-B的动力学研究中，已发现使用天冬氨酸二酯的立体特异性β-官能化的新反应条件制备的两种化合物是相对于天冬氨酸的竞争性抑制剂。使用[（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷（​​FSBA）（一种ATP类似物）的化学修饰实验表明，两种抑制剂均与AS-B的天冬氨酸结合位点结合。
• Palladium-catalyzed construction of amino acid derivatives possessing vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers at the α and β positions
  作者：Daiji Ikeda、Motoi Kawatsura、Junichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.139

  日期：2005.9

  The palladium catalyzed regio- and diastereo-selective allylic alkylation of (R)-2-acetoxy-4-aryl-3-butene with N-(diphenylmethylidene)glycinate and N-(diphenylmethylidene)alaninate occurred. The stereochemistry was controlled by the use of o-(diphenylphosphino)carboxylic acid, and produced new amino acid derivatives possessing vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers at the α and β positions

  钯催化了（R）-2-乙酰氧基-4-芳基-3-丁烯与N-（二苯基亚甲基）甘氨酸和N-（二苯基亚甲基）丙氨酸的区域和非对映选择性烯丙基烷基化。立体化学通过使用邻-（二苯基膦基）羧酸来控制，并产生了在α和β位置具有邻位手性季碳和叔碳中心的新氨基酸衍生物。
• Isolation and structural elucidation of callipeltins J–M: antifungal peptides from the marine sponge Latrunculia sp.
  作者：Maria Valeria D'Auria、Valentina Sepe、Rosa D'Orsi、Filomena Bellotta、Cécile Debitus、Angela Zampella

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.032

  日期：2007.1

  Continued investigation of the polar extracts of the marine sponge Latrunculia sp. has resulted in the discovery of callipeltins J–M. The new structures were determined by interpretation of their NMR and MS data. The stereochemistry of the unusual 3-methylglutamine residue in callipeltins J and K was secured by stereoselective synthesis and Marfey's LC–MS analysis.

  继续研究海洋海绵Latrunculia sp。的极性提取物。已经导致发现卡培尔丁J–M。通过解释其NMR和MS数据确定新结构。立体选择性合成和Marfey的LC-MS分析确保了愈伤组织J和K中不常见的3-甲基谷氨酰胺残基的立体化学。