(+/-)-N-Tosyl valinol | 139192-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-Tosyl valinol
• 英文别名: N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 139192-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃S
• mdl: MFCD01016292
• 分子量: 257.354
• InChiKey: DFQCWFXDJJKELA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  400.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-Tosyl valinol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 N-(1-Formyl-2-methyl-propyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  频哪醇与多聚甲醛的交叉偶联反应对醛和酮进行实用的羟甲基化

  摘要：

  描述了通过频哪醇与多聚甲醛交叉偶联直接醛和酮进行羟甲基化的一般实用方法。钒（II）离子可促进反应，钒离子可通过用锌粉还原VCl 3（THF）3方便地产生。获得了优异的末端二醇收率，并且观察到与一些手性醛和酮的立体选择性偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88875-x
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-3-甲基-1-丁醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-N-Tosyl valinol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内还原烯烃的烃化反应：苄基氢作为新的氢供体

  摘要：

  实现了钯催化的未活化烯烃的分子内烃化反应，其中首次将甲苯用作氢供体。基于键离解能（BDE）值设计和实现自由基转移氢化。便宜，容易获得和易于处理的甲苯衍生物在自由基参与的反应中作为新的氢供体，为未来的还原反应提供了新颖而有希望的前景。

  DOI：

  10.1039/c7cc01423f

文献信息

• Divergent synthesis of oxazolidines and morpholines <i>via</i> PhI(OAc)₂-mediated difunctionalization of alkenes
  作者：Shuang Yang、Yuhang Chen、Zidan Yuan、Feiyu Bu、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/d0ob01987a

  日期：——

  Herein we describe the PhI(OAc)2-mediated 1,1- and 1,2-difunctionalization of alkenes with N-tosyl amino alcohols to form oxazolidine and morpholine derivatives. This transformation was realized under mild reaction conditions and allows application to various substrates furnishing the multi-substituted oxazolidines and morpholines with yields up to 98%. A deuterium-labeling experiment was carried out

  在这里，我们描述了 PhI(OAc) 2介导的烯烃与N-甲苯磺酰基氨基醇的 1,1-和 1,2-双官能化以形成恶唑烷和吗啉衍生物。这种转化是在温和的反应条件下实现的，并允许应用于各种底物，提供多取代的恶唑烷和吗啉，产率高达 98%。进行了氘标记实验，结果表明发生苯基迁移生成恶唑烷产物。
• A One-Pot Reaction toward the Diastereoselective Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03141

  日期：2018.12.7

  The diastereoselective synthesis of various substituted morpholines has been achieved from vinyloxiranes and amino-alcohols under sequential Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost/Fe(III)-catalyzed heterocyclization. Using the same strategy, 2,6-, 2,5-, and 2,3-disubstituted as well as 2,5,6- and 2,3,5-trisubstituted morpholines were obtained in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  在顺序Pd（0）催化的Tsuji–Trost / Fe（III）催化的杂环化作用下，已从乙烯基环氧乙烷和氨基醇实现了各种取代吗啉的非对映选择性合成。使用相同的策略，获得了2,6-，2,5-和2,3-二取代的吗啉，2,5,6-和2,3,5-三取代的吗啉，收率和非对映选择性都非常好。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：HADIDA RUAH SARA S.

  公开号：US20090143381A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药用可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Ruah Sara S. Hadida

  公开号：US20080113985A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20080306062A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。