ethyl (2R,3R)-3-amino-2-(4-methoxyphenyl)aminopentanoate | 351493-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-3-amino-2-(4-methoxyphenyl)aminopentanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-amino-2-(4-methoxyanilino)pentanoate
• CAS: 351493-57-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: GUDILMJBBCITEN-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 ethyl (2R,3R)-3-amino-2-(4-methoxyphenyl)aminopentanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到ethyl (4R,5R)-5-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-2-thioimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐与亚胺的第一个催化不对称aza-Henry反应：光学活性β-硝基-α-氨基酸和α，β-二氨基酸衍生物的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010588p
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 copper(2,2'-isopropylidenebis[(4R)-4-phenyl-2-oxazoline])(triflate)2 、 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-3-amino-2-(4-methoxyphenyl)aminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物对亚胺的催化对映选择性加成—合成旋光性β-硝基-α-氨基酯的简单方法。

  摘要：

  手性双恶唑啉-铜配合物催化硝基化合物与α-亚氨基酯的催化和不对称硝基曼尼希反应 （1）; [Pg ＝保护基]得到具有优异的非对映选择性和对映选择性的β-硝基-α-氨基酯。反应可以在环境条件下进行。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010817)40:16<2992::aid-anie2992>3.0.co;2-3

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Nitro Compounds to Imines—A Simple Approach for the Synthesis of Optically Activeβ-Nitro-α-Amino Esters
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Kristian Rahbek Knudsen、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/1521-3773(20010817)40:16<2992::aid-anie2992>3.0.co;2-3

  日期：2001.8.17

  The catalytic and asymmetric nitro-Mannich reaction of nitro compounds to α-imino esters catalyzed by chiral bisoxazoline-copper complexes [Eq. (1); Pg = protecting group] gave β-nitro-α-amino esters with excellent diastereo- and enantioselectivities. The reactions can be performed under ambient conditions.

  手性双恶唑啉-铜配合物催化硝基化合物与α-亚氨基酯的催化和不对称硝基曼尼希反应 （1）; [Pg ＝保护基]得到具有优异的非对映选择性和对映选择性的β-硝基-α-氨基酯。反应可以在环境条件下进行。
• The First Catalytic Asymmetric Aza-Henry Reaction of Nitronates with Imines:  A Novel Approach to Optically Active β-Nitro-α-Amino Acid- and α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Kristian Rahbek Knudsen、Tine Risgaard、Nagatoshi Nishiwaki、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja010588p

  日期：2001.6.1