(R,Z)-ethyl 6-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-4,7-dimethyloct-4-enoate | 1058214-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-ethyl 6-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-4,7-dimethyloct-4-enoate
• CAS: 1058214-04-2
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃Si
• 分子量: 418.692
• InChiKey: MUNIGYPZYSODTI-LXWWIVMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((R,Z)-3-((R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)-4-methylpent-1-en-1-yl)(methylimino)(phenyl)-l6-sulfanone 、 甲基锂 、 丙烯酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(R,Z)-ethyl 6-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-4,7-dimethyloct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-金属化的烯基亚砜基亚砜和烯基的亚砜基亚胺与铜酸盐的阴离子交叉偶联反应，其特征在于亚砜基亚胺取代的高级烯基铜的1，2-金属盐重排，以及铜基的α-金属化的烯基亚砜基。

  摘要：

  （E）-和（Z）-构型的α-硫代链烯基亚砜基亚胺可通过相应的烯基亚砜基亚甲基的锂化而获得，其与有机铜酸酯发生阴离子交叉偶联反应（ACCR），形成相应的烯基铜酸酯和亚磺酰胺。烯基铜酸盐可以被亲电试剂捕获。ACCR大概是通过形成较高级的亚磺酰亚胺取代的烯基铜酸盐来进行的，该化合物经历了1,2-金属盐重排，其中亚磺酰亚胺基团充当了核反应物。母体（E）-和（Z）-构型的烯基亚砜基亚胺在用有机铜处理时在α-位处发生去质子化并形成相应的α-铜基烯基亚砜基。这些衍生物也与有机铜一起进入类似的ACCR。

  DOI：

  10.1002/chem.200800455

文献信息

• Anionic Cross-Coupling Reaction of α-Metallated Alkenyl Sulfoximines and Alkenyl Sulfoximines with Cuprates Featuring a 1,2-Metal-Ate Rearrangement of Sulfoximine-Substituted Higher Order Alkenyl Cuprates and an α-Metallation of Alkenyl Sulfoximines by Cu
  作者：Hans-Joachim Gais、C. Venkateshwar Rao、Ralf Loo

  DOI：10.1002/chem.200800455

  日期：2008.7.18

  nucleofuge. The parent (E)- and (Z)-configured alkenyl sulfoximines suffer upon treatment with an organocuprate a deprotonation at the alpha-position with formation of the corresponding alpha-cuprioalkenyl sulfoximines. These derivatives also enter into a similar ACCR with organocuprates. The ACCR of sulfoximines substituted homoallylic alcohols allows a stereoselective access to enantio- and diastereopure

  （E）-和（Z）-构型的α-硫代链烯基亚砜基亚胺可通过相应的烯基亚砜基亚甲基的锂化而获得，其与有机铜酸酯发生阴离子交叉偶联反应（ACCR），形成相应的烯基铜酸酯和亚磺酰胺。烯基铜酸盐可以被亲电试剂捕获。ACCR大概是通过形成较高级的亚磺酰亚胺取代的烯基铜酸盐来进行的，该化合物经历了1,2-金属盐重排，其中亚磺酰亚胺基团充当了核反应物。母体（E）-和（Z）-构型的烯基亚砜基亚胺在用有机铜处理时在α-位处发生去质子化并形成相应的α-铜基烯基亚砜基。这些衍生物也与有机铜一起进入类似的ACCR。