2-benzyl-3,5-diphenylpyridine | 95957-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3,5-diphenylpyridine
• 英文别名: 2-benzyl-3,5-diphenyl-pyridine；2-Benzyl-3,5-diphenyl-pyridin；3,5-Diphenyl-2-benzyl-pyridin
• CAS: 95957-92-9
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: MSSWLGDWSVQIFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3,5-diphenylpyridine 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 (3,5-diphenylpyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Chichibabin Reactions with Phenylacetaldehyde. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01595a057
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzyl-3,5-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  从醛和NH取代的吡啶的不含金属的合成4在空气下OAC †

  摘要：

  开发了一种无金属的有效方法，该方法在温和条件下使用空气作为氧化剂合成醛和NH 4 OAc取代的吡啶。这种氧化环化过程涉及直接的C–H键功能化，C–C / C–N键形成和C–C键裂解。

  DOI：

  10.1039/c4ra10880a

文献信息

• Use of the Curtius Rearrangement of Acryloyl Azides in the Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyridines: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Yu-Chi Chen、Someshwar Pola

  DOI：10.1021/jo101394c

  日期：2010.10.1

  A series of disubstituted pyridine derivatives was synthesized from the corresponding acryloyl azides by acetic acid-promoted cycloaddition. This represents a novel and convenient synthetic approach to the symmetric 3,5-disubstituted pyridines. The nature of the substituent on the double bond and the utilized solvent were found to be crucial to the yield of pyridines. The reactivity of the acid-promoted

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。
• Cu-Catalyzed Concise Synthesis of Pyridines and 2-(1<i>H</i>)-Pyridones from Acetaldehydes and Simple Nitrogen Donors
  作者：Ziyuan Li、Xiaoqiang Huang、Feng Chen、Chun Zhang、Xiaoyang Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5035996

  日期：2015.2.6

  A highly selective copper-catalyzed concise synthesis of 3,5-diarylpyridine and 2-(1H)-pyridone has been achieved through cascade Chichibabin-type cyclization, C(sp3)–C(sp3) cleavage, and aerobic oxidation. Azide, ceric ammonium nitrate (CAN), and 2-aminopyridine are disclosed as efficient nitrogen donors in this Cu-catalysis using O2 as the oxidant. Water and molecular oxygen were employed as the

  通过级联的Chichibabin型环化，C（sp 3）–C（sp 3）裂解和需氧氧化，已实现了高选择性铜催化的3,5-二芳基吡啶和2-（1 H）-吡啶酮的简明合成。在使用O 2作为氧化剂的Cu催化中，叠氮化物，硝酸铈铵（CAN）和2-氨基吡啶被公开为有效的氮供体。在氧合作用的情况下，水和分子氧被用作氧源。
• A metal-free decarboxylative cyclization from natural α-amino acids to construct pyridine derivatives
  作者：Qiang Wang、Changfeng Wan、Yang Gu、Jintang Zhang、Lingfeng Gao、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c0gc00753f

  日期：——

  A metal-free decarboxylative cyclization from natural α-amino acids was developed and applied in the preparation of pyridine derivatives. By virtue of this method, a series of pyridines containing the moiety of natural α-amino acids can be synthesized efficiently from the corresponding natural α-amino acids.

  无金属的脱羧剂 环化 来自自然 α-氨基 开发了酸并将其用于制备 吡啶衍生品。通过这种方法，吡啶类 含有天然部分 α-氨基 可以从相应的天然产物中高效合成酸 α-氨基 酸。