3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-propionyl chloride | 60713-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-propionyl chloride
• CAS: 60713-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO
• 分子量: 214.735
• InChiKey: RUQKTWSNOUSLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-propionyl chloride 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-Chlor-2,2,6-trimethyl-bicyclo<4.3.0>nonan-7-on
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。83. Mitteilung。Verbindungen der 3,4-Dihydrojonon-Reiheals Modelle zur Photochemieγ，δ-bzw. δ，ϵ-ungesättigter酮和醛† ‡

  摘要：

  3,4-二氢紫罗兰酮系列化合物可作为γ，δ-和δ，γ-不饱和酮和醛的光化学模型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590105
• 作为产物：
  描述：

  dihydro β-ionic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。83. Mitteilung。Verbindungen der 3,4-Dihydrojonon-Reiheals Modelle zur Photochemieγ，δ-bzw. δ，ϵ-ungesättigter酮和醛† ‡

  摘要：

  3,4-二氢紫罗兰酮系列化合物可作为γ，δ-和δ，γ-不饱和酮和醛的光化学模型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590105

文献信息

• A Concise Synthesis of <i>rac</i> ‐ <i>Ambrox</i> ® <i>via</i> the Palladium(0)‐Catalyzed Carboalkoxylation of an Allylic Ammonium Salt, as Compared to a Formaldehyde Hetero <i>Diels–Alder</i> Approach
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude‐Alain Richard

  DOI：10.1002/hlca.201900097

  日期：2019.7

  followed by a 1.5 mol‐% Pd‐catalyzed carbomethoxylation of quaternized 31b, leads to the methyl ester 36a. This latter could also be obtained in optically pure form by carbomethoxylation of the corresponding (+)‐acetate. Final reduction‐cyclization may be conducted as earlier described, towards the desired odoriferous rac‐Ambrox® 38a, or its pure (−)‐enantiomer. Generation of a π‐allyl Pd complex from an allylic

  对二乙基烯丙胺29b或30进行酸性环化，然后进行季铵化31b的1.5 mol％Pd催化的碳甲氧基化反应，生成甲酯36a。后者也可以通过相应的（+）-乙酸酯的碳甲氧基化以光学纯净的形式获得。如上所述，朝向期望有气味的最终还原的环化可以进行外消旋-艾姆罗克斯® 38A，或它的纯的（ - ） -对映体。由烯丙基铵盐生成π烯丙基Pd络合物，然后进行碳烷氧基化是新颖的。从法呢烯2开始仅需五个化学步骤，目前的工作构成的最简洁的全合成外消旋-艾姆罗克斯® 38A是最新的。