17α-Methyl-5α-androstan-17β-ol-3-on | 521-11-9

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Methyl-5α-androstan-17β-ol-3-on
• 英文别名: 17beta-Hydroxy-17alpha-methyl-5alpha-androstan-3-one；(5S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 521-11-9；3275-58-9；4320-05-2；6765-94-2；29244-16-4；63087-61-6；88495-36-7；88729-23-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• mdl: MFCD00397190
• 分子量: 304.473
• InChiKey: WYZDXEKUWRCKOB-JTRACFKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  385.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0279 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL
• 保留指数：
  2520

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290017
• RTECS号：
  BV8064500

制备方法与用途

美雄诺龙（美睾酮）简介

美雄诺龙，又称美睾酮、甲二氢睾酮或雄甾烷醇酮，主要用于治疗男性性腺功能减退及精子减少引起的不育症。随着社会的发展，对美雄诺龙的需求逐渐增加。然而，其生产工艺复杂且产品纯度较低，导致市场上的价格较高。

药理作用

美睾酮是一种口服有效的蛋白同化激素，具有与甲睾酮相似的同化作用，但其雄性激素活性仅为甲睾酮的四分之一。该药物的特点是雄激素的作用较小而蛋白质同化作用较强，能够促进蛋白质合成、抑制蛋白质异生，并维持正氮平衡，从而增加食欲、肌肉质量和体重。此外，美睾酮还促进钙磷在组织中的沉积，加速创伤和溃疡修复，并降低胆固醇水平，改善脂质代谢。临床上主要用于治疗慢性消耗性疾病、骨质疏松症、严重感染及烧伤导致的负氮平衡，以及促进早产儿和未成熟儿的生长。对于长期不愈合的骨折、高胆固醇血症、产后或大病后的虚弱等症状也有一定的疗效。

应用

美雄诺龙是生产甾体激素药物的重要中间体之一，以其为原料可以合成多种常见的雄性激素类药物，如康复龙和康力龙等。

注意事项

1. 肝病、肾病患者、高血压患者以及前列腺癌或肥大患者应避免使用。
2. 妊娠期妇女也需禁用。药品在保存时应注意避光和密闭保存以保持药效。
3. 为了提高疗效，建议同时服用适量蛋白质、糖类及维生素等补充剂。

化学性质

美雄诺龙为结晶性化合物（乙酸乙酯），熔点范围224-226℃。该药物能够溶于丙酮、乙醇和乙醚中，但在水中不易溶解。

用途

主要用于治疗男性性腺功能减退及精子减少引起的不育症，并作为去氢甲基睾丸素的中间体使用。

生产方法

美雄诺龙可通过17α-甲基-3,17β-雄甾烷二醇经过铬酸氧化制备而成。