N-(2-formyl-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 958741-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formyl-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 958741-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: UBJYSULADKNQOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  485.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane bis-trifluoroacetic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-tosyl-7-methoxy-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过肼催化的闭环羰基-烯烃复分解反应合成 1,2-二氢喹啉。

  摘要：

  报道了通过N-异戊二烯基化 2-氨基苯甲醛的肼催化闭环羰基-烯烃复分解 (RCCOM) 合成 1,2-二氢喹啉。显示了具有多种替代模式的基材。氮原子上带有酸不稳定的保护基团，原位脱保护和自动氧化得到喹啉。与相关的含氧底物相比，催化循环的环加成步骤较慢，但发现环化更容易。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02116
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯甲醇 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-formyl-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍（ii）催化的1,7-二烯的不对称分子内Alder-ene反应†

  摘要：

  通过使用手性N，N′-二氧化物/镍（II）配合物作为催化剂，开发了与烯作为亲亲物的高度非对映选择性和对映选择性的分子内Alder-ene反应。该方案为合成各种3,4-二取代的苯并二氢吡喃，四氢喹啉，哌啶和硫代苯并二氢吡喃衍生物提供了一条简便的途径，并具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01521c

文献信息

• Direct stereoselective construction of cyclopropane α-amino acid with contiguous quaternary centers via [4 + 2] annulation reaction
  作者：Jun-Hao Hu、Yun-Chao Xu、Dan-Dan Liu、Bing Sun、Ying Yi、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c7ra06465a

  日期：——

  A direct diastereoselective synthetic approach to useful cyclopropane α-amino acid was established via base-promoted [4 + 2] annulations between o-aminobenzaldehydes and alkyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates. The annulation reaction proceeded quickly under mildly basic conditions, affording α-aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives in moderate to excellent yields with high diastereoselectivities

  通过在邻氨基苯甲醛与2-芳酰基-1-氯环丙烷羧酸烷基酯之间进行碱促进的[4 + 2]环化反应，建立了一种用于有用的环丙烷α-氨基酸的直接非对映选择性合成方法。在适度的碱性条件下，环化反应迅速进行，以中等至极好的收率提供了α-氨基环丙烷羧酸衍生物，具有高非对映选择性（最高19：1）。
• On-water pyrrolidine-mediated domino synthesis of 2-iminoisatins
  作者：Sveva Pelliccia、Vincenzo Abbate、Fiorella Meneghetti、Nunzianda Frascione、Robert Charles Hider、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron、Mariateresa Giustiniano

  DOI：10.1039/c8gc01090k

  日期：——

  The on-water reaction between 2-(sulfonylamino)-benzaldehydes, isocyanides and pyrrolidine is able to afford a library of poorly synthetically accessible 2-iminoisatins. The pyrrolidine exhibits for the first time the unique role of promoting a triple domino process, i.e. the formation of an N-alkyl-2,3-diaminoindole, the sulfonamide heterolytic N–S bond cleavage, and the hydrolysis of the resulting

  2-（磺酰基氨基）-苯甲醛，异氰化物和吡咯烷之间的水上反应能够提供合成上较难获得的2-亚氨基靛红的文库。吡咯烷首次展示了促进三重多米诺骨牌过程的独特作用，即形成N-烷基-2,3-二氨基吲哚，磺酰胺杂化N-S键裂解以及所生成的亚胺离子的水解，损失了对甲苯磺酸。RP HPLC-DAD和UHPLC-HRMS实时监测反应提供了支持反应机理的实验数据。在超声催化下使用水作为溶剂以及该方法的收敛性质，首次使绿色和可持续的2-亚氨基靛红合成成为可能。
• One-Pot Trimetallic Relay Catalysis: A Unified Approach for the Synthesis of β-Carbolines and Other [<i>c</i>]-Fused Pyridines
  作者：Seema Dhiman、Uttam K. Mishra、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/anie.201600840

  日期：2016.6.27

  for the synthesis of 1,3‐di‐ and 1,3,4‐trisubstituted β‐carbolines through an unprecedented one‐pot triple‐orthogonal‐metal relay catalysis, and 1,3‐disubstituted 4‐hydroxy‐β‐carbolines through a one‐pot bimetallic relay catalysis from readily accessible 3‐(2‐aminophenyl)‐5‐hexenyn‐3‐ols. These strategies were elaborated to enable the synthesis of benzofuro[2,3‐c]pyridines, benzothieno[2,3‐c]pyridines

  提出了一种通过空前的一锅三正交金属中继催化合成1,3-二取代和1,3,4-三取代的β-咔啉和1,3-二取代的4-羟基通过容易获得的3-（2-氨基苯基）-5-hexenyn-3-ols通过一锅双金属中继催化作用生成β-咔啉。精心设计了这些策略，可以合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶，苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶和异喹啉，否则需要多步合成。
• Asymmetric Auto‐Tandem Palladium Catalysis for 2,4‐Dienyl Carbonates: Ligand‐Controlled Divergent Synthesis
  作者：Jian‐Xiang Zhu、Zhi‐Chao Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202200880

  日期：2022.4.19

  The diastereodivergent assembly of polyhydro-1,6-naphthyridines from o-TosylNH aldimines and 2,4-dienyl carbonates has been realized by ligand-controlled auto-tandem palladium catalysis, through an N-allylation, vinylogous addition, π-σ-π isomerization, and N-allylation cascade. Further tuning of the ligands even allowed regiodivergent azetidine or chemodivergent β-H elimination products to be obtained

  通过配体控制的自串联钯催化，通过 N-烯丙基化、乙烯基加成、π-σ-π，实现了由o - TosylNH 醛亚胺和 2,4-二烯基碳酸酯合成polyhydro-1,6-naphthyridines 的非对映发散组装异构化和N-烯丙基化级联。配体的进一步调整甚至允许获得区域发散的氮杂环丁烷或化学发散的β-H消除产物。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines from <i>ortho</i>-Aminophenyl <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Fengbiao Luo、Hao Dong、Weiwu Ren、Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02874

  日期：2022.10.28

  The asymmetric catalytic [4 + 2] cycloannulation of ortho-aminophenyl p-QMs with different types of alkenes for the construction of tetrahydroquinolines containing three contiguous stereogenic centers was developed. This is the first example of catalytic asymmetric cycloannulation of ortho-aminophenyl p-QMs. This reaction exhibits excellent functional group tolerance. Excellent yields, exclusive d

  开发了邻氨基苯基p -QM与不同类型烯烃的不对称催化 [4 + 2] 环化反应，用于构建包含三个相邻立体异构中心的四氢喹啉。这是邻氨基苯基对-QMs催化不对称环化的第一个例子。该反应表现出优异的官能团耐受性。在这种高效的有机催化反应中获得了优异的产率、独特的非对映选择性和高对映选择性。