1-(phenoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine | 79328-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine；N-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine；N-carbophenoxy-1,2-dihydropyridine；phenyl pyridine-1(2H)-carboxylate；N-phenyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine；1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, phenyl ester；phenyl 2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 79328-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: USSHATAMHQBWNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-benzenesulfonyl-6-nor-20-deethylcatharanthine
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder adducts of 1-benzenesulfonylindole-2-acrylates and 1-(alkoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridines. Intermediates for synthesis of iboga alkaloid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a003
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(phenoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  使用环丁烯二酮多功能合成二氢喹啉和喹啉醌。吡啶ac啶环系统的构建。

  摘要：

  将1-BOC-2-硫代-1,4-二氢吡啶与3,4-二取代的环丁二烯键缩合以生成1,2-加合物。在无氧条件下进行的纯热解生成了取代的1,4-二氢喹啉对苯二酚，其中BOC基团的叔丁氧基残基被酚基残基取代，生成了恶唑酮环，该环起保护二氢喹啉对苯二酚的两个环免遭不当氧化的作用。使用在乙酸中的2当量邻氯苯醌可实现氧化芳构化并伴有恶唑酮环的损失，并以高收率提供了取代的喹啉醌。通过使用这种策略，可以实现吡啶ring环系统的简明合成。

  DOI：

  10.1021/jo970039v

文献信息

• Substituted Dihydropyridine Synthesis by Dearomatization of Pyridines
  作者：Arne Heusler、Julian Fliege、Tobias Wagener、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202104115

  日期：2021.6.14

  sensitive reagents restricts the applicability in synthetic laboratories. Herein, we report the synthesis of a broad variety of N-substituted 1,4- and 1,2-dihydropyridines by very mild and selective reduction with amine borane for the first time.

  脱芳构化是将容易获得的N-杂环转化为部分饱和基序的有效方法。二氢衍生物的操纵具有巨大的潜力，并提供了获得各种半饱和 N-杂环结构单元的途径。然而，目前的策略范围有限，敏感试剂的使用限制了合成实验室的适用性。在此，我们首次报道了通过用胺硼烷进行非常温和的选择性还原来合成多种 N-取代的 1,4- 和 1,2-二氢吡啶。
• A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine
  作者：Hiroto Nakano、Kenichi Osone、Mitsuhiro Takeshita、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Nobuhiro Takano、Yoshihito Kohari

  DOI：10.1039/c0cc00110d

  日期：——

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a novel chiral oxazolidine organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines that is an efficient synthetic intermediate of oseltamivir, with fairly good chemical yield and excellent enantioselectivity (90%, up to >99% ee).

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。
• ISOQUINUCLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING 1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE BY USING THE SAME
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2050752A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  The present invention provides an isoquinuclidine derivative which can be used to easily synthesize oseltamivir or an analog thereof. In particular, the present invention provides an isoquinuclidine derivative represented by the following formula (1) or an enantiomer thereof: wherein in the formula (1), A represents a protective group for the nitrogen atom; R1 to R1 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hydrogen atom; and X represents a halogen atom.

  本发明提供了一种异喹啉衍生物，可用于轻松合成奥司他韦或其类似物。具体而言，本发明提供了由以下式（1）表示的异喹啉衍生物或其对映体： 在式（1）中，A代表氮原子的保护基团；R1到R1分别独立地代表可能具有取代基的烷基基团，可能具有取代基的芳基基团，或氢原子；X代表卤素原子。
• Boron Tribromide-Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalyst for a Highly Enantioselective Diels–Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines
  作者：Manabu Hatano、Yuta Goto、Atsuto Izumiseki、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.5b08693

  日期：2015.10.28

  BBr3-chiral phosphoric acid complexes are highly effective and practical Lewis acid-assisted Brønsted acid (LBA) catalysts for promoting the enantioselective Diels-Alder (DA) reaction of α-substituted acroleins and α-CF3 acrylate. In particular, the DA reaction of α-substituted acroleins with 1,2-dihydropyridines gave the corresponding optically active isoquinuclidines with high enantioselectivities

  BBr3-手性磷酸配合物是一种高效实用的路易斯酸辅助布朗斯台德酸 (LBA) 催化剂，用于促进 α-取代丙烯醛和 α-CF3 丙烯酸酯的对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应。特别是，α-取代的丙烯醛与 1,2-二氢吡啶的 DA 反应得到了相应的具有高对映选择性的光学活性异奎宁环。此外，还展示了向吲哚生物碱、长春花碱和别花红素的关键中间体的转化。
• The Role of Achiral Pyrazolidinone Templates in Enantioselective Diels−Alder Reactions:  Scope, Limitations, and Conformational Insights
  作者：Mukund P. Sibi、Levi M. Stanley、Xiaoping Nie、Lakshmanan Venkatraman、Mei Liu、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja066425o

  日期：2007.1.1

  were also observed in reactions of 7d with chiral Lewis acids derived from relatively small chiral ligands, suggesting the pyrazolidinone templates are capable of relaying stereochemical information from the ligand to the reaction center. Lewis acids capable of adapting square planar geometries, such as Cu(OTf)2, Cu(ClO4)2, and Pd(ClO4)2, were found to be particularly effective at providing high selectivities

  我们评估了非手性吡唑烷酮模板与手性路易斯酸在室温、对映选择性 Diels-Alder 环加成反应中的作用。检查了fluxional N(1) 取代基的作用，庞大的1-萘甲基组提供高达99%ee 的对映选择性，而具有较小fluxional 组的模板提供较低的选择性。在 7d 与衍生自相对较小手性配体的手性路易斯酸的反应中也观察到高选择性，表明吡唑烷酮模板能够将立体化学信息从配体传递到反应中心。发现能够适应方形平面几何形状的路易斯酸，例如 Cu(OTf)2、Cu(ClO4)2 和 Pd(ClO4)2，在提供高选择性方面特别有效。此外，已证明吡唑烷酮模板的 C-5 位取代对最佳选择性至关重要。附加有许多常见的亲二烯体和各种二烯的最佳吡唑烷酮的反应证明了这种非手性模板的实用性。此外，催化负载可以降低到 2.5 mol%，而选择性基本上没有损失。Pi-Pi 相互作用被评估为一种解释在室温下观察到的异常高选择性的手段。最后，采用非