(S)-5-methyl-1,3-dioxolane-2,4-dione | 5997-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (S)-5-methyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
• 英文别名: (5S)-5-methyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
• CAS: 5997-42-2
• 化学式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.073
• InChiKey: JLXQJNCZXSYXAK-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 (S)-5-methyl-1,3-dioxolane-2,4-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-acetyl-4-hydroxy-5(S)-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  朝完全官能化的特窗酸的一种有效的合成方法：使用1,3-二氧戊环-2,4-二酮作为α羟基酸保护新颖活化合成子

  摘要：

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.017
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 L-乳酸 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以83%的产率得到(S)-5-methyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  朝完全官能化的特窗酸的一种有效的合成方法：使用1,3-二氧戊环-2,4-二酮作为α羟基酸保护新颖活化合成子

  摘要：

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.017

文献信息

• Synergetic Organocatalysis for Eliminating Epimerization in Ring-Opening Polymerizations Enables Synthesis of Stereoregular Isotactic Polyester
  作者：Maosheng Li、Yue Tao、Jiadong Tang、Yanchao Wang、Xiaoyong Zhang、Youhua Tao、Xianhong Wang

  DOI：10.1021/jacs.8b09739

  日期：2019.1.9

  ring-opening polymerization of OCAs without epimerization. The close vicinity of both activating groups in the same molecule engenders an amplified synergetic effect and thus allows for the use of mild bases, thereby leading to minimal epimerization for polymerization. Ring-opening polymerization of manOCA monomer (OCA from mandelic acid) mediated by the bifunctional single-molecule organocatalyst yields

  O-羧酸酐 (OCA) 的开环聚合可为聚酯提供多种官能团，而传统上这些官能团很难通过内酯聚合获得。典型的开环催化剂不可避免地会发生大多数 OCA 单体的外消旋化，这阻碍了高度等规结晶聚合物的合成。在这里，我们描述了一种有效的双功能单分子有机催化，用于无差向异构化的 OCA 选择性开环聚合。同一分子中两个活化基团的紧密相邻会产生放大的协同效应，从而允许使用温和的碱，从而使聚合的差向异构化最小化。由双功能单分子有机催化剂介导的 manOCA 单体（来自扁桃酸的 OCA）的开环聚合产生高度全同立构的聚（扁桃酸）（PMA），其分子量受控（高达 19.8 kg mol-1）。PMA 的两种对映异构体的混合在该区域产生了结晶立体复合物的第一个例子，它在 150 °C 左右显示出不同的 Tm 值。值得注意的是，双功能催化剂具有防潮、可回收和易于使用的特点，允许可持续和可扩展地合成有规立构功能聚酯。
• Alternating Sequence Controlled Copolymer Synthesis of α-Hydroxy Acids via Syndioselective Ring-Opening Polymerization of <i>O</i>-Carboxyanhydrides Using Zirconium/Hafnium Alkoxide Initiators
  作者：Yangyang Sun、Zhaowei Jia、Changjuan Chen、Yong Cong、Xiaoyang Mao、Jincai Wu

  DOI：10.1021/jacs.7b04712

  日期：2017.8.9

  challenges until now for lack of suitable catalysts/initiators. In this work, a highly syndioselective ROP of OCAs system as the first stereoselective example in this area is reported using zirconium/hafnium alkoxides as initiators with the highest Pr value up to 0.95. Furthermore, these initiators were successfully applied in the precisely alternating sequence controlled copolymerization of PheOCA and

  O-羧酸酐（OCA）的开环聚合（ROP）由于易于修饰OCA的侧基，可以得到具有不同官能团的多种聚（α-羟基酸）（PAHAs），这可以扩展PAHAs的应用广泛。由于缺乏合适的催化剂/引发剂，O-羧酸酐的立体选择性聚合和OCA的进一步顺序控制交替共聚仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，报道了使用锆/铪醇盐作为引发剂的 OCA 系统的高度间选择性 ROP 作为该领域的第一个立体选择性例子，最高 Pr 值高达 0.95。此外，这些引发剂已成功应用于 PheOCA 和 Tyr(Bn)OCA 的精确交替顺序控制共聚，
• Ring-Opening Polymerization of l-Lactic Acid O-Carboxyanhydrides Initiated by Alkoxy Rare Earth Compounds
  作者：Zhengguo He、Lin Jiang、Yongming Chuan、Hongli Li、Minglong Yuan

  DOI：10.3390/molecules181012768

  日期：——

  The ring-opening polymerization of l-lactic acid O-carboxyanhydrides was initiated by triisopropoxyneodymium in toluene-THF mixtures. Typically, high yields and relatively high molecular weight PLAs were obtained within 4 h at 25 °C. The reaction was highly controllable and easy to conduct, and the molecular weight distribution of the PLAs was rather narrow (Mw/Mn = 1.10–1.36). NMR analysis showed

  L-乳酸 O-羧酸酐的开环聚合反应是由甲苯-THF 混合物中的三异丙氧基钕引发的。通常，在 25°C 下 4 小时内获得高产率和相对高分子量的 PLA。该反应高度可控且易于进行，PLAs 的分子量分布相当窄（Mw/Mn = 1.10-1.36）。NMR分析表明PLA链的一端由异丙氧基组成，而链的另一端包含羟基。由于它们的可用性和高聚合性，Lac-OCA 是用于制备源自明确定义的 PLA 的定制架构的有前途的单体。
• Synthesis and absolute configuration of optically active 2,3-disubstituted 2,3-dihydro-1,3,4-thia-diazoles.
  作者：Kouhei TOYOOKA、Yoshiyuki TAKEUCHI、Hiroyuki OHTO、Masayuki SHIBUYA、Seiju KUBOTA

  DOI：10.1248/cpb.39.777

  日期：——

  Optically active 3-substituted 2, 3-dihydro-1, 3, 4-thiadiazoles (2-5) were synthesized by the reaction of aldehyde methylthio(thiocarbonyl)hydrazones (1) and chiral 5-substituted 1, 3-dioxolane-2, 4-diones. The absolute configurations of compounds 2-5 were deduced from their circular dichroism spectra.

  通过醛甲硫基（硫代羰基）肼（1）和手性 5 取代的 1，3-二氧戊环-2，4-二酮反应合成了具有光学活性的 3 取代 2，3-二氢-1，3，4-噻二唑（2-5）。化合物 2-5 的绝对构型是从它们的圆二色光谱中推断出来的。
• An Activated Equivalent of Lactide toward Organocatalytic Ring-Opening Polymerization
  作者：Olivier Thillaye du Boullay、Emmanuel Marchal、Blanca Martin-Vaca、Fernando P. Cossío、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/ja067046y

  日期：2006.12.1

  The alpha-lactone equivalent lacOCA exhibits remarkable reactivity compared with lactide in nucleophile-catalyzed ROP. PLAs of controlled molecular weights and narrow polydispersities are typically obtained under mild conditions using DMAP and various protic initiators.