2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyronitrile | 123475-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyronitrile
• 英文别名: 2-(benzyloxycarbonylamino)-isopentanonitrile；(S)-benzyl 1-cyano-2-methylpropylcarbamate；benzyl N-(1-cyano-2-methylpropyl)carbamate
• CAS: 123475-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: NJLYXYMHKYRDQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  通过锌介导的α-氨基酸同系物立体选择性进入功能化的1,2-二胺。

  摘要：

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。

  DOI：

  10.1021/ol0708020

文献信息

• A Mild and Efficient Catalytic Strecker Reaction of <i>N</i>-Alkoxycarbonylamino Sulfones with Trimethylsilyl Cyanide Using Indium(III) Chloride: A Facile Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Boddu Shashikanth、Yallamalla Srinivas、Itikala Kalavathi

  DOI：10.1055/s-0028-1087277

  日期：——

  The Strecker reaction of N-alkoxycarbonylamino -sulfoneswith trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amountof indium(III) chloride at room temperature produces the correspondingprotected α-aminonitriles in high yields.

  N-烷氧基羰基氨基砜与三甲基甲硅烷基氰化物在催化量的氯化铟(III)存在下在室温下的Strecker反应以高产率产生相应的受保护的α-氨基腈。
• Tetrazole analogues of amino acids and peptides IV
  作者：Z. Grzonka、B. Liberek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98042-1

  日期：1971.1

  Racemic tetrazole analogues of N-benzyloxycarbonyl derivatives of alanine, S-benzyl-cysteine, leucine, phenylalanine and valine were resolved by means of L-tyrosine hydrazide. The resolution of tetrazole analogue of N-benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanine provided the L-enantiomer. From the other fractionation experiments tetrazole analogues of N-benzyloxycarbonyl-D-alanine, -S-benzyl-D-cysteine, -D-leucine

  丙氨酸，S-苄基半胱氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和缬氨酸的N-苄氧基羰基衍生物的外消旋四唑类似物通过L-酪氨酸酰肼拆分。N-苄氧基羰基-DL-苯丙氨酸的四唑类似物的拆分提供了L-对映体。从其他分馏实验中，获得了N-苄氧基羰基-D-丙氨酸，-S-苄基-D-半胱氨酸，-D-亮氨酸和-D-缬氨酸的四唑类似物。
• Katritzky, Alan R.; Urogdi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1853 - 1857
  作者：Katritzky, Alan R.、Urogdi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• Diazepinones as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20040116410A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention is novel compounds of formula (I) which exhibit an improved therapeutic index and improved metabolic stability which are useful in the treatment and/or prevention of herpes viral infections. Novel intermediates useful in the synthesis of the final compounds are also part of the invention.
• [EN] DIAZEPINONES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DIAZEPINONES UTILISEES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002014324A2

  公开（公告）日：2002-02-21

  The invention is novel compounds of formula (I) which exhibit an improved therapeutic index and improved metabolic stability which are useful in the treatment and/or prevention of herpes viral infections. Novel intermediates useful in the synthesis of the final compounds are also part of the invention.