(5Z,13E)-15-acetyl-oxy-9-oxo-prosta-5,10,13-trien-1-oic acid methyl ester | 36323-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,13E)-15-acetyl-oxy-9-oxo-prosta-5,10,13-trien-1-oic acid methyl ester
• 英文别名: (5Z,13E)-(15S)-9-oxo-15-acetoxyprosta-5,10,13-trienoic acid methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2S)-2-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 36323-03-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: KURMKPDMINCWHJ-RXMNKVFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,13E)-15-acetyl-oxy-9-oxo-prosta-5,10,13-trien-1-oic acid methyl ester 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 前列腺素A2
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of 8-R-HPETE and preclavulone-A from arachidonate in several species of caribbean coral. A widespread route to marine prostanoids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86110-9
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素A2 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (5Z,13E)-15-acetyl-oxy-9-oxo-prosta-5,10,13-trien-1-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-A2 的化学转化：一系列新型 C-10 卤化、C-12 羟基化前列腺素-A2 类似物。

  摘要：

  [反应：见正文] 一种新型 C-10 卤化和 C-12 氧化前列腺素-A(2) 衍生物 (6a-6c) 的合成已经完成。来自 gorgonian Plexaura homomalla 的 (15S)-前列腺素-A(2) (1) 作为合成的起始材料。使用NMR确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0606583

文献信息

• Synthesis of thromboxane A2 analogs—3
  作者：Shuichi Ohuchida、Nobuyuki Hamanaka、Masaki Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88650-6

  日期：1983.1

  (+)-11a-methano-9,11-thiathiromboxane A2(1) was synthesized from prostaglandin A2 and prostaglandin E2.

  从前列腺素A 2和前列腺素E 2合成了（+）-11a-methano-9,11-thiathiromboxane A 2（1）。
• Prostaglandins Isolated from the Octocoral Plexaura homomalla: In Silico and In Vitro Studies Against Different Enzymes of Cancer
  作者：Diana Ximena Hurtado、Fabio A. Castellanos、Ericsson Coy-Barrera、Edisson Tello

  DOI：10.3390/md18030141

  日期：——

  Prostaglandin A2-AcMe (1) and Prostaglandin A2 (2) were isolated from the octocoral Plexaura homomalla and three semisynthetic derivatives (3-5) were then obtained using a reduction protocol. All compounds were identified through one- and two-dimensional (1D and 2D) nuclear magnetic resonance (NMR) experiments. Additionally, evaluation of in vitro cytotoxic activity against the breast (MDA-MB-213)

  从八叶Plexaura homomalla中分离出前列腺素A2-AcMe（1）和前列腺素A2（2），然后使用还原方案获得三种半合成衍生物（3-5）。通过一维和二维（1D和2D）核磁共振（NMR）实验鉴定了所有化合物。此外，结合p38α-激酶，Src-激酶和拓扑异构酶IIα的酶促活性和分子对接研究，评估了对乳腺癌（MDA-MB-213）和肺癌（A549）癌细胞系的体外细胞毒性活性为了研究它们作为癌症相关分子靶标抑制剂的潜力，对化合物1-5进行了研究。结果显示，前列腺素A2（2）是最有效的化合物，对MDA-MB-213和A549细胞系的IC50分别为16.46和25.20μg/ mL。另外，在2.5μM时，该化合物还抑制了49％的p38α激酶和在59％时抑制了Src激酶，而在10μM时，拓扑异构酶IIα抑制了64％。发现酶活性与分子对接模拟一致，因为化合物2还显示出对拓扑异构酶IIα和Src激酶的对接分数最低（分别为-8
• Synthesis of C(10)-Halogenated Prostaglandins
  作者：Jose N. Dominguez、Antonieta Taddei、Marisabel Cordero、Isaac Blanca

  DOI：10.1002/jps.2600830405

  日期：1994.4

  The synthesis of halogenated prostaglandins at position C(10), starting from prostaglandin A2, has been accomplished, as well as an efficient regioselective hydroxylation of the upper chain of the prostanoid structure. Evaluation of the inhibitory effects on the proliferation of the K-562 cell line in vitro is presented. When the prostaglandin was modified in the upper chain, the antimitotic activity

  从前列腺素A2开始在位置C（10）处卤代前列腺素的合成，以及前列腺素结构上链的有效区域选择性羟基化反应均已完成。提出了在体外对K-562细胞系增殖的抑制作用的评价。当对前列腺素进行上链修饰时，根据ID50值（分别为28、25和22微克/ mL），溴衍生物4b，c和碘衍生物5b的抗有丝分裂活性已显示出显着的改善。请注意，氯衍生物3a的高效力取决于其ID50值（0.06微克/毫升）。
• Prostacyclin analogues
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04367237A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Prostaglandin analogues of the general formula: ##STR1## [wherein the ring A represents: ##STR2## the ring B represents: ##STR3## (wherein R.sup.6 represents hydrogen, methyl or ethyl, and r is zero, one or two), Y represents ethylene, cis- or trans-vinylene or ethynylene, Z represents a grouping of the formula: --(CH.sub.2).sub.m --, --(CH.sub.2).sub.3 --CHR.sup.7 --, --(CH.sub.2).sub.2 --CHR.sup.7 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.2 --, --CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.3 --, or trans--(CH.sub.2).sub.2 --CH.dbd.CH-- (wherein m is 3, 4 or 5, and R.sup.7 represents methyl or ethyl), R.sup.1 represents a grouping of the formula: --COOR.sup.8, ##STR4## or --CH.sub.2 OR.sup.11 (wherein R.sup.8 represents hydrogen, alkyl, aralkyl, cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by at least one alkyl group, or R.sup.8 represents phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, trifluoromethyl, alkyl, alkoxy, alkylthio or phenyl, or represents naphthyl, 2,3- or 1,3-dihydroxypropyl, 2,3- or 1,3-bisalkanoyloxypropyl, a grouping of the formula: -D.sub.1 --COOR.sup.12, ##STR5## -D.sub.2 -R.sup.15 or -D.sub.3 -R.sup.16, wherein D.sub.1 represents alkylene, D.sub.2 represents alkylene, D.sub.3 represents a single bond or alkylene, R.sup.12, R.sup.13 and R.sup.14, each represent alkyl, R.sup.15 represents hydroxy, alkoxy or alkylthio and R.sup.16 represents a heterocyclic ring, or R.sup.8 represents a grouping of the formula: ##STR6## R.sup.9 and R.sup.10, each represent hydrogen, alkyl, alkylsulphonyl, alkanoyl or ##STR7## represents a heterocyclic ring, and R.sup.11 represents hydrogen or alkanoyl, R.sup.2 represents hydrogen, methyl or ethyl, R.sup.3 represents a single bond or alkylene, R.sup.4 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, cycloalkyl or cycloalkyloxy unsubstituted or substituted by alkyl, or represents phenyl or phenoxy unsubstituted or substituted by halogen, trifluoromethyl or alkyl with the proviso that, when R.sup.3 represents a single bond, R.sup.4 does not represent alkoxy, cycloalkyloxy or phenoxy, R.sup.5 represents hydrogen, methyl or ethyl and with the proviso that, when one of the groups R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 represents methyl or ethyl the other two groups are hydrogen atoms] and cyclodextrin clathrates, non-toxic salts and non-toxic acid addition salts thereof, possess selective strong stimulatory activity on uterine contraction in female mammals.

  通式为：##STR1##的前列腺素类似物 [其中环A表示：##STR2##环B表示：##STR3##(其中R.sup.6表示氢、甲基或乙基，r为零、一或二)，Y表示乙烯基、顺式或反式乙烯基或乙炔基，Z表示式：--(CH.sub.2).sub.m --、--(CH.sub.2).sub.3 --CHR.sup.7 --、--(CH.sub.2).sub.2 --CHR.sup.7 --CH.sub.2 --、--CH.sub.2 --CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.2 --、--CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.3 --或反- --(CH.sub.2).sub.2 --CH.dbd.CH-- (其中m为3、4或5，R.sup.7表示甲基或乙基)，R.sup.1表示式：--COOR.sup.8、##STR4##或--CH.sub.2 OR.sup.11(其中R.sup.8表示氢、烷基、芳基烷基、环烷基，未取代或被至少一个烷基取代，或R.sup.8表示未取代或被卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、烷硫基或苯基取代的苯基，或表示萘基、2,3-或1,3-二羟基丙基、2,3-或1,3-双烷酰氧基丙基、式：-D.sub.1 --COOR.sup.12、##STR5##-D.sub.2 -R.sup.15或-D.sub.3 -R.sup.16，其中D.sub.1表示烷基，D.sub.2表示烷基，D.sub.3表示单键或烷基，R.sup.12、R.sup.13和R.sup.14分别表示烷基，R.sup.15表示羟基、烷氧基或烷硫基，R.sup.16表示杂环环，或R.sup.8表示式：##STR6##R.sup.9和R.sup.10分别表示氢、烷基、烷基磺酰基、烷酰基或##STR7##表示杂环环，R.sup.11表示氢或烷酰基，R.sup.2表示氢、甲基或乙基，R.sup.3表示单键或烷基，R.sup.4表示氢、烷基、烷氧基、环烷基或未取代或被烷基取代的环烷氧基，或表示未取代或被卤素、三氟甲基或烷基取代的苯基或苯氧基，但当R.sup.3表示单键时，R.sup.4不表示烷氧基、环烷氧基或苯氧基，R.sup.5表示氢、甲基或乙基，并且当R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的一个表示甲基或乙基时，另外两个基团为氢原子]和环糊精包合物、非毒性盐及其非毒性酸加合物，在雌性哺乳动物子宫收缩方面具有选择性强的刺激活性。
• Identification of a new eicosanoid from in vitro biosynthetic experiments with clavularia viridis. Implications for the biosynthesis of clavulones.
  作者：E.J. Corey、Peter T. Lansbury、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98982-2

  日期：1985.1