N-[(3-nitrophenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]acetamide | 210759-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-[(3-nitrophenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 210759-38-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: RYOIQGCBEZRXJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 4-羟基香豆素 、 间硝基苯甲醛 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.08h， 以86%的产率得到N-[(3-nitrophenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  ZnO纳米颗粒促进芳香醛，4-羟基香豆素和酰胺之间的缩合反应有效合成功能化的3-（α-酰胺基苄基）-4-羟基香豆素衍生物

  摘要：

  使用ZnO纳米粒子（NPs）作为催化剂，开发了一种通过一锅，芳香醛，4-羟基香豆素和酰胺的三组分偶联反应合成3-（α-氨基苄基）-4-羟基香豆素衍生物的有效且绿色的方案。该方法以高收率，短反应时间和环境友好的特异性形成。

  DOI：

  10.13005/ojc/310324

文献信息

• Novel Efficient Three-Component, One-Pot Synthesis of 3-(α-amidobenzyl)-4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Masud Malekpour、Hossein Anaraki-Ardakani、Maziar Noei

  DOI：10.3184/174751912x13518648205073

  日期：2012.12

  The three-component reaction between 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes and amides catalysed by p-toluenesulfonic acid in solvent-free conditions provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of 3-(α-amidobenzyl)-4-hydroxycoumarin derivatives in excellent yields.

  对甲苯磺酸在无溶剂条件下催化4-羟基香豆素、芳香醛和酰胺的三组分反应为合成3-(α-酰氨基苄基)-4-羟基香豆素衍生物提供了一种简单有效的一锅法以优异的产量。
• Synthesis of 3-[(acetylamino)(aryl)methyl]-4-Hydroxycoumarins
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Hossein Anaraki-Ardakani、Azimeh Saidipoor、Mahmood Shojaee

  DOI：10.3184/030823407x247785

  日期：2007.9

  One-pot, three-component reaction between aryl aldehydes, 4-hydroxycoumarin, and acetonitrile in the presence of chlorosulfonic acid affords 3-[(acetylamino)(aryl)methyl]-4-hydroxycoumarins in excellent yields.

  在氯磺酸的存在下，芳基醛、4-羟基香豆素和乙腈之间的一锅三组分反应以极好的收率提供了 3-[(乙酰氨基)(芳基)甲基]-4-羟基香豆素。
• P₂O₅-Hexamethyldisiloxane (HMDS): An Efficient System to Induce the Three-Component Reaction of Enolic Systems, Aromatic Aldehydes, and Acetonitrile
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Hossein Anaraki-Ardakani、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.1080/00397910802213778

  日期：2008.10.22

  Three-component reaction of an enolizable compound, such as acetophenone, methyl acetoacetate, 4-hydroxycoumarin, 2-naphthol, or 3-hydroxy-2-naphthoic acid; an aromatic aldehyde, and acetonitrile induced by phosphorus pentoxide and hexamethyldisiloxane leads to 2-acetylamino ketones, methyl 3-(acetylamino aryl methyl)-3-oxobutanoates, 3-(acetylamino aryl methyl)-4-hydroxycoumarins, 1-(acetylamino aryl methyl)-2-naphthols, or 4-(acetylamino aryl methyl)-3-hydroxy-2-naphthoic acids in excellent yields.