Bz-Lys-OMe | 17039-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bz-Lys-OMe
• 英文别名: methyl N²-benzoyl-L-lysinate；α-N-Benzoyl-L-lysin-methylester；α-N-benzoyl-L-lysone methyl ester；methyl (2S)-6-amino-2-benzamidohexanoate
• CAS: 17039-40-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: RNFLYGMDYGDLQG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，Bz-Lys-Ome 是一种特异性的胰蛋白酶甲酯底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氧化锇 、 Bz-Lys-OMe 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氧化与蛋白质侧链和不饱和脂质的反应

  摘要：

  已经研究了OsO 4与组织蛋白侧链的衍生物或模型系统（L）的反应，这些反应单独或在不饱和脂质（R）存在下进行。已分离出以下新的配合物，并通过振动和1 H nmr光谱研究了其结构：Os 2 O 6 L 4（L =α- N-N-苯甲酰基-L-组氨酸异丁酯，咪唑，1-甲基咪唑，5,6-二甲基苯并咪唑，正丁胺或α- N-苯甲酰基-DL-蛋氨酸）; OsL 2（L =谷胱甘肽或L-半胱氨酸）；混合物种Os 2 O 6 L3 L'（L = 1-甲基咪唑，L'=大号-脯氨酸甲酯或α- ñ -benzoyl-大号精氨酸乙酯）和OsLL' Ñ（L = 1-甲基咪唑，L'=α- ñ -苯甲酰-大号-半胱氨酸或α- ñ乙酰基大号-半胱氨酸）; OsO 2（O 2 R）L 2（R =环己烯，油酸，油酸甲酯或乙酸胆固醇酯； L = 1-甲基-和5,6-二甲基苯并咪唑，α- N-苯甲酰基-L-组氨酸异丁酯或吡啶）；Os

  DOI：

  10.1039/dt9790001084
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 Bz-Lys-OMe
  参考文献：
  名称：

  Novel Aminopeptidase N Inhibitors with Improved Antitumor Activities

  摘要：

  一系列氨肽酶N（APN）抑制剂的设计与合成得以完成。通过酶抑制、对接和抗增殖研究来评估所得到的分子。分子D15在APN酶抑制试验中表现最佳，其IC50值为10.9微摩尔。对接研究发现，分子D9与D15在APN活性位点的结合模式得以预测，发现疏水性和氢键相互作用在配体与受体结合中发挥了关键作用。与先前的C7相比，多个分子如D9、D14和D15在抑制HL-60、ES-2、A549和PLC细胞系的生长方面表现出显著提升的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150611190608

文献信息

• Selective Stepwise Arylation of Unprotected Peptides by Pt ^IV Complexes
  作者：Xiaoxi Lin、Elvira Haimov、Boris Redko、Arkadi Vigalok

  DOI：10.1002/anie.202205368

  日期：2022.7.18

  A selective stepwise arylation of S−H and N−H bonds in unprotected peptides by air- and moisture- stable PtIV complexes is reported. These compounds showed high reactivity and selectivity toward the N terminal NH2 group over other N−H bonds in complex biologically relevant substrates.

  据报道，在空气和水分稳定的 PtIV 复合物中，未受保护的肽中的 S-H 和 N-H 键选择性地逐步芳基化。这些化合物在复杂的生物学相关底物中对 N 末端 NH2 基团表现出比其他 N-H 键高的反应性和选择性。
• Peptide synthesis catalyzed by modified .alpha.-chymotrypsin in low-water organic media
  作者：H. Gaertner、T. Watanabe、J. V. Sinisterra、A. Puigserver

  DOI：10.1021/jo00009a041

  日期：1991.4

  Enzyme-catalyzed synthesis of peptide bonds in organic solvents has been investigated by using alpha-chymotrypsin either modified with poly(ethylene glycol) or immobilized on different supports, in order to find out the importance of water content in the reaction. High yields of peptide synthesis were obtained whatever the type of enzyme derivative used. By varying the type of support, a modification in the enzyme environment was observed and resulted in a significant increase in the reaction yield when nucleophiles with poor affinity for the enzyme were used. Since organic solvents also affected substrate specificity with respect to the donor ester, a general methodology was proposed for the enzymatic synthesis of peptides in low-water organic media.
• Novel Aminopeptidase N Inhibitors with Improved Antitumor Activities
  作者：Qiang Wang、Qiao Shi、Lu Huang

  DOI：10.2174/1570180812666150611190608

  日期：2015.10.30

  A series of aminopeptidase N (APN) inhibitors were designed and synthesized. Enzyme inhibitory, docking and antiproliferative studies were performed to evaluate the derived molecules. Molecule D15, with IC50 values of 10.9 μM, showed the best performance in the APN enzymatic inhibition assay. The binding pattern of molecule D9 and D15 in the active site of APN was predicted by docking studies. Hydrophobic and H-bond interactions were discovered to make key roles in the ligand-receptor bindings. Compared with the previous C7, several molecules such as D9, D14 and D15, exhibited significantly improved activities in inhibiting the growth of HL-60, ES-2, A549 and PLC cell lines.

  一系列氨肽酶N（APN）抑制剂的设计与合成得以完成。通过酶抑制、对接和抗增殖研究来评估所得到的分子。分子D15在APN酶抑制试验中表现最佳，其IC50值为10.9微摩尔。对接研究发现，分子D9与D15在APN活性位点的结合模式得以预测，发现疏水性和氢键相互作用在配体与受体结合中发挥了关键作用。与先前的C7相比，多个分子如D9、D14和D15在抑制HL-60、ES-2、A549和PLC细胞系的生长方面表现出显著提升的活性。
• Reactions of osmium tetraoxide with protein side chains and unsaturated lipids
  作者：Alastair J. Nielson、William P. Griffith

  DOI：10.1039/dt9790001084

  日期：——

  The reactions of OsO4 with derivatives or model systems (L) for the side chains of tissue proteins have been studied, alone and in the presence of unsaturated lipids (R). The following new complexes have been isolated and their structures studied by vibrational and 1H n.m.r. spectroscopy: Os2O6L4(L =α-N-benzoyl-L-histidine isobutyl ester, imidazole, 1-methylimidazole, 5,6-dimethylbenzimidazole, n-butylamine

  已经研究了OsO 4与组织蛋白侧链的衍生物或模型系统（L）的反应，这些反应单独或在不饱和脂质（R）存在下进行。已分离出以下新的配合物，并通过振动和1 H nmr光谱研究了其结构：Os 2 O 6 L 4（L =α- N-N-苯甲酰基-L-组氨酸异丁酯，咪唑，1-甲基咪唑，5,6-二甲基苯并咪唑，正丁胺或α- N-苯甲酰基-DL-蛋氨酸）; OsL 2（L =谷胱甘肽或L-半胱氨酸）；混合物种Os 2 O 6 L3 L'（L = 1-甲基咪唑，L'=大号-脯氨酸甲酯或α- ñ -benzoyl-大号精氨酸乙酯）和OsLL' Ñ（L = 1-甲基咪唑，L'=α- ñ -苯甲酰-大号-半胱氨酸或α- ñ乙酰基大号-半胱氨酸）; OsO 2（O 2 R）L 2（R =环己烯，油酸，油酸甲酯或乙酸胆固醇酯； L = 1-甲基-和5,6-二甲基苯并咪唑，α- N-苯甲酰基-L-组氨酸异丁酯或吡啶）；Os