4-[N'-(4-nitrobenzylidene)hydrazino]benzylamine | 1242934-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N'-(4-nitrobenzylidene)hydrazino]benzylamine
• CAS: 1242934-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: LYOYFHQXIGIMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N'-(4-nitrobenzylidene)hydrazino]benzylamine 在 4-吡啶甲醛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到4-[N'-(4-nitrobenzylidene)hydrazino]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Schaefferals A and B, Unusual Phenylhydrazine Derivatives from Mushrooms of the Genus Agaricus

  摘要：

  在用苯胺和硝酸处理某些姬松茸的蘑菇伞后（Schaeffer's 交叉反应），Schaefferals 被确定为产生橙色至红色的发色剂。Schaefferals A 和 B 的结构已通过全合成得到证实。这种颜色反应可以解释为它们的醛基与苯胺发生反应，由此形成的偶氮甲基发生质子化反应，生成红色的脱位阳离子。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218790
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-{4-[N'-(4-nitrobenzylidene)hydrazino]benzyl}acetamide 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到4-[N'-(4-nitrobenzylidene)hydrazino]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Schaefferals A and B, Unusual Phenylhydrazine Derivatives from Mushrooms of the Genus Agaricus

  摘要：

  在用苯胺和硝酸处理某些姬松茸的蘑菇伞后（Schaeffer's 交叉反应），Schaefferals 被确定为产生橙色至红色的发色剂。Schaefferals A 和 B 的结构已通过全合成得到证实。这种颜色反应可以解释为它们的醛基与苯胺发生反应，由此形成的偶氮甲基发生质子化反应，生成红色的脱位阳离子。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218790

文献信息

• Synthesis of Schaefferals A and B, Unusual Phenylhydrazine Derivatives from Mushrooms of the Genus Agaricus
  作者：Wolfgang Steglich、Rengin Kileci-Ksoll、Christian Winklhofer

  DOI：10.1055/s-0029-1218790

  日期：2010.7

  Schaefferals were identified as chromogens responsible for the development of an orange to red color after treating the caps of certain Agaricus species with aniline and nitric acid (Schaeffer’s cross reaction). The structures of schaefferals A and B were confirmed by total synthesis. The color reaction can be explained by reaction of their aldehyde group with aniline and protonation of the azomethine thus formed, yielding a red delocalized cation.

  在用苯胺和硝酸处理某些姬松茸的蘑菇伞后（Schaeffer's 交叉反应），Schaefferals 被确定为产生橙色至红色的发色剂。Schaefferals A 和 B 的结构已通过全合成得到证实。这种颜色反应可以解释为它们的醛基与苯胺发生反应，由此形成的偶氮甲基发生质子化反应，生成红色的脱位阳离子。