(2R,4R)-2-(t-butyl)-4-(2-methyl-buta-1,3-dienyl)-4-methyl-1,3-oxathiolan-5-one | 476371-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: (2R,4R)-2-(t-butyl)-4-(2-methyl-buta-1,3-dienyl)-4-methyl-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: (2R,4R)-2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methyl-4-[(1E)-2-methyl-1,3-butadien-1-yl]-1,3-oxathiolan-5-one；(2R,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-4-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyl]-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 476371-87-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: JEYHISSBHHUYEZ-UULPFXLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-(t-butyl)-4-(2-methyl-buta-1,3-dienyl)-4-methyl-1,3-oxathiolan-5-one 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乳霉素
  参考文献：
  名称：

  具有细菌活性的细菌β-酮酰基-ACP合成酶中基于硫菌霉素的抑制剂

  摘要：

  β-酮酰基-ACP合成酶（KAS）是参与II型细菌脂肪酸生物合成（FASII）途径的关键酶，并且是抗菌发现的假定靶标。先前已经报道了几种天然产物KAS抑制剂，包括由Nocardia spp生产的硫代乳霉素（TLM）。在这里，我们描述了光学纯的5 R-硫代催乳素（TLM）类似物的合成和表征，这些类似物显示出对细菌菌株包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和优先病原体例如弗朗西斯菌tularensis和Burkholderia pseudomallei的完整细胞活性。此外，我们确定了具有MRSA和MRSA体内功效的TLM类似物肺炎克雷伯菌感染的动物模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00236
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-5-(1-hydroxy-2-methyl-2-butenyl)-5-methyl-1,3-oxathiolan-4-one 在 2,4-二硝基苯硫氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到(2R,4R)-2-(t-butyl)-4-(2-methyl-buta-1,3-dienyl)-4-methyl-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS

  摘要：

  一种包括药用稀释剂和化合物IV的药物组合物，其中R21= H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，-CH2OR25，-C(O)R25，-CO(O)R25，-C(O)NR25R26，-CH2C(O)R25或-CH2C(O)NHR25，其中R25和R26各自独立地为H，C1-C10烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，可选地含有一个或多个卤素原子。R22 = -OH，-OR27，-OCH2C(O)R27，-OCH2C(O)NHR27，-OC(O)R27，-OC(O)OR27，-OC(O)NHNH-R5或-OC(O)NR27R28，其中R27和R28各自独立地为H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，且R27和R28各自可选地含有卤素原子；R23和R24，相同或不同，为C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基。使用这种配方治疗癌症，减轻体重，治疗微生物感染，抑制神经肽Y和/或脂肪酸合酶，以及刺激CPT-1的方法。

  公开号：

  WO2004005277A1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME
  申请人：Kuhajda Francis P.

  公开号：US20100120901A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutical diluent and a compound of formula IV wherein R 21 =H, C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, —CH 2 OR 25 , —C(O)R 25 , —CO(O)R 25 , —C(O)NR 25 R 26 , —CH 2 C(O)R 25 , or —CH 2 C(O)NHR 25 , where R 25 and R 26 are each independently H, C 1 -C 10 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, optionally containing one or more halogen atoms. R 22 =—OH, —OR 27 , —OCH 2 C(O)R 27 , —OCH 2 C(O)NHR 27 , —OC(O)R 27 , —OC(O)OR 27 , —OC(O)NHNH—R 5 , or —OC(O)NR 27 R 28 , where R 27 and R 28 are each independently H, C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, and where R 27 and R 28 can each optionally contain halogen atoms; R 23 and R 24 , the same or different from each other, are C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl. Methods of using such formulations for the treatment of cancer, to effect weight loss, to treat microbially-based infections, to inhibit neuropeptide-Y and/or fatty acid synthase, and to stimulate CPT-1.

  一种药物组合物，包括药物稀释剂和式 IV 化合物，其中 R21 = H、C1-C20 烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基或烷基芳基、-CH2OR25、-C（O）R25、-CO（O）R25、-C（O）NR25R26、-CH2C（O）R25或-CH2C（O）NHR25，其中 R25 和 R26 分别独立地是 H、C1-C10 烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，可选含有一个或多个卤素原子。R22 = -OH、-OR27、-OCH2C（O）R27、-OCH2C（O）NHR27、-OC（O）R27、-OC（O）OR27、-OC（O）NHNH-R5 或-OC（O）NR27R28，其中 R27 和 R28 各自独立地是 H、C1-C20 烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，且 R27 和 R28 每个都可以选择性地含有卤素原子；R23 和 R24，相同或不同，是 C1-C20 烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基或烷基芳基。使用这种组合物的方法包括治疗癌症，减轻体重，治疗微生物感染，抑制神经肽 Y 和/或脂肪酸合酶，以及刺激 CPT-1。
• US7649012B2
  申请人：——

  公开号：US7649012B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• US9056851B2
  申请人：——

  公开号：US9056851B2

  公开（公告）日：2015-06-16