5-(2-呋喃亚甲基)六氢嘧啶-2,4,6-三酮 | 27406-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(2-呋喃亚甲基)六氢嘧啶-2,4,6-三酮
• 英文名称: 5-furfurylidenebarbituric acid
• 英文别名: 5-<2-furfurylidene>-2,4,6 (1H,3H,5H)pyrimidinetrione；5-(2-furfurylidene)barbituric acid；5-(furan-2-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6-trione；5-(furan-2-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(2-furanylmethylene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-(furan-2-ylmethylidene)pyrimidin-2,4,6-trione；5-furfurylidene-pyrimidine-2,4,6-trione；5-Furfuryliden-barbitursaeure；5-(furan-2-ylmethylidene)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 27406-36-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00117963
• 分子量: 206.158
• InChiKey: XDWMFQLVGXHUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-呋喃亚甲基)六氢嘧啶-2,4,6-三酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到5-((furan-2-yl)methyl)pyrimidin-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Goudgaon; Patil; Rahaman, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 6, p. 743 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 巴比妥酸 以 水 为溶剂， 生成 5-(2-呋喃亚甲基)六氢嘧啶-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素的高选择性和定量床旁诊断方法

  摘要：

  利用供体-受体 Stenhouse 加合物(DASA) 形成对肾上腺素和活化糠醛部分的选择性来生成神经递质肾上腺素的单分子比色探针。证明了九种神经递质中肾上腺素的无错误检测。通过使用图像及其机器学习技术分析，对肾上腺素进行了高精度定量预测。

  DOI：

  10.1002/chem.202300327

文献信息

• Knoevenagel condensation in aqueous media promoted by 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate as a green efficient catalyst
  作者：Shila Darvishzad、Nader Daneshvar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s11164-021-04445-3

  日期：2021.7

  ionic compound named 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate was synthesized by addition of phosphoric acid to a solution of 2,2′-Bipyridine in dichloromethane. After the characterization using FT-IR, mass, 1H, 13C and 31P NMR techniques, it was used as a Bronsted dicationic acidic catalyst for the promotion of the synthesis of 2-arylidene malononitrile and 5-arylidene barbituric acid derivatives via

  通过将磷酸添加到2,2'-联吡啶在二氯甲烷中的溶液中，合成了名为2,2'-联吡啶二磷酸二氢的基于2,2'-联吡啶的离子化合物。在使用FT-IR，质谱，1 H，13 C和31 P NMR技术进行表征后，将其用作布朗斯台克双阳离子酸性催化剂，以促进通过Knoevenagel合成2芳基丙二腈和5芳基巴比妥酸衍生物。在水中发生缩合反应。该方法的一些优点是在高反应速率和产率下利用容易制备的，成本有效的和生态友好的有机盐作为催化剂，简单和快速的后处理以及可接受的催化剂可重复使用性。
• Properties of a furan ring-opening reaction in aqueous micellar solutions for selective sensing of mesalazine
  作者：Leila Sabahi-Agabager、Habibollah Eskandari、Farough Nasiri、Amir Nasser Shamkhali、Somayyeh Baghi Sefidan

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119846

  日期：2021.9

  (DFT) was applied to optimize the structure of the colored product and its λmax (the wavelength of maximum absorbance) in dimethyl sulfoxide and water. The colored product was considered in three possible structures, and the most possible structures in dimethyl sulfoxide and in water were identified by employing the DFT calculations. Both of the most possible structures indicated only a local excitation

  开发了一种新颖且有效的基于非偶氮形成的方法，用于痕量美沙嗪（MES）（一种药物芳香胺）的痕量感测。通过呋喃开环反应，将MES与Meldrum的活化呋喃（MAF）试剂简单偶联，即可形成有色产物。在575 nm处检测到深紫色溶液。MES与MAF的反应通过1 H NMR光谱和质谱监测。此外，应用密度泛函理论（DFT）来优化有色产品的结构及其λMAx（最大吸收波长）在二甲基亚砜和水中。考虑了有色产物的三种可能的结构，并且通过使用DFT计算确定了二甲基亚砜和水中最可能的结构。在他们的λ两个最可能的结构表明只有局部激发最大值，没有观察到电荷转移。然而，二甲基亚砜中的一种结构表现出通过N C C C部分发生的电荷转移性质。还使用单变量优化方法来获得用于分析的最佳条件。此外，分析响应对三个主要影响参数（反应时间（X 1），Triton X-100浓度（X 2）的依赖性））和MAF浓度（X 3））是通过采用
• Sulfamic Acid Catalyzed Atom Economic, Eco-friendly Synthesis of Novel 7-(Aryl)-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahedro-6<i>H</i> -pyrimido-[5′4′:5,6]pyrano[3,2-c]quinoline-6,8(5<i>H</i> )-dione and its Derivatives
  作者：Sunetra J. Jadhav、Reshma B. Patil、Digambar R. Kumbhar、Ajinkya A. Patravale、Dattatraya R. Chandam、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1002/jhet.2807

  日期：2017.7

  A series of novel 7‐(3‐chloro‐phenyl)‐10‐thioxo‐7,9,10,11‐tetrahedro‐6H‐pyrimido‐[5′4′:5,6] pyrano[3,2‐c]quinoline‐6,8(5H)‐dione derivatives have been synthesized through the multi‐component condensation of aromatic aldehydes, barbituric acid, and 2,4‐dihydroxy quinoline, using heterogeneous sulfamic acid catalyst in water‐ethanol (4:1) solvent system under reflux condition. The present protocol is

  一系列新颖的7-（3-氯苯基）-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahedro-6 H-嘧啶-[5′4′：5,6]吡喃[3,2-c ]喹啉-6,8（5 H）-二酮衍生物是通过在水-乙醇（4：1）溶剂系统中在回流条件下使用非均相氨基磺酸催化剂通过芳香醛，巴比妥酸和2,4-二羟基喹啉的多组分缩合反应合成的。本方案具有迷人的描述，例如绿色合成步骤，反应时间短，操作简便，吡喃喹啉衍生物的收率高，经济性好。在这项研究中，氨基磺酸被用作易于回收和循环利用的非均相催化剂。拟议的多组分反应已通过详细的机理和光谱数据进行了研究。这是建立一系列吡喃喹啉杂环的潜在绿色合成方法之一。
• Organic Reactions in Ionic Liquids: Ionic Liquid Promoted Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with (2‐Thio)Barbituric Acid
  作者：Yi Hu、Zhen‐Chu Chen、Zhang‐Gao Le、Qin‐Guo Zheng

  DOI：10.1081/scc-200043210

  日期：2004.1

  Abstract The Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with (2‐thio)barbituric acid proceeded efficiently in reusable ionic liquids, EAN, BmimBF4, and BmimPF6 at room temperature in the absence of any catalyst with high yields.

  摘要 芳香醛与（2-硫代）巴比妥酸的 Knoevenagel 缩合在可重复使用的离子液体 EAN、BmimBF4 和 BmimPF6 中在室温下在没有任何催化剂的情况下以高产率高效进行。
• Organic Reactions in Ionic Liquids: Ionic Liquids Ethylammonium Nitrate Promoted Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with Active Methylene Compounds
  作者：Yi Hu、Jue Chen、Zhang‐Gao Le、Qin‐Guo Zheng

  DOI：10.1081/scc-200050380

  日期：2005.3.1

  Abstract The Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds proceeded efficiently in a reusable ionic liquid, ethylammonium nitrate, at room temperature in the absence of any catalyst with high yields.

  摘要 芳香醛与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合在可重复使用的离子液体硝酸乙基铵中在室温下在没有任何催化剂的情况下以高产率高效进行。

表征谱图