3-hydroxypent-4-enoic acid methyl ester | 80959-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxypent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-methyl 3-hydroxy-4-pentenoate；methyl 3-hydroxy-4-pentenoate；Methyl 3-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 80959-53-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: UTCRVZVKKKHINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypent-4-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(iodomethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种环状环氧醛立体选择性合成核苷的新方法

  摘要：

  开发了一种以无环环氧醛为原料立体选择性合成核苷的新方法。2'-脱氧-α-DL-核糖核苷和α-L-lyxonucleosides是通过相应的环氧醛与核苷碱的亚锡盐反应制备的，使用溴化亚锡作为活化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1093
• 作为产物：
  描述：

  [3-(Toluene-4-sulfonyloxymethyl)-oxiranyl]-acetic acid methyl ester 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kumar Archana, Dittmer Donald C., J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 4760-4764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Enantiospecific Synthesis of (+)-Calvine
  作者：Siegfried Blechert、Purnama Dewi-Wülfing、Julian Gebauer

  DOI：10.1055/s-2006-926267

  日期：——

  We report herein an efficient enantiospecific synthesis of (+)-calvine in nine steps from (R)-epichlorohydrine. The convergent synthesis is based on an olefin cross-metathesis (CM) reaction of a chiral homoallylamine and an enone. Subsequent reductive cyclization and lactonization of the cis-2,6-disubstituted piperidine intermediate furnished the product in good yield.

  我们在此报告了从 (R)-表氯醇以九个步骤有效地对映体特异性合成 (+)-calvine。收敛合成基于手性高​​烯丙胺和烯酮的烯烃交叉复分解 (CM) 反应。随后顺式-2,6-二取代哌啶中间体的还原环化和内酯化以良好的产率提供产物。
• A chemoenzymatic synthesis of a-ring key-intermediates for 1α,25-dihydroxyvitamin d3 and analogues
  作者：Sara Vrielynck、Maurits Vandewalle、Ana M. García、José L. Mascareñas、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01902-t

  日期：1995.12

  A short and practical synthesis of the 1,7-enyne A-ring intermediate and of Uskokovic's phosphine-oxide precursor is described starting from the aldol product of acrolein with t-butyl acetate. Enantiopure β-hydroxy ester is obtained upon lipase-catalyzed resolution.

  从丙烯醛与乙酸叔丁酯的醛醇产物开始，描述了1，7-烯炔A环中间体和乌斯科科维奇的膦氧化物前体的简短而实用的合成。对映体纯的β-羟基酯是在脂肪酶催化的拆分下获得的。
• Probing<i>o</i>-Diphenylphosphanyl Benzoate (<i>o</i>-DPPB)-Directed CC Bond Formation: Total Synthesis of Dictyostatin
  作者：Sebastian Wünsch、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201406252

  日期：2015.2.2

  Herein, we report a robust total synthesis of dictyostatin. This polyketide natural product has attracted much attention because of its impressive antiproliferative activity against several human cancer‐cell lines. We accomplished its synthesis in a highly convergent manner from three fragments of equal complexity, which were prepared on multigram scale. The southern and northwestern subunits were

  在这里，我们报告了dictyostatin的鲁棒的总合成。这种聚酮化合物天然产物因其对多种人类癌细胞系的令人印象深刻的抗增殖活性而备受关注。我们从高度相同的三个片段（以多克级尺度制备）以高度收敛的方式完成了其合成。南部和西北亚单元是通过应用我们的o‐DPPB指导的加氢甲酰化和烯丙基取代方法。这些方法产生了具有良好非对映选择性的dictyostatin的C6和C14立体中心，并同时分别允许通过Wittig烯化和Sharpless不对称环氧化进一步加工片段。在实用性，选择性和规模方面，加氢甲酰化和烯丙基取代的引人注目的性能突显了它们在丙酸酯基序构建中的价值。
• A heterogenized cobaltate catalyst on a bis-imidazolium-based covalent triazine framework for hydroesterification of epoxides
  作者：Senkuttuvan Rajendiran、Gunniya Hariyanandam Gunasekar、Sungho Yoon

  DOI：10.1039/c8nj02292e

  日期：——

  heterogeneous catalyst exhibits advantages over its homogeneous counterpart in the synthesis of β-hydroxyesters from epoxides. However, leaching of cobaltate from the catalytic support decreases the selectivity and recyclability of the catalyst. To overcome such drawbacks, a bis-imidazolium-based covalent triazine framework (CTF) is employed as a catalytic support for the hydroesterification catalyst to reduce

  基于咪唑鎓钴酸盐的非均相催化剂在由环氧化物合成β-羟基酯方面显示出优于其均相对应物的优点。但是，从催化载体中浸出钴酸盐会降低催化剂的选择性和可回收性。为了克服这些缺点，使用了基于双咪唑基的共价三嗪骨架（CTF）作为加氢酯化催化剂的催化载体，以通过多咪唑基团的分子内阴离子稳定作用来减少钴的浸出，从而获得了优异的选择性。 β-羟基酯具有前所未有的可回收性。
• Petasis Borono-Mannich Reaction and Allylation of Carbonyl Compounds via Transient Allyl Boronates Generated by Palladium-Catalyzed Substitution of Allyl Alcohols. An Efficient One-Pot Route to Stereodefined α-Amino Acids and Homoallyl Alcohols
  作者：Nicklas Selander、Andreas Kipke、Sara Sebelius、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja074917a

  日期：2007.11.1

  was designed by integration of the pincer-complex-catalyzed borylation of allyl alcohols in the Petasis borono-Mannich reaction and in allylation of aldehydes and ketones. These procedures are suitable for one-pot synthesis of alpha-amino acids and homoallyl alcohols from easily available allyl alcohol, amine, aldehyde, or ketone substrates. In the presented transformations, the active allylating agents

  通过在 Petasis borono-Mannich 反应和醛和酮的烯丙基化中整合烯丙醇的钳形复合物催化硼化反应，设计了一种高效的一锅法。这些程序适用于从容易获得的烯丙醇、胺、醛或酮底物一锅法合成 α-氨基酸和高烯丙醇。在所提出的转化中，活性烯丙基化剂是原位生成的烯丙基硼酸衍生物。这些瞬态中间体被证明是对酸、碱、醇、水和空气稳定的物质，它们与各种醛/酮和亚胺亲电子试剂的烯丙基化反应条件具有高度的相容性。反应的硼酸盐来源是二硼酸或原位水解的二硼酸酯，以确保反应的废产物是无毒的硼酸。该反应的区域选择性和立体选择性非常好，因为几乎所有产物都以单一区域和立体异构体形式形成。所描述的程序适用于在支链烯丙基产物中产生季碳中心，而不会形成相应的线性烯丙基异构体。此外，包含三个立体中心的产品作为单一产品形成而没有形成其他非对映异构体。由于高度规范的连续过程，最多可以作为一锅序列选择性地执行四步、四组分转换