1-(5-acetyl-2,6-dimethyl-4-p-tolyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)ethanone | 86524-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-acetyl-2,6-dimethyl-4-p-tolyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-acetyl-2,6-dimethyl1-4-(4-methyl phenyl)-1,4-dihydro-3-pyridinyl)-1-ethanone；1-[5-Acetyl-2,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 86524-51-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: QSUGYBOZIPDGCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-acetyl-2,6-dimethyl-4-p-tolyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)ethanone 在 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 1-[5-Acetyl-2,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)pyridin-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Effect of Basic Alumina in the Dehydrogenation of 1,4-Dihydropyridines with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate

  摘要：

  4-烷基或4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物通过四丁基铵过二硫酸酯（n-Bu₄N)₂S₂O₈（TBAPD）与碱性氧化铝在回流的乙腈中氧化为吡啶衍生物，也可以在微波辐射下，在有无碱性氧化铝的情况下进行。碱性氧化铝的存在在反应机制中起着重要作用。在热条件下进行氧化被认为是通过离子机制发生的，而在微波辐射下进行的反应则提出了离子和自由基机制。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0914
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 1%Cu/ZnO 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-(5-acetyl-2,6-dimethyl-4-p-tolyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cu-doped ZnO nanocrystalline powder as a catalyst for green and convenient multi-component synthesis of 1,4-dihydropyridine

  摘要：

  报道了一种简单、高效、方便的一步法合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶，采用掺铜ZnO纳米结晶粉末作为催化剂。该方法具有多个优点，包括优异的产率、绿色溶剂、简单的后处理、易操作和催化剂可重复使用。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1712-8

文献信息

• Synthesis, bioinformatics and biological evaluation of novel pyridine based on 8-hydroxyquinoline derivatives as antibacterial agents: DFT, molecular docking and ADME/T studies
  作者：Mohamed Rbaa、Asmaa Oubihi、Halima Hajji、Burak Tüzün、Abdelhadi Hichar、El Hassane Anouar、Elyor Berdimurodov、Mohammed Aziz Ajana、Abdelkader Zarrouk、Brahim Lakhrissi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130934

  日期：2021.11

  discussed. The chemical and biological activities of hydroxyquinoline derivatives were compared with theoretical methods. The chemical activities of hydroxyquinoline derivatives were contrasted with the important quantum chemical parameters using the HF/6–31++g (d, p) basis sets. Besides, biological activities of hydroxyquinoline derivatives against cancer proteins that are respectively protein of the BRCT

  本研究旨在首先探讨有机化合物（基于8-羟基喹啉的吡啶）的化学结构与抗菌活性之间的关系，以及取代基效应对其抗菌性能的影响。这些化合物是通过有效的方法合成的，它们的结构通过光谱方法（IR、1 H NMR、13 C NMR 和元素分析）确认。合成化合物的抗菌活性用阴沟肠杆菌(ATCC29893)、大肠杆菌(ATCC35218)、肺炎克雷伯菌(ATCC13883)、金黄色葡萄球菌( ATCC29213 )和不动杆菌(ATCC1606ATCC) 5株革兰氏阳性和革兰氏阴性菌进行检测。. 将四种合成化合物的抗菌活性结果与三种标准抗生素 [青霉素 G、红霉素和诺氟沙星（喹啉型）] 进行了比较。计算并讨论了活性化合物的最小抑制浓度 (MIC)。羟基喹啉衍生物的化学和生物活性与理论方法进行了比较。使用 HF/6-31++ g ( d, p) 基组。此外，羟基喹啉衍生物对癌蛋白的生物学活性分别为乳腺癌BRCT
• Synthesis of Some New Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1515/znb-2006-0110

  日期：2006.1.1

  5-unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines have been synthesized, which have ethoxycarbonyl and acetyl groups on 3- and 5-positions, respectively. A three-step procedure has been examined to increase the yield of the desired products, by suppressing the formation of the symmetrically substituted 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines and 3,5-diethoxycarbonyl- 1,4-dihydropyridines.

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。
• Solvent-free efficient one-pot synthesis of Biginelli and Hantzsch compounds catalyzed by potassium phthalimide as a green and reusable organocatalyst
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Ghiasi

  DOI：10.1007/s11164-014-1621-x

  日期：2015.8

  The usage of potassium phthalimide (PPI) for the simple and green one-step multicomponent synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines, polyhydroquinolines, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones, and octahydroquinazolinones under solventless conditions at 120 °C is reported. The method is operationally simple, environmentally benign, and has relatively high yields. The other merits of this method include efficient, clean, green, and catalyst reusability.

  本文报道了在无溶剂条件下，于120°C下使用邻苯二甲酰亚胺钾（PPI）进行Hantzsch 1,4-二氢吡啶、多氢喹啉、3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮以及八氢喹唑啉酮的一步多组分简单绿色合成。该方法操作简便，环境友好，且产率相对较高。此外，该方法还具有高效、清洁、绿色以及催化剂可重复使用的优点。
• 1,4-Dihydropyridine charge control agents for electrostatographic toners and developers
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1109070A2

  公开（公告）日：2001-06-20

  A charge control agent is disclosed selected from the group consisting of 1,4-dihydropyridines having the following general structure: where R1, R2, R3, R4, R5, X, and Z are defined in the specification. These compounds are useful in electrostatographic toners and developers.

  本发明公开了一种电荷控制剂，它选自具有以下一般结构的 1,4-二氢吡啶类： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、X 和 Z 的定义见说明书。这些化合物适用于电致发光调色剂和显影剂。
• Shinde, D. B.; Shinde, N. D.; Shingare, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 920 - 922
  作者：Shinde, D. B.、Shinde, N. D.、Shingare, M. S.、Dubey, M. P.、Patnaik, G. K.

  DOI：——

  日期：——