N-<4-(trimethylsilyl)phenyl>acetamide | 17983-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-(trimethylsilyl)phenyl>acetamide
• 英文别名: N-[4-(trimethylsilyl)phenyl]acetamide；acetic acid-(4-trimethylsilanyl-anilide)；Essigsaeure-(4-trimethylsilyl-anilid)；N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)acetamide；p-(Trimethylsilyl)acetanilid；p-Trimethylsilylacetanilid；Acetamide, N-[4-(trimethylsilyl)phenyl]-；N-(4-trimethylsilylphenyl)acetamide
• CAS: 17983-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NOSi
• 分子量: 207.348
• InChiKey: ZDLYMLRIRNIZTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  330.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-(trimethylsilyl)phenyl>acetamide 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-((4-(trimethylsilyl)phenyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  EP2441750

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(三甲基硅烷基)苯 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 N-<4-(trimethylsilyl)phenyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  IPSO使用二氟化氙aryltrimethylsilanes的-Fluorination

  摘要：

  的用C用二氟化氙aryltrimethylsilanes反应6 ˚F 6 /的Pyrex ®在室温下给出良好产率的芳基氟化物。当使用乙腈作为溶剂，但在CFCL进入孔中的反应被抑制3 /耐热玻璃®或CH 2氯2 /的Pyrex ®。高硼硅®似乎是这是一个非常有效的非均相催化剂IPSO -fluorination。该反应不继续进行PTFE，石英，钠钙玻璃或玻碳烧瓶或派热克斯®烧瓶预先漂洗，用2M NaOH中。芳基三甲基锡烷和芳基硼酸及其酯不经过ipso-在相似条件下氟化。涉及电加成偏振光二氟化氙的似是而非的机制[FXE δ+ ⋯˚F→的Pyrex δ- ]随后在配体偶联进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.016

文献信息

• Design, Synthesis, and Implementation of Sodium Silylsilanolates as Silyl Transfer Reagents
  作者：Hiroki Yamagishi、Hayate Saito、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02733

  日期：2021.8.20

  There is an increasing demand for facile delivery of silyl groups onto organic bioactive molecules. One of the common methods of silylation via a transition-metal-catalyzed coupling reaction employs hydrosilane, disilane, and silylborane as major silicon sources. However, the labile nature of the reagents or harsh reaction conditions sometimes render them inadequate for the purpose. Thus, a more versatile

  对将甲硅烷基轻松传递到有机生物活性分子上的需求不断增加。通过过渡金属催化偶联反应进行硅烷化的一种常用方法是使用氢硅烷、乙硅烷和甲硅烷基硼烷作为主要的硅源。然而，试剂的不稳定性质或苛刻的反应条件有时使其不适合该目的。因此，需要更通用的甲硅烷基替代来源。我们在此报告了可储存的甲硅烷基硅烷醇钠的设计、合成和实施，该钠可用于在钯催化剂存在下芳基卤化物和拟卤化物的甲硅烷基化。所开发的方法允许对具有各种甲硅烷基的多官能化合物进行后期官能化。
• Protodesilylation of Arylsilanes by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Jan H. Kuhlmann、Mustafa Uygur、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00288

  日期：2022.3.4

  The first visible-light-mediated photocatalytic, metal- and base-free protodesilylation of arylsilanes is presented. The C(sp2)–Si bond cleavage process is catalyzed by a 5 mol % loading of a commercially available acridinium salt upon blue-light irradiation. Two simple approaches have been identified employing either aerobic or hydrogen atom transfer cocatalytic conditions, which enable the efficient

  提出了第一个可见光介导的光催化、无金属和无碱的芳基硅烷原型脱硅烷化。C(sp 2 )-Si 键断裂过程由 5 mol% 负载的市售吖啶盐在蓝光照射下催化。已经确定了两种使用需氧或氢原子转移助催化条件的简单方法，它们能够在温和条件下对多种简单和复杂的芳基硅烷进行有效和选择性的去甲硅烷基化。
• Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using same
  申请人：Mizuki Yumiko

  公开号：US20110297923A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  An aromatic amine derivative represented by the following formula (1): wherein at least one of R 1 to R 8 is a group other than a hydrogen atom, Ar 1 to Ar 4 are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.

  一种芳香胺衍生物，其化学式表示为（1）：其中至少一个R1到R8是除氢原子外的基团，Ar1到Ar4是具有6到30个环状碳原子的取代或未取代芳基基团。
• AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20160181527A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  An aromatic amine derivative represented by the following formula (1): wherein at least one of R 1 to R 8 is a group other than a hydrogen atom, Ar 1 to Ar 4 are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.

  一种芳香胺衍生物，其化学式表示为（1）：其中R1到R8中至少有一个是除氢原子外的基团，Ar1到Ar4是具有6至30个环状碳原子的取代或未取代芳基基团。
• Visible Light Thiyl Radical‐Mediated Desilylation of Arylsilanes
  作者：Jan H. Kuhlmann、Jan H. Dickoff、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.202203347

  日期：2023.2.24

  available and cheap disulfides proved to be excellent thiyl-radical sources for the mild desilylation of arylsilanes under visible-light irradiation. This method relying in a radical chain mechanism shows a broad applicability and functional group tolerance, allowing for the effective reaction of simple arylsilanes, as well as complex structures and therapeutic derivatives.

  商业上可买到的廉价二硫化物被证明是在可见光照射下芳基硅烷温和脱甲硅烷基化的优良硫基自由基来源。这种依赖于自由基链机制的方法显示出广泛的适用性和官能团耐受性，允许简单的芳基硅烷以及复杂结构和治疗性衍生物的有效反应。