(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)cinnamaldehyde | 76678-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)cinnamaldehyde
• 英文别名: 3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)acrylaldehyde；3-[3-(Benzyloxy)-4-methoxyphenyl]prop-2-enal；3-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 76678-64-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: CQLWFQJPXFAGOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)cinnamaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~220.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.58h， 生成 4,18-dimethoxy-2-oxa-tricyclo[13.3.1.13,7]icosa-1(18),3(20),4,6,15(19),16-hexaen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  大环二芳基庚烷衍生物的合成和抗菌评价。

  摘要：

  由结核分枝杆菌和其他有问题的细菌病原体引起的细菌感染继续对全球公共卫生构成重大威胁。因此，迫切需要新的化学型抗菌剂来补充和增强抗菌药物的发现和开发渠道。作为开发天然药物启发的新型抗菌剂的抗菌研究计划的一部分，我们在此报告对具有多种胺，酰胺，尿素和磺酰胺官能团的大环二芳基庚烷类化合物的扩展化学文库进行合成，抗菌评估和构效关系研究。这项研究的结果产生了大环香叶胺和4-氟苯乙胺取代的衍生物，对M的活性中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.075
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ADVANTAME

  摘要：

  描述了一种制备N-[N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸-1-甲酯的新型工艺。该工艺包括，将异香草醛或其衍生物与乙酸乙烯酯反应，然后与L-[α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸-1-甲酯进行还原缩合。

  公开号：

  US20160304439A1

文献信息

• Total synthesis and structural revision of engelhardione
  作者：Li Shen、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.112

  日期：2011.8

  The total synthesis of the macrocyclic natural product engelhardione is reported. This effort led to the structural revision of the published structure of engelhardione to that of pterocarine. The revision reflects the change of the substitution pattern of one phenyl ether ring from the meta to the para position. To confirm, pterocarine (2) and its close regioisomer 3 were subsequently synthesized

  报道了大环天然产物恩格尔哈二酮的全合成。这一努力导致已发表的 engelhardione 结构被修改为 pterocarine 的结构。修订反映了一个苯醚环的取代模式从间位到对位的变化。为了证实，随后合成了紫檀香碱 ( 2 ) 及其紧密区域异构体3以进行比较。此外，为了就我们所知，我们的合成1表示具有一个14元的大环二芳基庚的第一个例子的元-元在二苯基醚基团取代模式。
• Microwave-assisted synthesis of macrocycles via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling
  作者：Li Shen、Charles J. Simmons、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.142

  日期：2012.8

  Microwave-assisted synthesis of macrocyclic diaryl ethers via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling is described. Using the optimized conditions, a panel of macrocycles, with different substitution patterns, ring sizes, and linkers, has been successfully synthesized using microwave irradiation. To the best of our knowledge, this work represents the first examples of the microwave-assisted synthesis of macrocyclic diaryl ethers via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ADVANTAME
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：US20160304439A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A novelprocess for the preparation of N—[N-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propyl]-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine-1-methyl ester is described. It comprises, reacting isovanillin or its derivative with vinyl acetate followed by reductive condensation with L-[α-aspartyl]-L-phenylalanine-1-methyl ester.

  描述了一种制备N-[N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸-1-甲酯的新型工艺。该工艺包括，将异香草醛或其衍生物与乙酸乙烯酯反应，然后与L-[α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸-1-甲酯进行还原缩合。
• Synthesis and antibacterial evaluation of macrocyclic diarylheptanoid derivatives
  作者：Hao Lin、David F. Bruhn、Marcus M. Maddox、Aman P. Singh、Richard E. Lee、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.075

  日期：2016.8

  public health. As such, new chemotype antibacterial agents are desperately needed to fuel and strengthen the antibacterial drug discovery and development pipeline. As part of our antibacterial research program to develop natural product-inspired new antibacterial agents, here we report synthesis, antibacterial evaluation, and structure-activity relationship studies of an extended chemical library of macrocyclic

  由结核分枝杆菌和其他有问题的细菌病原体引起的细菌感染继续对全球公共卫生构成重大威胁。因此，迫切需要新的化学型抗菌剂来补充和增强抗菌药物的发现和开发渠道。作为开发天然药物启发的新型抗菌剂的抗菌研究计划的一部分，我们在此报告对具有多种胺，酰胺，尿素和磺酰胺官能团的大环二芳基庚烷类化合物的扩展化学文库进行合成，抗菌评估和构效关系研究。这项研究的结果产生了大环香叶胺和4-氟苯乙胺取代的衍生物，对M的活性中等至良好。