(S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-ethynylnonyl methanesulfonate | 1053513-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-ethynylnonyl methanesulfonate
• 英文别名: [(3S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-1-yn-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1053513-27-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄SSi
• 分子量: 376.633
• InChiKey: OCDGDFXXAVQVSZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-庚二炔 、 (S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-ethynylnonyl methanesulfonate 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到18-(tert-butyldimethylsilyloxy)octadeca-8,9-diene-4,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  In-和Pd介导的抗-S N 2'偶联对映体合成磷丙二酸C

  摘要：

  细菌FAS II途径抑制剂磷丙二酸C的对映选择性合成成功。烯丙基二炔结构是通过在钯催化剂存在下，将炔丙基甲磺酸酯与二炔基吡啶直接抗-S N 2'偶联而构建的。通过Ohrui–Akasaka方法测定对映体纯度为96％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.054
• 作为产物：
  描述：

  (S)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-1-yn-3-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-ethynylnonyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成膦酸C（FAS II途径的抑制剂）

  摘要：

  细菌FAS II途径抑制剂磷丙二酸C的对映选择性合成成功。烯丙基二炔结构是通过在钯催化剂存在下，将炔丙基甲磺酸酯与二炔基吡啶直接抗-S N 2'偶联而构建的。通过Ohrui–Akasaka方法测定对映体纯度为83％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.035

文献信息

• Enantioselective synthesis of phomallenic acid C, an inhibitor of FAS II pathway
  作者：Ken Ishigami、Tomoko Kato、Kazuaki Akasaka、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.035

  日期：2008.8

  Enantioselective synthesis of phomallenic acid C, an inhibitor of bacterial FAS II pathway, was successful. Allenyldiyne structure was constructed by a direct anti-SN2′ coupling of propargyl mesylate with diynylindium in the presence of palladium catalyst. Enantiomeric purity was determined by Ohrui–Akasaka method to be 83%ee.

  细菌FAS II途径抑制剂磷丙二酸C的对映选择性合成成功。烯丙基二炔结构是通过在钯催化剂存在下，将炔丙基甲磺酸酯与二炔基吡啶直接抗-S N 2'偶联而构建的。通过Ohrui–Akasaka方法测定对映体纯度为83％ee。
• Enantioselective synthesis of phomallenic acid C by In- and Pd-mediated anti-SN2′ coupling
  作者：Tomoko Kato、Ken Ishigami、Kazuaki Akasaka、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.054

  日期：2009.8

  Enantioselective synthesis of phomallenic acid C, an inhibitor of bacterial FAS II pathway, was succeeded. Allenyldiyne structure was constructed by a direct anti-SN2′ coupling of propargyl mesylate with diynylindium in the presence of palladium catalyst. Enantiomeric purity was determined by Ohrui–Akasaka method to be 96% ee.

  细菌FAS II途径抑制剂磷丙二酸C的对映选择性合成成功。烯丙基二炔结构是通过在钯催化剂存在下，将炔丙基甲磺酸酯与二炔基吡啶直接抗-S N 2'偶联而构建的。通过Ohrui–Akasaka方法测定对映体纯度为96％ee。