N,N-diethyl-N'-tosylformimidamide | 29397-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-tosylformimidamide
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonylmethanimidamide
• CAS: 29397-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 254.353
• InChiKey: NQOZOCJHTQZUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  371.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-tosylformimidamide 生成 N-formyl-N-tosylamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮羰基化合物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71704-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 辛酸铑 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N,N-diethyl-N'-tosylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acylamidines via Rhodium-Catalyzed Reaction of Nitrosobenzene Derivatives with N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  alpha-Imino rhodium carbene, readily generated from N-sulfonyl-1,2,3-triazole, underwent cycloaddition and subsequent rearrangement with a nitrosobenzene derivative to afford N-acylamidine. The unprecedented CC bond cleavage of a-imino carbene was facilitated by the weakness of the NO bond.

  DOI：

  10.1021/ol5031876

文献信息

• The C=C Bond Decomposition Initiated by Enamine‐Azide Cycloaddition for Catalyst‐ and Additive‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Sulfonyl Amidines
  作者：Xixi Zheng、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901054

  日期：2019.12.17

  The chemo‐selective synthesis of N‐sulfonyl amidines is realized via the decomposition of the enamine C=C bond of enaminoesters through an in situ generated triazoline intermediate. Control experiments prove that the electron withdrawing ester group in the enamine component is crucial in inducing the chemo‐selective formation of amidines. The method is featured with high efficiency and sustainability

  N-磺酰基am的化学选择性合成是通过原位生成的三唑啉中间体将烯胺酯的烯胺C = C键分解而实现的。对照实验证明，烯胺成分中的吸电子酯基对于诱导am的化学选择性形成至关重要。该方法以纯水为介质，无需任何催化剂或添加剂，具有高效，可持续的特点。
• 一种磺酰基甲脒衍生物的制备方法
  申请人：广东湛江海洋医药研究院

  公开号：CN113444056B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及一种磺酰基甲脒衍生物的制备方法,包括如下步骤：将胺类化合物与端炔酮类化合物、磺酰基叠氮反应，得到所述磺酰基甲脒衍生物。本发明的制备方法具有产物产率高、纯度高、原子经济性高等诸多优点，具有良好的科研价值和应用前景，为磺酰基甲脒衍生物的制备提供了全新路线，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，降低生产成本，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。
• Catalyzed Imidation of Tertiary Amines by Simple Copper Salts
  作者：Nan Liu、Bo-Yang Tang、Yue Chen、Ling He

  DOI：10.1002/ejoc.200900143

  日期：2009.5

  Copper salt catalyzed imidation of tertiary amines by using sulfonyl azides as the nitrogen source was achieved with moderate to high yields. Formation of the carbon–nitrogen bond occurred chemoselectively with the use of a simple and inexpensive catalyst under moderate conditions, with a simple workflow, and with easy preparation of the nitrogen precursors.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  以磺酰叠氮化物为氮源，铜盐催化叔胺酰亚胺化，收率中等至高。碳氮键的形成是通过在温和条件下使用简单且廉价的催化剂、简单的工作流程和容易制备氮前体的化学选择性发生的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2009)
• <i>N</i>-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Dongping Luo、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc04699a

  日期：——

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from a 3-butyn-2-one participating CuAAC/ring-opening method. Its high reactivity due to bearing two EWGs allowed us to offer the first example of a reaction between ketenimine and amide to synthesize N-sulfonyl amidines efficiently.

  由3-丁炔-2-酮参与的CuAAC /开环方法产生高反应性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺。由于带有两个EWG，其高反应活性使我们能够提供酮亚胺和酰胺之间反应以高效合成N-磺酰基am的第一个例子。
• Air-Induced One-Pot Synthesis of <i>N</i> -Sulfonylformamidines from Sulfonyl Chlorides, NaN₃ , and Tertiary/Secondary Amines
  作者：Wen-Zhu Bi、Wen-Jie Zhang、Zi-Jie Li、Xiao-Yi Xia、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901048

  日期：2019.9.22

  Several of N‐sulfonylformamidines were synthesized in one‐pot using easily available sulfonyl chlorides, sodium azide and tertiary/secondary amines in the presence of 5 mol‐% CuBr2 in DCE under aerobic oxidative conditions.

  在有氧氧化条件下，在DCE中存在5 mol％CuBr 2的情况下，使用容易获得的磺酰氯，叠氮化钠和叔/仲胺，在一个锅中合成了几种N-磺酰基甲am 。