N-[(S)-1-carbethoxy-3-phenyl-propyl]-S-alaninoyl chloride hydrochloride | 114192-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(S)-1-carbethoxy-3-phenyl-propyl]-S-alaninoyl chloride hydrochloride
• 英文别名: acid chloride of N-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanine hydrochloride；(S)-ethyl 2-[(S)-1-(chlorocarbonyl)ethylamino]-4-phenylbutanoate hydrochloride；N-[(S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenyl-propyl]-L-alanylchloride hydrochloride；N-[(S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanylchloride hydrochloride；N-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-S-alanoylchloride hydrochloride；N-((S)-1-carboethoxy-3-phenylpropyl)-L-alanoyl chloride hydrochloride；ethyl (2S)-2-[[(2S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-phenylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 114192-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃*ClH
• 分子量: 334.243
• InChiKey: RZOSEEHVEUXGTR-JZKFLRDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-1-carbethoxy-3-phenyl-propyl]-S-alaninoyl chloride hydrochloride 、 2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-甲酸 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以88%的产率得到雷米普利
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED RAMIPRIL SYNTHESIS
  [FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DU RAMIPRIL

  摘要：

  本发明涉及从未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸制备雷米普利（公式[1]），以及制备未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸的方法。

  公开号：

  WO2009062999A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl>-L-alanine 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以30.6 g的产率得到N-[(S)-1-carbethoxy-3-phenyl-propyl]-S-alaninoyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  快速合成雷米普利：一种血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂

  摘要：

  摘要 我们记录了雷米普利 1 的高效且具有成本效益的合成，利用 (i) 一种环境友好的过程，使用硼酸作为外消旋 2-氮杂双环-[3.3.0]-辛烷-3-羧酸盐酸盐 2一种催化剂和（ii）通过廉价且可回收的 L-(+)-扁桃酸作为关键步骤合成 3a 的稳健拆分过程。

  DOI：

  10.1080/00397910801989238

文献信息

• [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARATION OF CRYSTALLINE PERINDOPRIL ERBUMINE<br/>[FR] NOUVELLE METHODE DE PREPARATION DE PERINDOPRIL ERBUMINE CRISTALLINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2005037788A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A process for preparation of crystalline perindopril erbumine of formula (II) which exhibits the X-ray (powder) diffraction pattern like that shown in the figure. The process comprises reacting a solution of perindopril of formula (I), in a solvent selected from N, N-dimethylformamide or dimethyl acetals of lower aliphatic aldehydes and ketones with tertiary butylamine and crystallization of the erbumine salt thus obtained by heating the reaction mixture to reflux, filtering hot, cooling gradually to 20 ºC to 30 ºC, and further cooling to 0º C to 15 ºC for 30 minutes to 1 hour and finally filtering off and drying the crystals.

  一种制备结晶盐酸培哌普利的方法，其化学式为(II)，表现出X射线（粉末）衍射图谱，类似于所示图中的图谱。该方法包括将化学式(I)的培哌普利溶液在从N,N-二甲基甲酰胺或低碳链脂肪醛和酮的二甲基缩醛中选择的溶剂中与叔丁胺反应，并通过加热反应混合物至沸腾，热过滤，逐渐冷却至20°C至30°C，进一步冷却至0°C至15°C 30分钟至1小时，最后过滤和干燥晶体来结晶盐酸培哌普利。
• [EN] NOVEL CYCLOALKANONE ß-SUBSTITUTED ALANINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOALCANONEALANINE ?-SUBSTITUÉE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009098251A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to cycloalkanone β-substituted alanine derivatives, a process for the preparation of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives and the use of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel cycloalkanone β-substituted alanine derivatives.

  本发明涉及环烷酮β-取代丙氨酸衍生物，一种制备环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的方法，以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的用途。此外，本发明涉及使用新型环烷酮β-取代丙氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] NOVEL CARBAMOYLGLYCINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CARBAMOYLGLYCINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009050041A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to carbamoylglycine derivatives, a process for the preparation of carbamoylglycine derivatives and the use of carbamoylglycine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel carbamoylglycine derivatives.

  本发明涉及氨甲酰甘氨酸衍生物，一种制备氨甲酰甘氨酸衍生物的方法以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用氨甲酰甘氨酸衍生物。此外，本发明还涉及使用新型氨甲酰甘氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A RAMIPRIL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'UN INTERMÉDIAIRE DU RAMIPRIL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2010049401A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a process for the preparation of octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and esters thereof of general formula (1) in the presence of a cobalt and/or nickel comprising catalyst and to the use of compounds of general formula (1) in the synthesis of ramipril.

  本发明涉及一种在钴和/或镍催化剂存在下制备八氢环戊二氮杂吡咯-2-羧酸及其酯的方法，其一般式为（1），以及利用一般式（1）化合物合成雷米普利的用途。
• PREPARATION OF RAMIPRIL AND STABLE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Bolugoddu Vijayabhaskar

  公开号：US20070232680A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  A process for preparing ramipril, and stable pharmaceutical compositions containing ramipril.

  一种制备雷米普利以及含有雷米普利的稳定药物组合物的方法。