L-Asp-(β-OMe)-L-Phe-OMe | 85412-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Asp-(β-OMe)-L-Phe-OMe
• 英文别名: Asp(β-OMe)-Phe-OMe；methyl 3-(1-(methoxycarbonyl)-2-phenylethylcarbamoyl)-3-aminopropanoate；aspartame methyl ester；methyl (S)-3-amino-4-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-oxobutanoate；α-L-aspartyl-l-phenylalanine dimethyl ester；α-L-Asp-L-Phe-dimethyl ester；L-Asp-(Me)-L-Phe-OMe；methyl (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 85412-56-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: CCKAUXJBOBDHLB-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Asp-(β-OMe)-L-Phe-OMe 生成 阿斯巴甜
  参考文献：
  名称：

  ODZAVA, JOITI;KISIMOTO, SINITI;SINOVARA, EHMIKO;TAKEHMOTO, MASASI;EHGUTI,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿斯巴甜 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 L-Asp-(β-OMe)-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用连续流动系统的氨基酸酯与环己酮的立体保留 N-芳基化

  摘要：

  由于α-立体中心的敏感性，具有最小外消旋化的手性氨基酸酯的N-芳基化是具有挑战性的转化。开发了一种通用的合成方法，以在连续流动条件下使用环己酮作为芳基来源制备N-芳基化氨基酸酯。设计的流动系统由盘管反应器和含有 Pd(OH) 2 /C 催化剂的填充床反应器组成，有效地提供了所需的N-芳基化氨基酸，而没有显着的外消旋化，仅伴随少量易于去除的共聚反应。 - 产品（即，H 2O 和烷烃）。该方法的效率和稳健性允许以非常高的产率和对映体纯度连续合成所需的产物，同时具有高时空产率（74.1 g L -1  h -1）和周转频率（5.9 h -1）至少持续3天。

  DOI：

  10.1002/chem.202101439
• 作为试剂：
  描述：

  L-Asp-(β-OMe)-L-Phe-OMe 、 8-guanidinooctanoic acid hydrochloride 在 L-Asp-(β-OMe)-L-Phe-OMe 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel platelet-aggregation inhibitors

  摘要：

  提供了一种新型肽类模拟化合物，具有作为血小板聚集抑制剂的有用活性。这些化合物具有化学结构##STR1## 其中x=6到10，y=0到4，Z=H，COOH，CONH.sub.2或C.sub.1-6烷基，Ar=苯，联苯或萘基，每个基团上取代了1到3个甲氧基，或未取代的苯，联苯，萘基，吡啶基或噻吩基，Asp=天冬氨酸残基。

  公开号：

  US04879313A1

文献信息

• Silver-Promoted Direct Phosphorylation of Bulky C(sp²)–H Bond to Build Fully Substituted β-Phosphonodehydroamino Acids
  作者：Hao-Qiang Cao、Hao-Nan Liu、Zhe-Yuan Liu、Baokun Qiao、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02229

  日期：2020.8.21

  A general and practical cross-dehydrogenative coupling protocol between readily available trisubstituted α,β-dehydro α-amino carboxylic esters and H-phosphites is described. This C(sp2)–H phosphorylation reaction proceeds with absolute Z-selectivity promoted by silver salt in a radical relay manner. The bulky tetrasubstituted β-phosphonodehydroamino acids were obtained in grams and added new modules

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。
• 2,5-Dioxopiperazine compound and processes for preparation thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0493813A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  2,5-Dioxopiperazine-3-acetamide is prepared by reacting a dialkyl-L-aspartate with monochloroacetic acid, monochloroacetyl chloride or monochloroacetic acid anhydride, and then treating the resulting dialkyl chloroacetyl-L-aspartate with ammonia.

  2,5-二氧代哌嗪-3-乙酰胺是通过将二烷基-L-天冬氨酸与单氯乙酸、单氯乙酰氯或单氯乙酸酐反应制备的，然后用氨处理得到的二烷基氯乙酰-L-天冬氨酸。
• Straightforward access to N-trifluoromethyl amides, carbamates, thiocarbamates and ureas
  作者：Thomas Scattolin、Samir Bouayad-Gervais、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1038/s41586-019-1518-3

  日期：2019.9.5

  (metabolic) stability—fluorination approaches have been widely adopted5–7. Similarly, site-specific modification with isosteres and peptidomimetics8, or in particular by N-methylation9, has been used to improve the stability, physical properties, bioactivities and cellular permeabilities of compounds. However, the N-trifluoromethyl carbonyl motif—which combines both N-methylation and fluorination approaches—has

  酰胺和相关的羰基衍生物在整个物理和生命科学领域 1、2 中具有重要意义。作为关键的生物结构单元，酰胺的稳定性和构象影响肽和蛋白质的结构及其生物学功能。此外，酰胺键的形成是最常用的化学转化之一 3,4。鉴于它们无处不在，一种能够在不影响稳定性的情况下改变酰胺的​​基本性质的技术可能在制药、农业化学和材料科学中具有相当大的潜力。为了影响有机分子的物理性质——例如溶解度、亲油性、构象、pK a 和（代谢）稳定性——氟化方法已被广泛采用 5-7。相似地，使用等排体和肽模拟物 8 或特别是通过 N-甲基化 9 进行位点特异性修饰已被用于改善化合物的稳定性、物理性质、生物活性和细胞渗透性。然而，由于缺乏有效的合成方法，尚未探索结合 N-甲基化和氟化方法的 N-三氟甲基羰基基序。在这里，我们报告了一种直接获取酰胺和相关羰基化合物的 N-三氟甲基类似物的方法。该策略依赖于操作简单的台式氨基甲酰氟结构单元的制备，可以很容易地多样化为相应的
• Preparation process of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US04801732A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  This invention relates to an improved process for preparing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. More specifically, it relates to a process for preparing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester which comprises treating, as a raw material, N-formyl-.alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine in methanol in the presence of an acid to form .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine dimethyl ester, hydrolyzing the .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine dimethyl ester by bringing it into contact with hydrochloric acid in the presence of methanol as desired, separating the thereby-precipitated .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride and neutralizing the hydrochloride. Further, this invention also provides a process for preparing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester capable of using, as a raw material, N-formyl-.alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine which contains N-formyl-.beta.-L-aspartyl-L-phenylalanine in an amount of 30% by weight or less.

  这项发明涉及一种改进的制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的过程。更具体地说，它涉及一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的方法，包括在存在酸的情况下，用N-甲酰-α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸在甲醇中处理以形成α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸二甲酯，通过将α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸二甲酯与盐酸在甲醇存在的情况下接触以水解α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸二甲酯，分离由此沉淀的α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐并对盐酸盐进行中和。此外，这项发明还提供了一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的方法，可使用含有N-甲酰-β-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸不超过30%重量的N-甲酰-α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸作为原料。
• Nickel-Catalyzed Four-Component Carbocarbonylation of Alkenes under 1 atm of CO
  作者：Minqi Zhou、Hai-Yang Zhao、Shu Zhang、Yanxia Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c08708

  日期：2020.10.21

  carbonylation reactions, analogue coupling via base-metal, nickel catalysis has received less attention because of the easy formation of highly toxic and unreactive Ni(CO)4 species between Ni(0) and CO. To date, the use of inexpensive and widely available carbon monoxide (CO) gas for nickel-catalyzed carbonylation reaction remains challenging, and nickel-catalyzed four-component carbonylative reaction has not

  过渡金属催化的羰基化是制备羰基化合物最直接的策略之一。然而，与成熟的贵金属催化羰基化反应相比，通过贱金属、镍催化的类似偶联反应较少受到关注，因为在 Ni(0) 和 CO 之间容易形成剧毒和非反应性 Ni(CO)4 物种迄今为止，使用廉价且广泛可用的一氧化碳 (CO) 气体进行镍催化羰基化反应仍然具有挑战性，并且尚未报道镍催化四组分羰基化反应。在这里，我们报告了在一个大气压 (1 atm) 的 CO 气体下，高选择性镍催化的烯烃四组分羰基化，以有效地获得一系列复杂的羰基化合物，包括在药物化学和化学生物学中非常感兴趣的氟化氨基酸和寡肽。该反应依赖于镍催化的一锅级联过程，在烯烃的碳碳双键上组装 CO、芳基硼酸、二氟烷基亲电试剂，为贱金属催化的羰基化级联反应开辟了新途径。