1-phenyl-2,3-dicyanonaphthalene | 82084-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-phenyl-2,3-dicyanonaphthalene
• 英文别名: 1-phenyl-2,3-naphthalenedicarbonitrile；1-phenylnaphthalene-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 82084-03-5
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂
• 分子量: 254.291
• InChiKey: GRRLWGLFGVVYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: benzene (71-43-2); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,3-dicyanonaphthalene 在 ammonium molybdate copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以71.5%的产率得到Copper;5,18,31,44-tetraphenyl-2,15,28,41,53,55-hexaza-54,56-diazanidatridecacyclo[40.10.1.13,14.116,27.129,40.04,13.06,11.017,26.019,24.030,39.032,37.043,52.045,50]hexapentaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27(55),28,30,32,34,36,38,40,42(53),43,45,47,49,51-heptacosaene
  参考文献：
  名称：

  Goncharova, G. I.; Gal'pern, M. G.; Luk'yanets, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 3, p. 581 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 、 反丁烯二腈 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到1-phenyl-2,3-dicyanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  酞菁和相关化合物：XXXIX。某些取代的1-苯基萘-2,3-二羧酸衍生物的合成

  摘要：

  取代的1-苯基萘-2，3-二羧酸和1-苯基菲-2，3-二羧酸的衍生物（二腈，酸酐，酰亚胺， N- 苯基酰亚胺 ）是通过2-溴甲基二苯甲酮与各种亲二烯体的反应制备的。从这些衍生物开始，合成了取代的四-1-苯基-2，3-萘菁和四（1-苯基-2，3-菲基）卟啉的镓配合物。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0320-0

文献信息

• NAPHTHALOCYANINE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：YAMAMOTO CHEMICALS, INC.

  公开号：US20210107924A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided are a novel naphthalocyanine compound, which has strong absorption in a near-infrared range, extremely weak absorption in a visible range, and high resistance such as light resistance and heat resistance, and exhibits excellent solubility in an organic solvent or a resin, a heat ray shielding material, and uses of the naphthalocyanine compound such as a heat ray shielding material and the like. The naphthalocyanine compound is represented by General Formula (1). wherein, in Formula (1), M represents two hydrogen atoms, a divalent metal, or a derivative of a trivalent or tetravalent metal, R 1 to R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a linear, branched, or cyclic alkyl group, A represents Formula (2), and B represents Formula (3), wherein, in Formula (2), R 4 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, or an arylthio group, and wherein, in Formula (3), X represents an oxygen atom, a sulfur atom, and or an imino group, R 9 to R 13 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an ester group, an amide group, or a sulfonamide group.

  提供了一种新型萘酞菁化合物，它在近红外范围内具有强烈的吸收能力，在可见光范围内具有极弱的吸收能力，并具有高耐光性和耐热性，并在有机溶剂或树脂中表现出优异的溶解性能，可用作热辐射屏蔽材料，以及该萘酞菁化合物的用途，例如热辐射屏蔽材料等。该萘酞菁化合物由通式（1）表示。在式（1）中，M代表两个氢原子、二价金属或三价或四价金属的衍生物，R1至R3各自独立地表示氢原子、卤素原子或线性、支链或环烷基，A代表式（2），B代表式（3），在式（2）中，R4至R8各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基或芳硫基，在式（3）中，X表示氧原子、硫原子或亚胺基，R9至R13各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、酯基、酰胺基或磺酰胺基。
• Naphthalocyanine compound, method for producing same, and use thereof
  申请人：YAMAMOTO CHEMICALS, INC.

  公开号：US11174274B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Provided are a novel naphthalocyanine compound, which has strong absorption in a near-infrared range, extremely weak absorption in a visible range, and high resistance such as light resistance and heat resistance, and exhibits excellent solubility in an organic solvent or a resin, a heat ray shielding material, and uses of the naphthalocyanine compound such as a heat ray shielding material and the like. The naphthalocyanine compound is represented by General Formula (1). wherein, in Formula (1), M represents two hydrogen atoms, a divalent metal, or a derivative of a trivalent or tetravalent metal, R1 to R3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a linear, branched, or cyclic alkyl group, A represents Formula (2), and B represents Formula (3), wherein, in Formula (2), R4 to R8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, or an arylthio group, and wherein, in Formula (3), X represents an oxygen atom, a sulfur atom, and or an imino group, R9 to R13 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an ester group, an amide group, or a sulfonamide group.

  本发明提供了一种新型萘酞菁化合物，该化合物在近红外范围内具有强吸收性，在可见光范围内具有极弱吸收性，具有耐光性和耐热性等高耐受性，在有机溶剂或树脂中具有优异的溶解性，还提供了一种热射线屏蔽材料，以及该萘酞菁化合物的用途，如热射线屏蔽材料等。 萘酞菁化合物由通式（1）表示。 其中，在式 (1) 中，M 代表两个氢原子、二价金属或三价或四价金属的衍生物，R1 至 R3 各自独立地代表氢原子、卤素原子或直链、支链或环状烷基，A 代表式 (2)，B 代表式 (3)、 其中，在式 (2) 中，R4 至 R8 各自独立地代表氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基或芳硫基，以及 其中，在式 (3) 中，X 代表氧原子、硫原子和或亚氨基，R9 至 R13 各自独立地代表氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、酯基、酰胺基或磺酰胺基。
• Goncharova, G. I.; Gal'pern, M. G.; Luk'yanets, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 581 - 584
  作者：Goncharova, G. I.、Gal'pern, M. G.、Luk'yanets, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Phthalocyanines and Related Compounds: XXXIX. Synthesis of Derivatives of Some Substituted 1-Phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylic Acids
  作者：V. F. Donyagina、E. A. Luk”yanets

  DOI：10.1007/s11176-005-0320-0

  日期：2005.5

  Derivatives (dinitriles, anhydrides, imides, N -phenylimides) of substituted 1-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylic and 1-phenylphenanthrene-2,3-dicarboxylic acids were prepared by the reactions of 2-bromomethylbenzophenones with various dienophiles. Starting from these derivatives, gallium complexes of substituted tetra-1-phenyl-2,3-naphthalocyanines and tetra(1-phenyl-2,3-phenanthro)porphyrazine were

  取代的1-苯基萘-2，3-二羧酸和1-苯基菲-2，3-二羧酸的衍生物（二腈，酸酐，酰亚胺， N- 苯基酰亚胺 ）是通过2-溴甲基二苯甲酮与各种亲二烯体的反应制备的。从这些衍生物开始，合成了取代的四-1-苯基-2，3-萘菁和四（1-苯基-2，3-菲基）卟啉的镓配合物。
• Goncharova, G. I.; Gal'pern, M. G.; Luk'yanets, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 3, p. 581 - 584
  作者：Goncharova, G. I.、Gal'pern, M. G.、Luk'yanets, E. A.

  DOI：——

  日期：——