1-bromo-4-(cyclopropylethynyl)benzene | 1208119-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(cyclopropylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2-cyclopropylethynyl)benzene；1-bromo-4-(2-cyclopropylethynyl)benzene
• CAS: 1208119-63-4
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.096
• InChiKey: NIBXRYKOHKCTGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(cyclopropylethynyl)benzene 在 氢气 作用下， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(Z)-1-bromo-4-(2-cyclopropylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  轻巧的聚合物包覆钯纳米颗粒的轻质介导制备及其在炔烃半加氢反应中的应用

  摘要：

  提出了一种通过光价低廉且易于制备的光敏聚合物，以光介导的方式制备直径为1.3 nm且分散度低的小型钯纳米粒子（PdNP）的方法。这些聚合物充当光化学还原Pd离子的试剂，并且它们也是原位生成的PdNP的稳定剂。通过这种可靠的方法制备的PdNP-聚合物杂化材料是有效的加氢催化剂，在炔烃的半加氢中表现出高活性和Z选择性。这些PdNP催化剂杂化材料可以方便地回收利用，最多可重复使用五次。

  DOI：

  10.1002/chem.201603297
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 对溴碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-bromo-4-(cyclopropylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的磺酰胺存在下未活化的炔基环丙烷到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩展

  摘要：

  环丙烷衍生物的扩环提供了一种强大的方法来构建合成上有用的四元碳环。在此，描述了一种新型的金（I）催化的未活化的炔基环丙烷/磺酰胺捕获策略到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩环。该反应以中等至良好的产率耐受一定范围的芳基和烷基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol9028786

文献信息

• Regio- and Stereoselective Cyanotriflation of Alkynes Using Aryl(cyano)iodonium Triflates
  作者：Xi Wang、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.6b00869

  日期：2016.3.9

  A novel, mild, and versatile approach for regioselective syn-addition of both the CN and OTf groups of aryl(cyano)iodonium triflates to alkynes is described. The reaction uses Fe-catalysis and can be conducted in gram scale. Products of the vicinal cyanotriflation can be stereospecifically readily further functionalized, rendering the method highly valuable.

  描述了一种将芳基（氰基）碘三氟甲磺酸盐的 CN 和 OTf 基团区域选择性合成加成到炔烃的新型、温和且通用的方法。该反应使用铁催化并且可以以克规模进行。邻位 cyanotriflation 的产物可以立体定向地容易地进一步功能化, 使该方法非常有价值。
• Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Involved [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] Cycloaddition with Aromatic Alkynes: Synthesis of Tetraphenylthiophene and 2-Benzylidenetetrahydrothiophene Derivatives
  作者：Jing-Hao Li、Qi Huang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02066

  日期：2018.8.3

  S3•–-mediated [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] cycloaddition reactions of aromatic alkynes to give tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives via two C–S bond formations are developed. These two protocols provide new, simple, and straightforward strategies to construct tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives under transition-metal-free conditions

  S 3 •-介导的芳香炔烃的[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应通过两个CS键形成四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物。这两种方案提供了在无过渡金属条件下构建四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物的新颖，简单和直接的策略。这项研究还扩大了S 3 •在有机反应中的应用。
• 2-亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108395423B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及一种2‑亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法，包括以下步骤：式(I)所示的(环丙基乙炔基)芳环类化合物和硫源以有机溶剂为反应介质，在空气氛围下于100‑200℃下进行反应，得到式(III)所示的2‑亚苄基四氢噻吩衍生物，反应路线如下：其中，Ar选自苯环、取代苯环、联苯基、噻吩环或萘环；取代苯环上的取代基选自卤素、三氟甲基、氰基和C1‑C20烷基中的一种或几种；R1选自氢或C1‑C20烷基。本发明的方法反应条件简单，后处理方便，环境友好，无需过渡金属催化。
• Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansions and Ring Cleavages of Alkynylcyclopropanes by Intermolecular Reactions Oxidized by Diphenylsulfoxide
  作者：Chia-Wen Li、Kamalkishore Pati、Guan-You Lin、Shariar Md. Abu Sohel、Hsiao-Hua Hung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201004647

  日期：2010.12.17

  A golden opportunity: A novel gold‐catalyzed oxidative ring‐expansion of unactivated cyclopropylalkynes using Ph2SO has been developed (see scheme). For substrates bearing a donor group at the cyclopropane ring, preliminary results reveal a distinct cleavage of the cyclopropane unit; such a ring cleavage is further applicable to the synthesis of 2H‐pyrans. L=P(tBu)2(o‐biphenyl), Tf=triflate.

  千载难逢的机会：已开发出一种新的使用Ph 2 SO的未活化环丙基炔烃的金催化氧化环扩环反应（参见方案）。对于在环丙烷环上带有供体基团的底物，初步结果表明，环丙烷单元具有明显的裂解。这样的开环进一步适用于2 H-吡喃的合成。L = P（t Bu）2（邻联苯），Tf =三氟甲磺酸。
• A heterogeneous gold(I)-catalyzed ring expansion of unactivated alkynylcyclopropanes with sulfonamides leading to (E)-2-alkylidenecyclobutanamines
  作者：Feiyan Yi、Bin Huang、Quan Nie、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.062

  日期：2016.9

  A heterogeneous gold(I)-catalyzed ring expansion of unactivated alkynylcyclopropanes was achieved in 1,2-dichloroethane at 100 °C in the presence of sulfonamides by using a magnetic nanoparticle-supported phosphine gold(I) complex [Fe3O4@SiO2-P-AuOTf] as catalyst, yielding a variety of (E)-2-alkylidenecyclobutanamines in moderate to high yields. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated

  通过使用磁性纳米粒子负载的膦金（I）络合物[Fe 3 O 4 @SiO] ，在磺酰胺存在下，在1,2-二氯乙烷中，在1,2-二氯乙烷中，未活化的炔基环丙烷在非均相的金（I）催化下扩环。2 -P-AuOTf]作为催化剂，以中等至高产率产生各种（E）-2-亚烷基亚环丁胺。通过施加外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并循环至少10次，而不会显着降低活性。