N-(isopropylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 5673-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(isopropylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-p-Toluolsulfonyl-3-isopropyl-harnstoff；N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-isopropyl-harnstoff；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-propan-2-ylurea
• CAS: 5673-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: VJLQCOHTKNASNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(isopropylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-benzyl-2-azanorbornene 在 三乙胺 、 光气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.42h， 以61%的产率得到N-(3-benzyl-1-isopropyl-1,3,4,4a,5,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[d]pyrimidin-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于两性离子1,3-二氮杂-克莱森重排的碳二亚胺生成方法的优化

  摘要：

  应变的叔烯丙基胺2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与1,3-二氮杂-克莱森重排的原位生成的碳二亚胺反应，得到结构上有意义的双环胍。使用更多的电子不足的碳二亚胺使这些重排更容易。然而，没有足够的方法来合成高度缺乏电子的碳二亚胺。本文报道了由母体脲和异硫脲合成此类碳二亚胺的探索及其在1，3-二氮杂-克莱森重排中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.064
• 作为产物：
  描述：

  Isopropyl(tosyl)carbodiimid 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(isopropylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Schaumann,E.; Kausch,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1560 - 1567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• A facile synthesis of sulfonylureas via water assisted preparation of carbamates
  作者：Dinesh Kumar Tanwar、Anjali Ratan、Manjinder Singh Gill

  DOI：10.1039/c7ob00872d

  日期：——

  A novel and simple approach to the synthesis of sulfonylureas has been reported. It involved the reaction of various amines with diphenyl carbonate to yield the corresponding carbamates, which subsequently reacted with different sulphonamides to produce different sulfonylureas in excellent yields. The first reaction of diphenyl carbonate with amines was carried out in aqueous:organic (H2O:THF, 90:10)

  已经报道了一种新颖且简单的合成磺酰脲类的方法。它涉及各种胺与碳酸二苯酯的反应，以产生相应的氨基甲酸酯，其随后与不同的磺酰胺反应，以优异的产率产生不同的磺酰脲类。碳酸二苯酯与胺的第一反应是在室温下于水性：有机（H 2 O ：THF，90 : 10）介质中进行的，以生成氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯与磺酰胺反应后，直接通向磺酰脲类。上述方法避免了传统的多步骤方案，并且避免使用有害，刺激性，有毒和对水分敏感的试剂，例如光气，异氰酸酯和/或氯甲酸酯。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US20170174699A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了抑制MAPK磷酸化的化合物，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法。
• Compounds for the treatment of cancer and inflammatory disease
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US10221191B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供的化合物可抑制 MAPK 磷酸化，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法中。
• Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease
  申请人：Shy Therapeutics LLC

  公开号：US11000515B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  Provided herein are methods and compositions for treating cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease involving aberrant Ras superfamily signaling through the binding of compounds to the GTP binding domain of Ras superfamily proteins including, in certain cases, K-Ras and mutants thereof, and a novel method for assaying such compositions.

  本文提供了通过化合物与 Ras 超家族蛋白（在某些情况下包括 K-Ras 及其突变体）的 GTP 结合结构域结合，治疗涉及 Ras 超家族信号异常的癌症、炎症性疾病、rasopathies 和纤维化疾病的方法和组合物，以及检测此类组合物的新方法。