2-(cyclohexyloxy)tetrahydrofuran | 1918-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(cyclohexyloxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-cyclohexyloxy-tetrahydro-furan；Cyclohexyltetrahydro-2-furylaether；2-Cyclohexyloxy-tetrahydrofuran；2-cyclohexyloxyoxolane
• CAS: 1918-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: RZSFYKFIIXFVDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexyloxy)tetrahydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 Hydroxy-butyl-cyclohexyl-ether
  参考文献：
  名称：

  Kruse,C.G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 371 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 环己醇 在 四氯化碳 、 vanadium(III) chloride 作用下， 以72%的产率得到2-(cyclohexyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  氯化钒（III）（VCl 3）：引入基于四氢呋喃的乙缩醛醇保护基的有效试剂†

  摘要：

  在VCl 3和CCl 4的存在下用四氢呋喃（THF）处理不同类型的醇，以优异的收率平稳地得到相应的基于THF的缩醛。该反应在室温下快速，并且可以容忍多个官能团，未观察到外消旋化。自由基机理，以Cl 3 Ç 。作为活性物质，有人提出了这种新型的转化方法，该方法可补充经典的四氢-2 H-吡喃-2-基（THP）方案。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790223

文献信息

• Preparation of cyclic ether acetals from 2-benzenesulphonylderivatives: a new mild glycosidation procedure
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80631-0

  日期：1988.1

  those containing chemicallysensitive groups react with 2-benzenesulphonyl cyclic ethers in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate to give good yields of the corresponding acetals.

  在溴化镁醚化物和碳酸氢钠的存在下，数种醇（从受阻醇到含有化学敏感基团的醇）与2-苯磺酰基环醚反应，得到相应的缩醛的良好收率。
• Use of 2-phenylsulphonyl cyclic ethers in the preparation of tetrahydropyran and tetrahydrofuran acetals and in some glycosidation reactions.
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile、Mervyn Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86389-4

  日期：1991.1

  2-Phenylsulphonyl cyclic ethers undergo facile displacement of the sulphonyl group by alcohols, in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate in tetrahydrofuran, to give goodyields of the corresponding acetals.

  2-苯基磺酰基环醚在四氢呋喃中的溴化镁醚化物和碳酸氢钠存在下，通过醇容易地置换磺酰基，以得到相应的缩醛的良好收率。
• Cerium(IV)-Mediated Synthesis of Tetrahydrofuranyl Ethers
  作者：Anna M. Maione、A. Romeo

  DOI：10.1055/s-1987-27903

  日期：——

  The reaction of tetrahydrofuran with an alcohol in the presence of ceric triethylammonium nitrate provides a convenient and general procedure for protecting the hydroxyl function. Tetrahydrofuranyl ethers of primary, secondary, and tertiary alcohols were obtained in good yields.

  四氢呋喃与醇在三乙基铵硝酸铈的存在下反应，提供了一种方便且通用的羟基保护方法。伯醇、仲醇和叔醇的四氢呋喃基醚都以良好的收率获得。
• Metal-free tetrahydrofuranylation of alcohols with tertbutyl nitrite
  作者：Kang Bi、Yue-Ming Cai、Yun-Bing Zhou、Junyue Lin、Miao-Chang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152251

  日期：2020.8

  Metal-free tetrahydrofuranylation of alcohols in the presence of tertbutyl nitrite is described, providing a facile and green route for the protection of hydroxy groups. Mechanistic studies demonstrate that this transformation proceeds in a radical way, and involves alkyl nitrite of corresponding alcohol as the key intermediate.

  描述了在亚硝酸叔丁酯存在下的醇的无金属四氢呋喃基化，提供了保护羟基的简便且绿色的途径。机理研究表明，该转变以自由基方式进行，并且涉及相应醇的亚硝酸烷基酯作为关键中间体。
• Tetrahydrofuranylation of alcohols catalyzed by alkylperoxy-λ3-iodane and carbon tetrachloride
  作者：Masahito Ochiai、Takuya Sueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.049

  日期：2004.4

  Reaction of primary and secondary alcohols with tetrahydrofuran and a catalytic amount of 1-tert-butylperoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one in the presence of carbon tetrachloride at 50 °C provides an efficient method for protecting the hydroxy group as 2-tetrahydrofuranyl ethers.

  伯醇和仲醇与四氢呋喃和催化量的1-叔丁基过氧-1,2-苯并三恶唑-3（1 H）-在四氯化碳存在下于50°C反应，提供了一种保护羟基的有效方法基团为2-四氢呋喃基醚。