1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene potassium salt | 16691-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene potassium salt
• 英文别名: potassium pentamethoxycarbonylcyclopentadienide；[1,2,3,4,5-Pentakis(methoxycarbonyl)cyclopenta-2,4-dien-1-yl]potassium；potassium;pentamethyl cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4,5-pentacarboxylate
• CAS: 16691-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₅O₁₀*K
• 分子量: 394.376
• InChiKey: WBSDCQCPRGIZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene potassium salt 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到1,1',2,2',3,3',4,4',5,5'-decamethoxycarbonylbis(cyclopentadienyl)
  参考文献：
  名称：

  Culshaw, Peter N.; Walton, John C.; Hughes, Lise, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 5, p. 879 - 886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,3,4,5,6,7-octakis(methoxycarbonyl)-2,4-cycloheptadiene 在 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.0 g的产率得到1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene potassium salt
  参考文献：
  名称：

  几种 1,2,3,4,5-官能化环戊烷衍生物的制备。

  摘要：

  为了最终合成 [5]radialene (3)，仍然缺少母体 Radialene 烃的成员，我们已经制备了五乙酸酯 21 和 31、五溴化物 29 和六溴化物 32。原则上这些应该可以通过消除反应转化到所需的目标分子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.195

文献信息

• Reactivity of bis(η6-arene) derivatives of titanium, vanadium and niobium with fulvenes bearing electron-withdrawing substituents
  作者：Lucia Calucci、Ulli Englert、Guido Pampaloni、Calogero Pinzino、Manuel Volpe

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.093

  日期：2005.11

  general formula M(O,O′-anion)3, where the metal is in the +III oxidation state, have been isolated for titanium and niobium. In the case of vanadium, different compounds have been obtained depending on the fulvene and the reaction conditions. In particular, solvated derivatives of vanadium(II) of general formula V(O,O′-anion)2(THF)2 have been prepared in THF whereas V(O,O′-anion)2 complexes have been

  M的反应（η 6 -arene）2（M =的Ti，芳烃=的MeC 6 H ^ 5 ; M = V，Nb的，芳烃= 1,3,5-ME 3 Ç 6 ħ 3）用“pentacarbomethoxycyclopentadiene”（pcmcpH ），1-苯甲酰基-6-羟基-6-苯基富勒烯（dbcpH）和1-苯甲酰基-3-硝基-6-羟基-6-苯基富勒烯（dbncpH）随着二氢的析出和金属的氧化反应而发生配位分别包含O，O '配位的环戊二烯基阴离子的化合物，即[pcmcp] -，[dbcp] -和[dbncp] -。通式M的复合物（ø，ö ' -阴离子）图3中的金属处于+ III氧化态，已分离出钛和铌。在钒的情况下，取决于叶黄酮和反应条件，已经获得了不同的化合物。在通式V（钒（II）的特定，溶剂化衍生物ø，ö ' -阴离子）2（THF）2已在THF制备而V（ø，ö ' -阴离子）2种配合物的甲苯溶液被分离甚至在过量富勒烯存在的情况下。
• Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with derivatives of malonic acid: pentamethoxycarbonylcyclopentadienide anion, tetramethoxy-carbonylcyclopentadienone, cyanotetramethoxyfulvenolate anion, and related compounds
  作者：R. C. Cookson、J. B. Henstock、J. Hudec、B. R. D. Whitear

  DOI：10.1039/j39670001986

  日期：——

  formulation of the adducts of dimethyl malonate with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of pyridine and acetic acid as tautomeric octamethyl cycloheptadienoctacarboxylates [(III) and (IV)] is confirmed. Both tautomers, or the analogues from other esters of malonic acid, are converted by potassium acetate into Diels' potassium pentamethoxycarbonylcyclopentadienide (VIa). Diazomethane methylates

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。
• Push-pull molecules bearing a hydrazonocyclopentadiene acceptor moiety: from the synthesis to organic photovoltaic applications
  作者：Konstantin P. Trainov、Rinat F. Salikov、Yuriy N. Luponosov、Petr S. Savchenko、Artur L. Mannanov、Sergei A. Ponomarenko、Dmitry N. Platonov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.021

  日期：2019.5

  class of compounds containing an electron-accepting hydrazonocyclopentadiene moiety, π-conjugated phenylene spacer, and electron-donating triphenylamine moiety have been synthesized. Investigation of their optical, electrochemical and photovoltaic properties revealed a high potential of the hydrazonocyclopentadiene acceptor moiety in the design of donor-acceptor compounds for organic photovoltaics.

  已经合成了新颖的一类新型化合物，其包含电子接受的肼基环戊二烯部分，π-共轭亚苯基间隔基和供电子的三苯胺部分。对它们的光学，电化学和光伏性质的研究表明，在设计用于有机光伏的供体-受体化合物时，环环戊二烯受体部分具有很高的潜力。
• [η5-1,2,3,4,5-pentakis(carbomethoxy)cyclopentadienyl]tricarbonylmanganese(I): Synthesis, spectroscopy and reactivity
  作者：Clément Arsenault、Peter Bougeard、Brian G. Sayer、Shahin Yeroushalmi、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80092-3

  日期：1984.4

  bromopentacarbonylmanganese(I) gives pentakis(carbomethoxy)cyclopentadienyltricarbonylmanganese(I) in good yield. Photochemical substitution of a metal carbonyl group by tributylphosphine, triphenylphosphine and triethyl phosphite is reported. Attempts to modify the ester function are described; hydrolysis or amination give mixed products but reduction with lithium aluminum hydride yields ultimately the pen

  用溴五羰基锰（I）处理五（碳甲氧基）环戊二烯的钾盐可得到高收率的五（碳甲氧基）环戊二烯基三羰基锰（I）。据报道，羰基金属被三丁基膦，三苯基膦和亚磷酸三乙酯光化学取代。描述了试图改变酯功能的尝试。水解或胺化得到混合产物，但用氢化铝锂还原最终得到五甲基环戊二烯基络合物。
• Hexaethylbenzene complexes of ruthenium and manganese — X-ray crystal structures and NMR spectra of [(HEB)₂Ru₂(µ-Cl)₃][C₅(CO₂Me)₅], [(HEB)Ru(H₂O)₃][BF₄]₂, (HEB)RuCl₂[P(OMe)₃], <i>trans</i>-RuCl₂(PMe₃)₄, and (HEB)Mn(CO)₂Br
  作者：Hari K Gupta、Philippa E Lock、Nada Reginato、James F Britten、Michael J McGlinchey

  DOI：10.1139/v06-005

  日期：2006.2.1

  presence of [(HEB)2Ru2(µ-Cl)3]Cl in solution. In [(HEB)2Ru2(µ-Cl)3][C5(CO2Me)5] (7), the cation has D3h symmetry with alternating proximal and distal ethyl groups. Bridge cleavage of 6 with trimethyl phosphite or with trimethylphosphine gives (HEB)RuCl2[P(OMe)3] (9) or (HEB)RuCl2(PMe3) (10), respectively. The latter reaction also yields RuCl2(Me3P)4 (11), whose structure represents a relatively rare example

  六乙苯 (HEB) 和 [(p-cymene)RuCl2]2 在熔体中反应生成 [(HEB)RuCl2]2 (6)，其 NMR 谱显示 [(HEB)2Ru2(μ-Cl) 的存在3]Cl 溶液。在 [(HEB)2Ru2(µ-Cl)3][C5(CO2Me)5] (7) 中，阳离子具有 D3h 对称性，具有交替的近端和远端乙基。6 与亚磷酸三甲酯或三甲基膦的桥式裂解分别得到 (HEB)RuCl2[P(OMe)3] (9) 或 (HEB)RuCl2(PMe3) (10)。后一个反应还产生 RuCl2(Me3P)4 (11)，其结构代表了这种类型的晶体学特征的反式异构体的一个相对罕见的例子。在 9 中，五个乙基配体在远端，而在 10 中，所有六个取代基都在远端。尝试制备夹心二阳离子 [(HEB)2Ru]2+ 而得到 [(HEB)Ru(H2O)3](BF4)2 (8)，其 NMR 和 X 射线数据揭示了