1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-selone | 5918-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-selone
• 英文别名: 1-Methylbenzimidazole-2-selenol；1-methylbenzimidazole-2-selenol
• CAS: 5918-64-9
• 化学式: C₈H₈N₂Se
• mdl: MFCD26098351
• 分子量: 211.125
• InChiKey: ZXYWEWCIFCXHOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-selone 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N-methylbenzoimidazole-2-selone dichloride
  参考文献：
  名称：

  T 形氯化硒加合物中 SeCl2 部分的垂直与共面构象 - 溶液中类似螺旋桨的自由旋转

  摘要：

  通过实验（多核 NMR、IR 和拉曼光谱和 X 射线衍射分析）和理论（从头算和 DFT 量子化学计算）方法研究的两种新 T 形氯化硒加合物的结构清楚地证明了类似螺旋桨的可能性SeCl2 部分围绕 C-Se 键自由旋转，表明不存在任何显着的双键特征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201201021
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 在 正丁基锂 、 selenium 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-selone
  参考文献：
  名称：

  2-Seleno-1-alkylbenzimidazoles and their diselenides: Synthesis and structural characterization of a 2-seleno-1-methylbenzimidazole complex of mercury

  摘要：

  2-Seleno-1-methylbenzimidazole, H(sebenzim(Me)), can be synthesized from 1-methylbenzimidazole by sequential treatment with (i) (BuLi)-Li-n, (ii) elemental selenium and (iii) HCl(aq). This method is also applicable to the synthesis of 2-seleno-1-t-butylbenzimidazole, H(sebenzim(But)). Single crystal X-ray diffraction and NMR spectroscopic data demonstrate that H(sebenzim(Me)) and H(sebenzim(But)) exist as the selone rather than the selenol tautomers, which is in accord with the results of density functional theory (B3LYP) calculations. The data also indicate that the selone is best represented as a C+-Se- zwitterion rather than as a C=Se doubly bonded species. Aerobic oxidation of H(sebenzim(Me)) and H(sebenzim(But)) in the presence of Et3N yields the diselenides, (sebenzim(Me))(2) and (sebenzim(But))(2). In addition, H(sebenzim(Me)) reacts with HgCl2 to give [H(sebenzim(Me))](2)HgCl2, the first structurally characterized example of a 2-seleno-1-alkylimidazole mercury complex. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.07.090

文献信息

• Protolytic Cleavage of Hg–C Bonds Induced by 1-Methyl-1,3-dihydro-2<i>H</i>-benzimidazole-2-selone: Synthesis and Structural Characterization of Mercury Complexes
  作者：Joshua H. Palmer、Gerard Parkin

  DOI：10.1021/jacs.5b00840

  日期：2015.4.8

  selenoneine, binds rapidly and reversibly to the mercury centers of HgX2 (X = Cl, Br, I), while X-ray diffraction studies provide evidence for the existence of adducts of composition [H(sebenzimMe)]xHgX2 (X = Cl, x = 2, 3, 4; X = I, x = 2) in the solid state. H(sebenzimMe) also reacts with methylmercury halides, but the reaction is accompanied by elimination of methane resulting from protolytic cleavage of

  多核（1H、77Se 和 199Hg）NMR 光谱表明 1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-selone, H(sebenzimMe)，一种硒氨基酸硒酮氨酸的结构类似物，可快速且可逆地结合到 HgX2 (X = Cl, Br, I) 的汞中心，而 X 射线衍射研究为存在组成 [H(sebenzimme)]xHgX2 (X = Cl, x = 2, 3, 4) 的加合物提供了证据; X = I, x = 2) 固态。H(sebenzimMe) 也与卤化甲基汞反应，但该反应伴随着 Hg-C 键质子裂解产生的甲烷的消除，这一观察结果与硒酮去甲基化 CysHgMe 的报告有关，从而为汞提供了一种机制解毒。有趣的是，
• Cyclization of Thiopropargyl Benzimidazoles by Combining Iron(III) Chloride and Diorganyl Diselenides
  作者：Tales A. C. Goulart、João A. G. Kazmirski、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02276

  日期：2019.11.1

  the synthesis of 3-(organoselenyl)-imidazothiazines was developed. The methodology involved the regioselective 6-endo-dig cyclization of thiopropargyl benzimidazoles promoted by diorganyl diselenides and iron(III) chloride. The investigation to determine the best reaction conditions indicated the use of thiopropargyl benzimidazoles (0.25 mmol) with diorganyl diselenides (1.0 equiv) and iron(III) chloride

  开发了一种实用的合成3-（有机脂基）-咪唑并噻嗪的合成方法。该方法涉及由二有机基二硒化物和氯化铁（III）促进的硫代炔丙基苯并咪唑的区域选择性6-内切-挖掘环化。确定最佳反应条件的研究表明，在40°C的条件下，将硫代炔丙基苯并咪唑（0.25 mmol）与二有机基二硒化物（1.0当量）和氯化铁（III）（2.0当量）在二氯甲烷中使用30分钟是最佳选择。在这些条件下，通过改变硫代炔丙基苯并咪唑和二有机基二硒化物的结构来评估底物的范围，从而以中等至良好的产率得到28种3-（有机硒基）-咪唑并噻嗪。反应条件也适用于二有机基二碲化物。但是，它们不适用于二有机基二硫化物。
• Coordination of 1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-selone to zinc and cadmium: Monotonic and non-monotonic bond length variations for [H(sebenzimMe)]2MCl2 complexes (M = Zn, Cd, Hg)
  作者：Patrick J. Quinlivan、Mahnaz Rostami Chaijan、Joshua H. Palmer、Daniel G. Shlian、Gerard Parkin

  DOI：10.1016/j.poly.2019.01.018

  日期：2019.5

  derivatives, [H(sebenzimMe)]2ZnX2 and [H(sebenzimMe)]2CdX2 (X = Cl, Br), exhibit two intramolecular N-H•••X interactions, whereas the iodide derivatives, [H(sebenzimMe)]2ZnI2 and [H(sebenzimMe)]2CdI2, exhibit only one intramolecular N-H•••I interaction. Comparison of the M-Se and M-Cl bond lengths of the chloride series, [H(sebenzimMe)]2MCl2 (M = Zn, Cd, Hg), indicates that while the average M-Cl bond lengths

  1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硒酮H（sebenzimMe）与卤化锌和镉MX2（M = Zn，Cd; X = Cl，Br，I）的反应，得到加合物[H（sebenzimMe）] 2 MX 2，其结构已通过X射线衍射表征。这些配合物中每一种的卤化物配体都参与与咪唑NH部分的氢键相互作用，尽管相互作用的性质取决于卤化物。具体地说，氯化物和溴化物衍生物[H（sebenzimMe）] 2ZnX2和[H（sebenzimMe）] 2CdX2（X = Cl，Br）表现出两个分子内NH•••X相互作用，而碘化物衍生物[H（sebenzimMe）] 2CdX2 ）] 2ZnI2和[H（sebenzimMe）] 2CdI2仅表现出一种分子内NH•••I相互作用。氯化物系列[H（sebenzimMe）] 2MCl2（M = Zn，Cd，Hg）的M-Se和M-Cl键长的比较，表示随着金属变重，平均M
• Cristiani, Franco; Devillanova, Francesco A.; Diaz, Angelo, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 231 - 240
  作者：Cristiani, Franco、Devillanova, Francesco A.、Diaz, Angelo、Verani, Gaetano

  DOI：——

  日期：——
• Cristiani, Franco; Devillanova, Francesco A.; Diaz, Angelo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 8, p. 1383 - 1386
  作者：Cristiani, Franco、Devillanova, Francesco A.、Diaz, Angelo、Verani, Gaetano

  DOI：——

  日期：——