(1R)-3-benzyl-1-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}but-3-enyl 4-nitrobenzoate | 565454-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-3-benzyl-1-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}but-3-enyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 565454-72-0
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₆
• 分子量: 530.621
• InChiKey: HPPKOKJBBRIYME-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-3-benzyl-1-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}but-3-enyl 4-nitrobenzoate 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (4S,5R)-4-benzyl-5-(2-benzylprop-3-enyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitorsl-682,679,l-684,414,l-685,434, andl-685,458

  摘要：

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37649
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-phenylhex-1-en-4-ol 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(1R)-3-benzyl-1-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}but-3-enyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitorsl-682,679,l-684,414,l-685,434, andl-685,458

  摘要：

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37649