(E)-(6-(4-methylphenylsulfonamido)hex-2-en-1-yl) methyl carbonate | 1415356-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(6-(4-methylphenylsulfonamido)hex-2-en-1-yl) methyl carbonate
• 英文别名: methyl [(E)-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hex-2-enyl] carbonate
• CAS: 1415356-91-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: HNIDNXJAEZLFNA-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6-(4-methylphenylsulfonamido)hex-2-en-1-yl) methyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-tosyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成Ñ -heterocycles经由分子内的Pd（0） -催化的烯丙基胺化

  摘要：

  吡咯烷，哌啶，氮杂环庚烷和型的有效和立体选择性合成Ñ -heterocycles由分子内的Pd（0）氨基烯丙基碳酸酯的环化-催化的描述。手性配体的使用产生了具有从中等到良好的er值的相应的杂环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.043
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-bromohex-2-enoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium p-toluenesulfonamide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-(6-(4-methylphenylsulfonamido)hex-2-en-1-yl) methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基烯丙基碳酸酯环化的光学活性2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶的不对称合成

  摘要：

  由相应的氨基烯丙基碳酸酯经钯催化的环化反应合成旋光的2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶。使用手性配体得到相应的吡咯烷和哌啶衍生物，其er值从低到中等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.014

文献信息

• Ketones and Aldehydes as <i>O</i>-Nucleophiles in Iridium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Substitution Reaction
  作者：Ye Wang、Wen-Yun Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.8b13182

  日期：2019.2.13

  Ketones and aldehydes are employed as enol O-nucleophiles in an iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reaction. The reaction proceeds well in the presence of a well-defined chiral iridium complex under mild conditions. A series of chiral 2 H-1,4-oxazine skeletons can be obtained in up to 94% yield with 99% ee. The utility of this novel method has been demonstrated by its implementation

  酮和醛在铱催化的不对称烯丙基取代反应中用作烯醇 O-亲核试剂。在温和条件下，在明确定义的手性铱配合物的存在下，反应进行得很好。可以以高达 94% 的产率和 99% 的 ee 获得一系列手性 2 H-1,4-恶嗪骨架。这种新方法的实用性已通过其在 (+)-chelonin A 的第一次对映选择性合成中的实施得到证明。
• Enantioselective synthesis of N-heterocycles via intramolecular Pd(0)-catalysed allylic amination
  作者：Beata Olszewska、Bogusław Kryczka、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.043

  日期：2013.11

  An efficient and stereoselective synthesis of pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles is described by the intramolecular Pd(0)-catalysed cyclisation of amino allylic carbonates. The use of chiral ligands gave the corresponding heterocyclic derivatives having er values that were from moderate to good.

  吡咯烷，哌啶，氮杂环庚烷和型的有效和立体选择性合成Ñ -heterocycles由分子内的Pd（0）氨基烯丙基碳酸酯的环化-催化的描述。手性配体的使用产生了具有从中等到良好的er值的相应的杂环衍生物。
• Asymmetric synthesis of optically active 2-vinylpyrrolidines and 2-vinylpiperidines by palladium-catalysed cyclisation of amino allylic carbonates
  作者：Beata Olszewska、Bogusław Kryczka、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.014

  日期：2012.12

  Optically active 2-vinylpyrrolidines and 2-vinylpiperidines were synthesised from the corresponding amino allylic carbonates via palladium-catalysed cyclisation. The use of chiral ligands gave the corresponding pyrrolidine and piperidine derivatives having er values from low to moderate.

  由相应的氨基烯丙基碳酸酯经钯催化的环化反应合成旋光的2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶。使用手性配体得到相应的吡咯烷和哌啶衍生物，其er值从低到中等。