N-(3-bromobenzylidene)-phenyl-amine | 18467-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromobenzylidene)-phenyl-amine
• 英文别名: N-[(3-bromophenyl)methylidene]aniline；N-[(3-bromophenyl)methylene]benzenamine；N-(3-bromobenzylidene)aniline；m-Bromobenzylidenanilin；1-(3-bromophenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 18467-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: NYABDCSKNPLCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromobenzylidene)-phenyl-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-(3-bromobenzylidene)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  通过可重复使用的镍纳米粒子促进的芳醛与硝基芳烃的一锅逐步还原胺化反应，温和高效地合成仲芳族胺

  摘要：

  描述了使用可重复使用的镍纳米粒子（Ni-pol）作为催化剂和NaBH 4用硝基芳烃对芳醛进行一锅式逐步还原胺化反应作为温和，廉价和安全的还原剂。拟议的催化系统具有以下优点：例如使用非贵重且富含地球的金属，通过离心法从反应混合物中轻松分离催化剂，对空气和湿气具有极好的稳定性，非常温和的反应条件，良好的可回收性，广泛的基材范围，具有良好或优异的良率，并且易于扩展（最大1.0 g）。FESEM分析表明，活性物质为Ni的立方纳米晶体，平均横截面值为35 nm，具有很窄的（25–45 nm）和单峰分布，随着再循环反应而变成双峰，但没有团聚。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.110507

文献信息

• 新規なトリアジン化合物、それを用いた有機電子素子及び植物栽培用照明
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2018090561A

  公开（公告）日：2018-06-14

  【課題】三重項のエネルギーレベルが高く耐熱性に優れ、有機電子素子材料として用いたときに、素子の高効率化、低電圧化、長寿命化を実現できるトリアジン化合物の提供。【解決手段】下記一般式〔１〕で示される、トリアジン骨格部分とジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン骨格部分がビフェニル骨格部分を介して連結されたトリアジン化合物。なお、Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。【選択図】なし

  三重态能级较高，耐热性优异，在作为有机电子元件材料时，提供能实现元件高效化、低电压化、长寿命化的三嗪化合物。具体结构如下一般式〔１〕所示，其中三嗪骨架部分与二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架部分通过联结苯骨架部分而成的三嗪化合物。其中，Ｘ为氧原子或硫原子。【选择图】无
• Organic electroluminescent element and material for organic electroluminescent elements
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US09711732B2

  公开（公告）日：2017-07-18

  An organic electroluminescence device includes: a cathode; an anode; and an organic thin-film layer having one or more layers and provided between the anode and the cathode, in which the organic layer includes an emitting layer. The emitting layer includes a first host material, a second host material and a phosphorescent dopant material. The first host material is a compound represented by a formula (1A). The second host material is a compound represented by a formula (2A).

  一种有机电致发光器件包括：阴极；阳极；以及具有一个或多个层的有机薄膜层，设置在阳极和阴极之间，其中有机层包括一个发光层。发光层包括第一主体材料、第二主体材料和磷光掺杂材料。第一主体材料是由式（1A）表示的化合物。第二主体材料是由式（2A）表示的化合物。
• Photoredox Radical/Polar Crossover Enables Construction of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Loïc R. E. Pantaine、John A. Milligan、Jennifer K. Matsui、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00602

  日期：2019.4.5

  Photoredox-mediated radical/polar crossover (RPC) processes offer new avenues for the synthesis of cyclic molecules. This process has been realized for the construction of medium-sized saturated nitrogen heterocycles. Photocatalytically generated alkyl radicals possessing pendant leaving groups engage imines in C–C bond formation, and subsequent reduction of the intermediate nitrogen-centered radical triggers

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）过程为环状分子的合成提供了新途径。该过程已实现用于构建中型饱和氮杂环。光催化产生的具有侧离去基团的烷基自由基与亚胺形成C-C键，随后中间氮中心自由基的还原引发阴离子闭环。借助可见光照射，可以在温和的氧化还原中性条件下制备取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。
• Biscarbazole derivative host materials and green emitter for OLED emissive region
  申请人：Yamamoto Hitoshi

  公开号：US09966541B2

  公开（公告）日：2018-05-08

  An organic electroluminescence device utilizes a novel combination comprising one or more biscarbazole derivative compounds as the phosphorescent host material in combination with a green phosphorescent dopant material in the light emitting region of the device, where the biscarbazole derivative compounds are represented by a formula (1A) or (1B) below; where A1 represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms; A2 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms; X1 and X2 each are a linking group; Y1 to Y4 each represent a substituent; p and q represent an integer of 1 to 4; and r and s represent an integer of 1 to 3; and the green phosphorescent dopant material is a phosphorescent organometallic complex having a chemical structure represented by LL′L″M wherein M is a metal that forms octahedral complexes, L, L′, and L″ are equivalent or inequivalent bidentate ligands wherein each L comprises a substituted or unsubstituted phenylpyridine ligand coordinated to M through an sp2 hybridized carbon and N; and, one of L, L′ and L″ is different from at least one of the other two.

  一种有机电致发光器件利用了一种新颖的组合，其中包括一种或多种双咔唑衍生物化合物作为器件的磷光主体材料，与器件的发光区域中的绿色磷光掺杂材料相结合，其中双咔唑衍生物化合物由下面的式(1A)或(1B)表示；其中A1代表具有1到30个环碳原子的取代或未取代的含氮杂环基团；A2代表具有6到30个环碳原子的取代或未取代的芳香烃基团，或具有1到30个环碳原子的取代或未取代的含氮杂环基团；X1和X2各自是一个连接基团；Y1到Y4各代表一个取代基；p和q代表1到4的整数；r和s代表1到3的整数；绿色磷光掺杂材料是一种具有化学结构LL′L″M的磷光有机金属配合物，其中M是形成八面体配合物的金属，L、L′和L″是等效或不等效的双齿配体，其中每个L包括一个通过sp2杂化碳和N与M配位的取代或未取代的苯基吡啶配体；而且，L、L′和L″中的一个与另外两个中的至少一个不同。
• Hydroboration of nitriles and imines by highly active zinc dihydride catalysts
  作者：Xiaoming Wang、Xin Xu

  DOI：10.1039/d0ra09648b

  日期：——

  Eco-friendly zinc dihydrides stabilized by N-heterocyclic carbenes were demonstrated to be highly efficient catalysts for the double hydroboration of nitriles with pinacolborane, exhibiting turnover frequencies up to 3000 h-1 at room temperature under solvent-free conditions. The reactions afforded corresponding diboronated amines with excellent yields and good functional group tolerance. A single

  由 N-杂环卡宾稳定的环保二氢化锌被证明是用于腈与频哪醇硼烷双硼氢化的高效催化剂，在无溶剂条件下在室温下表现出高达 3000 h-1 的周转频率。该反应以优异的收率和良好的官能团耐受性提供了相应的二硼化胺。从二氢化锌与腈的化学计量反应中分离出单个 Zn-H 插入产物，并被证明是该转化中的活性物质。进行动力学研究以提供对催化反应的一些见解。此外，二氢化锌物种也显示出高活性，用于将亚胺硼氢化成硼化胺。