cinnamaldehyde tosylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: KTJCQVMWEPIPJX-DZVXKPJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamaldehyde tosylhydrazone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  DDQ 作为氧化裂解甲苯磺酰腙和肟的多功能试剂

  摘要：

  首次发现 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 是一种非常有效的氧化试剂，可用于选择性裂解甲苯磺酰腙和羰基化合物的肟。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.430
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 对甲苯磺酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到cinnamaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONITS
  [FR] COMPOSES DE TETRAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEURS DE GLUTAMATE METABOTROPIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物，其中P、Q、X1、X2、X3、X4、R1、R2、m和p如公式I中所定义，或其盐、溶剂合物或溶剂化盐，其制备方法及用于制备所述化合物的新中间体，含有所述化合物的药物组合物，以及所述化合物在治疗中的使用。

  公开号：

  WO2005080356A1

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosylhydrazones with <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Chun-Ying Wang、Jia-Bin Han、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02040

  日期：2019.11.1

  A formal [4 + 2] cycloaddition of N-tosylhydrazones with ortho-quinone methides was developed, affording the facile synthesis of diverse 1,3-oxazine derivatives under mild conditions. In this transformation, N-tosylhydrazones are used as a 1,2-dipole synthon under base-free conditions. Moreover, the substrate scope is broad, and the products are formed with high diastereoselectivities in most of the

  开发了N-甲苯磺酰azo与邻醌甲基化物的正式[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下轻松合成各种1,3-恶嗪衍生物。在该转化中，在无碱条件下，将N-甲苯磺酰nes用作1,2-偶极合成子。此外，底物范围广，并且在大多数情况下以高非对映选择性形成产物。
• Effective and Highly Stereoselective Coupling with Vinyldiazomethanes To Form Symmetrical Trienes
  作者：Michael P. Doyle、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo016135k

  日期：2002.1.1

  Diazo coupling reactions are capable of forming E,E,E-trienes from cinnamaldehydes in good yield. An efficient methodology is reported for the production of styryldiazomethanes that are subsequently used with catalysis for coupling and for cyclopropanation. A vast difference in product selectivity is seen with styryldiazomethane generated from the corresponding hydrazone via manganese dioxide oxidation

  重氮偶合反应能够由肉桂醛以高收率形成E，E，E-三烯。报道了一种生产苯乙烯基重氮甲烷的有效方法，该方法随后用于催化偶联和环丙烷化反应。由相应的with通过二氧化锰氧化生成的苯乙烯重氮甲烷与通过用过渡金属催化剂处理肉桂醛的甲苯磺酰sodium钠盐原位形成的苯乙烯重氮甲烷在产物选择性上存在巨大差异。该观察结果影响了对重氮分解反应机理的理解。
• Ruthenium(II) porphyrin catalyzed cyclopropanation of alkenes with tosylhydrazones
  作者：Jun-Long Zhang、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.157

  日期：2003.11

  The diastereoselective ruthenium(II) porphyrin catalyzed cyclopropanation of a variety of alkenes with aryl diazomethanes generated in situ from stable tosylhydrazone derivatives, was achieved in good to excellent yields (up to 92%) and product turnovers. The practical utility of [RuII(p-Cl-TPP)(CO)] (H2(p-Cl-TPP)=meso-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin) 3 was illustrated in the synthesis of the potent

  非对映选择性钌（II）卟啉通过稳定的甲苯磺酰derivatives衍生物就地生成的芳基重氮甲烷催化了各种烯烃的环丙烷化反应，收率良好（至92％），而且产品的周转率也很高。在有效的HIV-的合成中说明了[Ru II（p -Cl-TPP）（CO）]（H 2（p -Cl-TPP）=内消旋四（对氯苯基）卟啉）3的实用性。 1逆转录酶抑制剂10。优先生成涉及o-和m的反应的砜产物-单取代的芳基甲苯磺酰hydr显示出迄今未知的钌（II）卟啉催化的磺化反应。
• Palladium-catalyzed three-component reaction of N-tosylhydrazone, norbornene and aryl halide
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4ob00590b

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component reaction of N-tosylhydrazone, norbornene and aryl halide has been demonstrated. In this reaction, an intermolecular Heck-type reaction occurs, which is followed by the alkyl palladium carbene migratory insertion process. This transformation provides an efficient and convenient methodology for the double functionalization of norbornene with good to excellent yields

  已经证明了钯催化的N-甲苯磺酰hydr，降冰片烯和芳基卤化物的三组分反应。在该反应中，发生分子间的Heck型反应，随后发生烷基钯卡宾迁移插入过程。这种转化为降冰片烯的双重功能化提供了一种高效且便捷的方法，具有良好或优异的收率。
• Palladium-catalyzed insertion of N-tosylhydrazones for the synthesis of isoindolines
  作者：Ping-Xin Zhou、Jian-Yi Luo、Lian-Biao Zhao、Yu-Ying Ye、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc40577j

  日期：——

  Isoindolines are synthesized by palladium-catalyzed coupling reaction of N-(2-iodobenzyl) anilines with α,β-unsaturated N-tosylhydrazones. The reaction has several potential advantages: (1) toleration of a wide range of functional groups, (2) easy to handle and with mild conditions, (3) enriches the isoindoline family, (4) two new bonds form in one step.

  吲哚啉是通过钯催化的N-(2-碘苄基)苯胺与α,β-不饱和N-对甲苯磺酰腙的偶联反应合成的。该反应具有几个潜在优势：(1) 对多种官能团具有耐受性，(2) 操作简便且条件温和，(3) 丰富了吲哚啉类化合物，(4) 一步形成两个新键。