N-butyl-2-pyridylamine | 33525-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-pyridylamine
• 英文别名: N-butylpyridin-2-amine；2-(butylamino)pyridine；2-n-butylaminopyridine
• CAS: 33525-72-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• mdl: MFCD11120078
• 分子量: 150.224
• InChiKey: ZBNJVQZTBKMTRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  116 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-pyridylamine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 NCP04
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of novel PPARγ ligands based on rosiglitazone and 15d-PGJ2

  摘要：

  To develop novel PPAR gamma ligands, we synthesized thirteen 3-{4-(2-aminoethoxy)phenyl}propanoic acid derivatives, which are designed based on the structures of rosiglitazone and 15d-PGJ(2). Among these compounds, compound 9 was found to be as potent as rosiglitazone in a binding assay and a preadipocyte differentiation test. Molecular modeling suggested that the nonyl group of 9 interacted with hydrophobic amino acid residues constructing the hydrophobic region of PPAR gamma protein where the alkyl chain of 15d-PGJ(2) is expected to be located. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.074
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-吡啶基)甲酰胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-butyl-2-pyridylamine
  参考文献：
  名称：

  中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮：一类抑制烟碱型乙酰胆碱受体的杀虫剂。

  摘要：

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类，具有优异的杀虫活性，可控制许多昆虫，特别是半翅目和鳞翅目。作用模式研究表明，它们主要作为抑制剂作用于烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）。在这里，我们报告这类化学的发现，演化和制备。还介绍了我们在结构-活性关系阐明和生物活性评估方面所做的努力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.031

文献信息

• A Catalyst System, Copper/N-Methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide, for the Synthesis of Phenothiazines in Poly(ethylene glycol)
  作者：Xinhai Zhu、Yiqian Wan、Manna Huang、Jianying Hou、Ruiqiao Yang、Liting Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379045

  日期：——

  established for the preparation of phenothiazines in good yields by two routes, starting from 2-iodoanilines and 2-bromobenzenethiol and from aryl ortho-dihalides and o-aminobenzenethiols, by conducting the reaction at 90 °C in poly(ethylene glycol)-100 (PEG-100). In addition, the catalyst system was useful for promoting direct arylation of various aryl amines, aliphatic amines, and aqueous ammonia. The simple

  摘要 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。
• Derivatives of 4-acetyl-3-hydroxy-2-alkyl-phenoxycarboxylic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04672066A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl, Y is alkylene; Z is alkylene, ##STR2## the asterisk herein denotes bonding to the substituted acetophenone; R.sub.2 is hydrogen or lower alkoxy; and n is an integer of 1 to 3; A is ##STR3## and HET is a 5-or 6- membered nitrogen containing heterocyclic group, and their acid addition salts. The compounds of formula I of the invention are useful for the treatment of allergic conditions, such as, asthma and cardiovascular diseases, such as, angina and arrhythmias.

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中R为氢或较低的烷基，Y为亚烷基；Z为亚烷基，##STR2## 这里的星号表示与取代的乙酰苯酮的结合；R.sub.2为氢或较低的烷氧基；n为1至3的整数；A为##STR3## HET为含氮的5-或6-成员杂环基团，以及它们的酸盐。该发明的式I化合物对于治疗过敏症状，如哮喘和心血管疾病，如心绞痛和心律失常，具有用处。
• Cationic iridium-catalyzed enantioselective activation of secondary sp3 C–H bond adjacent to nitrogen atom
  作者：Shiguang Pan、Yusuke Matsuo、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.071

  日期：2012.11

  A cationic Ir(I)–tolBINAP complex catalyzed an enantioselective C–C bond formation, which was initiated by secondary sp3 C–H bond cleavage adjacent to nitrogen atom. A wide variety of 2-(alkylamino)pyridines and alkenes were selectively transformed into the corresponding chiral amines with moderate to almost perfect enantiomeric excesses. Alkynes were also investigated as coupling partners. The effect

  阳离子Ir（I）–tolBINAP复合物催化对映选择性C–C键的形成，这是由邻近氮原子的次级sp 3 C–H键断裂引发的。各种2-（烷基氨基）吡啶和烯烃被选择性地转化为具有中等至几乎完美对映体过量的手性胺。还研究了炔烃作为偶联伙伴。研究了烷基结构对底物和导向基团的影响。该转变代表了亚甲基高度对映选择性的C–H键活化的第一个例子，而不是在烯丙基或苄基位置。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HALSALL Christopher Thomas

  公开号：US20080009482A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物的化学式(I)： 其制备方法，药物组合物以及在治疗中的用途。
• Pyridine mediated transition-metal-free direct alkylation of anilines using alcohols <i>via</i> borrowing hydrogen conditions
  作者：Rajagopal Pothikumar、Venugopal T Bhat、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1039/d0cc05912a

  日期：——

  azaaromatics as efficient biomimetic hydrogen shuttles for a transition-metal-free direct N-alkylation of aryl and heteroaryl amines using a variety of benzylic and straight chain alcohols. Mechanistic studies including deuterium labeling and the isolation of dihydro-intermediates of the benzannulated pyridine confirmed the role of pyridine and a borrowing hydrogen process operating in these reactions

  在这里，我们报道吡啶和其他类似的氮杂芳香族化合物作为有效的仿生氢穿梭，可使用多种苄基和直链醇对芳基和杂芳基胺进行无过渡金属的直接N-烷基化。包括氘标记和苯甲酰吡啶的二氢中间体的分离在内的机理研究证实了吡啶的作用以及在这些反应中进行的借入氢过程。此外，我们已经将这种方法扩展到开发喹啉和吲哚的脱氢合成以及酮的转移加氢。