1,3-dihydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonitrile | 144067-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-isochinolin-4-carbonitril
• CAS: 144067-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: HUIUSQYTCZTZEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Basu, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of α-cyanoacetamide 、 乙基-4-甲基-2-环己酮-1-羧酸酯 在 乙醇 作用下， 生成 1,3-dihydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Basu, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 4-cyano-1,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines with vilsmeier reagent: structure and mechanism of formation of [2,7]naphthyridines
  作者：Tirumalai R.Kasturi、Subramaniam Arumugam、Lata Mathew、Srirangam K. Jayaram、parthasarathi Dastidar、Tayur N.Guru Row

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88240-5

  日期：1992.1

  by spectral data [Mass, 1H & 13C NMR, NOE and HETERO COSY]. Structure 5 has been confirmed by X-ray crystal structure analysis. Reaction of 1a–f, similarly, gave the corresponding compounds 2a–f, 5a–f and 8a–f. The starting tetrahydroisoquinolines, 1a–f were synthesised by the reaction of the corresponding β-keto esters with cyanoacetamide. Reaction of 8 with POCl3 gave in almost quantitative yield

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6-7,8-四氢异喹啉1与Vilsmeier试剂反应生成氯醛2，二氯[2,7]萘啶5和一氯[2,7]萘啶8由光谱数据[质量，1 H和13 C NMR，NOE和杂多态]确定。通过X射线晶体结构分析已经确认了结构5。同样，1a–f的反应给出了相应的化合物2a–f，5a–f和8a–f。起始的四氢异喹啉1a-f是通过相应的β-酮酯与氰基乙酰胺反应合成的。8与POCl 3的反应几乎定量给出了二氯化合物5。已经提出了可接受的机制用于产物的形成。