Z-Lys-O-Suc | 53733-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Lys-O-Suc
• 英文别名: Na,N-epsilon-di-cbz-L-lysine N-hydroxysu ccinimide；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-6-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 53733-99-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₆
• 分子量: 377.397
• InChiKey: NJBVAHRKBNAVFV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Lys-O-Suc 在 二甲基硫 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {(S)-5-Amino-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-azidomethyl-2-(2-benzylamino-ethoxy)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-pentyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Library Approach to the Discovery of Small Molecules That Recognize RNA:  Use of a 1,3-Hydroxyamine Motif as Core

  摘要：

  A library of compounds based upon an aminoglucopyranoside core has been developed and screened for binding to RNA and specifically to 16S ribosomal RNA. The title molecules simplify the complexity of naturally occurring aminoglycoside antibiotics by embodying a putative recognition motif found within these structures, namely, a 1,3-hydroxyamine. The core pyranoside bearing the hydroxyamine motif was structurally varied at two points through a combinatorial approach utilizing acylation and reductive amination protocols. The aminoglycoside mimetics were screened in an automated assay based upon surface plasmon resonance (SPR), and some were found effective at binding a 27-nucleotide model (AS-wt) of A-site 16S RNA as well as a drug-resistant mutant RNA in the micromolar range.

  DOI：

  10.1021/ja980826p
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Z-Lys-O-Suc
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent water-soluble tissue transglutaminase inhibitors

  摘要：

  Dipeptide-based sulfonium peptidylmethylketones derived from 6-diazo-5-oxo-L-norleucine (DON) have been investigated as potential water-soluble inhibitors of extracellular transglutaminase. The lead compounds were prepared in four steps and exhibited potent activity against tissue transglutaminase. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.006

文献信息

• Inhibition of<i>Achromobacter</i>Protease I by Lysinal Derivatives
  作者：Takeharu Masaki、Takumi Tanaka、Susumu Tsunasawa、Fumio Sakiyama、Masami Soejima

  DOI：10.1271/bbb.56.1604

  日期：1992.1

  Z-Val-, Z-Pro-, Z-Leu-Leu-, and Z-Leu-Pro-lysinals and BZ-DL-lysinal were chemically synthesized and tested as novel inhibitors for Achromobacter protease I (API), a lysine-specific serine protease. Among the lysinal derivatives tested, Z-Val-lysinal was the most potent competitive inhibitor, its Ki being estimated as 6.5 nM in an esterolytic assay with Tos-Lys-OMe. In an amidolytic assay, Z-Leu-Leu-lysinal was the most potent inhibitor and the apparent mode of inhibition was non-competitive. The Kis of the other lysinal derivatives in both esterolytic and amidolytic assays were more than 103 times lower than that of leupeptin. Z-Val-lysinol, lacking the aldehyde group, was a poor competitive inhibitor. These results suggest that acyl-, acylaminoacyl-, and acylpeptidyllysinals function as a transition-state inhibitor for Achromobacter protease I.

  化学合成了 Z-Val-、Z-Pro-、Z-Leu-Leu-、Z-Leu-Pro-赖氨醛和 BZ-DL 赖氨醛，并将其作为赖氨酸特异性丝氨酸蛋白酶 Achromobacter protease I (API) 的新型抑制剂进行了测试。在测试的赖氨酸醛衍生物中，Z-缬氨酰-赖氨酸醛是最有效的竞争性抑制剂，在与 Tos-Lys-OMe 进行的酯解试验中，其 Ki 值估计为 6.5 nM。在酰胺分解试验中，Z-Leu-Leu-lysinal 是最有效的抑制剂，其明显的抑制模式是非竞争性的。其他赖氨醛衍生物在酯解和酰胺解试验中的 Kis 值都比 Leupeptin 低 103 倍以上。缺少醛基的 Z-缬氨酰赖氨酸醇是一种竞争性很差的抑制剂。这些结果表明，酰基、酰基氨基酰基和酰基肽基赖氨醇是 Achromobacter 蛋白酶 I 的过渡态抑制剂。
• Design and synthesis of fluorogenic substrate-based probes for detecting Cathepsin B activity
  作者：Shusheng Wang、Brady G. Vigliarolo、Morshed A. Chowdhury、Jennifer N.K. Nyarko、Darrell D. Mousseau、Christopher P. Phenix

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103194

  日期：2019.11

  therefore represents a potential therapeutic and diagnostic target and effort has been made to develop fluorescent probes to report on Cathepsin B activity in cells and animal models of cancer. We have designed, synthesized, and thoroughly evaluated four novel “turn on” probes that employ a lysosomotropic dansylcadaverine dye to report on Cathepsin B activity. Enzyme activity assays using a recombinant human

  组织蛋白酶B在肿瘤进展中起关键作用，其过度表达与侵袭性和转移性表型有关，并且是蛋白酶激活的抗体导向的前药治疗的主要靶标。因此，它代表了潜在的治疗和诊断目标，并且已努力开发荧光探针来报告癌症细胞和动物模型中组织蛋白酶B的活性。我们设计，合成并彻底评估了四种新颖的“开启”探针，这些探针采用溶溶同性丹磺胺尸胺染料来报告组织蛋白酶B的活性。使用重组人酶和癌细胞裂解物的酶活性测定以及共聚焦显微镜实验表明，其中一种被自消灭性前药接头p衍生的探针-氨基苄醇可以选择性地报告包括活细胞在内的生物样品中的组织蛋白酶B。
• [DE] KASKADEN-POLYMER-KOMPLEXE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE MITTEL<br/>[EN] CASCADE POLYMER COMPLEXES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES POLYMERES EN CASCADE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET AGENTS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997023245A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (DE) Kaskaden-Polymer-Komplexe enthaltend a) komplexbildende Liganden der allgemeinen Formel (I), worin A für einen stickstoffhaltigen Kaskadenkern der Basismultiplizität a, X und Y unabhängig voneinander für eine direkte Bindung oder eine Kaskadenreproduktionseinheit der Reproduktionsmultiplizität x bzw. y, Z und W unabhängig voneinander für eine Kaskadenreproduktionseinheit der Reproduktionsmultiplizität z bzw. w, K für den Rest eines Komplexbildners, a für die Ziffern 2 bis 12, x, y, z und w unabhängig voneinander für die Ziffern 1 bis 4 stehen, mit der Maßgabe, daß mindestens zwei Reproduktionseinheiten unterschiedlich sind, daß für das Produkt der Multiplizitäten gilt 16$m(F)a.x.y.z.w$m(F)64 und daß mindestens eine der Kaskadenreproduktionseinheiten X, Y, Z, W für eine 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan- oder 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecan-Reproduktionseinheit steht, b) mindestens 16 Ionen eines Elements der Ordnungszahlen 20 bis 29, 39, 42, 44 oder 57 - 83, c) gegebenenfalls Kationen anorganischer und/oder organischer Basen, Aminosäuren oder Aminosäureamide sowie d) gegebenenfalls acylierte terminale Aminogruppen sind wertvolle Verbindungen für die Diagnostik und Therapie.(EN) Cascade polymer complexes contain: (a) complexing ligands of general formula (I), in which A stands for a nitrogenated cascade core of basic multiplicity a; X and Y independently represent a direct bond or a cascade reproduction unit of reproduction multiplicity x or y; Z and W independently represent a cascade reproduction unit of reproduction multiplicity z or w; K stands for a complexing agent residue; a equals 2 to 12; x, y, z and w independently represent the integers 1 to 4, provided that at least two reproduction units be different, that 16$m(F)1.x.y.z.w$m(F)64 applies to the product of the multiplicities and that at least one of the cascade reproduction units X, Y, Z, W stand for a 1,4,7,10-tetraazacyclododecane or 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane reproduction unit; (b) at least 16 ions of an element of atomic numbers 20 to 29, 39, 42, 44 or 57-83; optionally (c) cations of inorganic and/or organic bases, amino acids or amino acid amides; and (d) optionally acylated terminal amino groups. These compounds are useful in diagnosis and therapy.(FR) Ces complexes polymères en cascade contiennent: (a) des ligands complexants de formule générale (I), dans laquelle A désigne un noyau azoté de reproduction en cascade de multiplicité de base a; X et Y désignent indépendamment l'un de l'autre une liaison directe ou une unité de reproduction en cascade de multiplicité de reproduction x ou y; Z et W désignent indépendamment l'un de l'autre une unité de reproduction en cascade de multiplicité de reproduction z ou w; K désigne un résidu d'un agent complexant; a vaut 2 à 12; x, y, z et W valent indépendamment 1 à 4, à condition qu'au moins deux unités de reproduction soient différentes, que le produit des multiplicités soit conforme à l'équation 16$m(F)1.x.y.z.w$m(F)64 et qu'au moins une des unités de reproduction en cascade X, Y, Z, W désigne une unité de reproduction 1,4,7,10-tétraazacyclododécane ou 1,4,8,11-tétraazacyclotétradécane; (b) au moins 16 ions d'un élément de nombre atomique compris entre 20 et 29, égal à 39, 42 ou 44 ou compris entre 57 et 83; (c) le cas échéant des cations de bases inorganiques et/ou organiques, des acides aminés ou des amides d'acides aminés; et (d) le cas échéant des groupes amino terminaux acylés. Ces composés sont utiles en diagnostic et en thérapie.

  该复合物含有以下部分: (a) 一般式(I)的复杂结合剂，其中 A代表带有基本性的氮系交联核(基本次数为 a)，X和 Y (独立地)代表直接键或交联再生单元(multiplicity x或 y)，Z和 W (独立地)代表再生单元(multiplicity z或 w)，K代表结合剂残基，a等于 2 至 12，x、y、z和 w (独立地)各自代表 1 至 4 的整数，满足至少两个再生单元相异的要求；并且满足 16 m(F)m(F)1·x·y·z·w·m(F)m(F)64的关系式，同时还要求至少一个交联再生单元 X、Y、Z、W代表1,4,7,10-四环状十二烷基或1,4,8,11-四环状十四烷基再生单元； (b) 至少 16个元素离子，这些元素的原子序数落在 20 至 29 区间或 39、42、44，或 57 至 83区间内； (c) 可能是无机或有机基团的阳离子、氨基酸或氨酰胺； (d) 可能是带有酸化末端氨基的有机物。 这些合成了诊断和治疗用途的优良化合物。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON METALLKOMPLEXCARBONSÄUREAMIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING METAL COMPLEX CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE A COMPLEXES METALLIFERES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998024775A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexcarbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß ein Metallkomplexcarbonsäure-Gemisch bestehend aus der Metallkomplexcarbonsäure und mindestens einem lösungsvermittelnden Stoff in Dimethylsulfoxid (DMSO) mit einem wasserabspaltenden Reagenz gegebenenfalls unter Zusatz eines Kupplungs-Hilfsstoffs vorbehandelt wird und anschließend mit einem Amin der allgemeinen Formel (I): A(NH2)n, worin A für den Rest eines natürlichen oder synthetischen Amins und n für die Zahlen 1 bis 100 stehen, umgesetzt wird.(EN) The invention relates to a method for producing metal complex carboxylic acid amides characterized in that a metal complex carboxylic acid mixture consisting of metal complex carboxylic acid and at least one solubilizing substance is pretreated in dimethylsulfoxide (DSMO) with a dehydrating reagent, optionally by adding a coupling adjuvant and made to react with a amine of general formula (I): A(NH2)n, wherein A means the radical of a natural or synthetic amine and n stands for the figures 1 to 100.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation d'amides d'acide carboxylique à complexes métallifères, qui se caractérise en ce qu'un mélange à base d'acide carboxylique à complexes métallifères comprenant un acide carboxylique à complexes métallifères et au moins une substance de solubilisation subit un traitement préalable dans du sulfoxyde de diméthyle (DMSO) avec un réactif à effet déshydratant, éventuellement avec adjonction d'un auxiliaire de copulation, puis est mis à réagir avec une amine de la formule générale (I): A(NH2)n, dans laquelle A désigne le reste d'une amine naturelle ou synthétique et n vaut des nombres compris entre 1 et 100.

  该发明涉及一种制备金属复合羧酸酰胺的方法，其特点是：一个由羧酸配合物和至少一种解溶物质组成的混合物在二甲基 sulfoxide（DMSO）中预先处理，并在其可能的情况下，可添加配体辅助剂，在与 ((I)) 一个胺，其中 A 是一个自然或合成胺的基团，n 为数字 1 到 100 的基础物反应后完成。 该方法涉及制备金属复合羧酸酰胺的过程，其中上述混合物作为原料在二甲基 sulfoxide（DMSO）中预先处理。随后该混合物与 (((I)) 荠胺反应。其中 A 是一个自然或合成胺，n 是 1 至 100 的数字。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON METALLKOMPLEXCARBONSÄUREAMIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0946525B1

  公开（公告）日：2004-04-07