N-benzylidenehexylamine | 19340-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidenehexylamine
• 英文别名: N-hexyl-1-phenylmethanimine；N-benzylidenehexan-1-amine；N-Hexylbenzaldimine；Hexylamine, N-benzylidene-
• CAS: 19340-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: CWAMCURXZDICGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1567

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenehexylamine 在 [Sn(salen)Cl₂] 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以50%的产率得到N-苄基-N-己基胺
  参考文献：
  名称：

  六配位锡配合物催化亚胺与H2氢化

  摘要：

  受阻路易斯对（FLP）加氢催化剂主要使用烷基和芳基取代的路易斯酸（LA），它们提供有限数量的取代基组合，限制了我们调节其性质并最终调节其反应性的能力。尽管如此，主族配合物有许多可用于此类目的的配体，这可以使我们扩大 FLP 催化的范围。为了支持这一假设，我们在此证明了具有希夫碱配体的六配位锡络合物通过活化 H 2(g) 来催化亚胺氢化。如氢-氘加扰所示，[Sn( t Bu 2 Salen)(OTf) 2 ] 在 25 °C 和 10 bar 的 H 2下活化了 H 2(g) 。调整配体后，我们发现[Sn(Salen)Cl 2 ]是最有效的亚胺氢化催化剂，尽管其在H 2(g)活化中的活性最低。此外，各种亚胺的氢化收率高达98%，从而为开发基于主族元素六配位LA的新型FLP氢化催化剂提供了机会。

  DOI：

  10.1039/d3cc05878f
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 cobalt and nitrogen doped carbon supported silica 、 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-benzylidenehexylamine
  参考文献：
  名称：

  Co–N–C负载在SiO 2上：一种简便有效的将有氧胺氧化为亚胺的催化剂†

  摘要：

  我们开发了一种新颖，简便的Co–N–C / SiO 2制备方法，该方法是通过溶胶－凝胶法制备的含有金属离子和三乙醇胺（TEA）的硅凝胶热解法。Ñ 2吸附-脱附特性显示的样品具有高的比表面积和孔体积（220.9米2克-1，0.67毫升克-1）。活性Co似乎是粒径约为5nm的小颗粒，并很好地分散在SiO 2上。并且，Co-N-C / SiO 2中高度分散的钴和氮掺杂碳充当了将胺氧化为亚胺的活性相，因此，Co-N-C / SiO 2 可以在无溶剂，大气的条件下有效催化胺氧化为亚胺，避免使用大量过量的添加剂，专用氧化剂和溶剂。

  DOI：

  10.1039/c7ra09516c

文献信息

• Tunable Ligand Effects on Ruthenium Catalyst Activity for Selectively Preparing Imines or Amides by Dehydrogenative Coupling Reactions of Alcohols and Amines
  作者：Takafumi Higuchi、Risa Tagawa、Atsuhiro Iimuro、Shoko Akiyama、Haruki Nagae、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201701342

  日期：2017.9.18

  l)methyl)pyrrolidine], in the presence of catalytic amounts of Zn(OCOCF3)2 and potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS). Our previously reported ruthenium complex, [Ru(OCOCF3)2(dppea)2] (8 a), was the catalyst precursor for the imine synthesis, whereas [Ru(OCOCF3)2(S)‐dppmp}2] (8 d), which was derived from the treatment of 6 d with Zn(OCOCF3)2 and characterized by single‐crystal X‐ray analysis,

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 （S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 （S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，
• Direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines using supported manganese oxides under an air atmosphere
  作者：Bo Chen、Jun Li、Wen Dai、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4gc00336e

  日期：——

  Manganese oxides loaded on various supports have been prepared and studied for the direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines. Among the catalysts, hydroxyapatite supported manganese oxides (MnOx/HAP) show the best activity and selectivity for this reaction in the absence of an additional base using air as the environmentally benign terminal oxidant. NH3-/CO2-TPD results show

  已经制备了负载在各种载体上的锰氧化物，并研究了通过醇和胺的氧化偶联直接形成亚胺的方法。在这些催化剂中，羟基磷灰石负载的锰氧化物（MnO x / HAP）在没有使用空气作为环境友好的终端氧化剂的附加碱的情况下，对于该反应表现出最佳的活性和选择性。NH 3- / CO 2 -TPD结果表明，MnO x的两性性质/ HAP对于该反应获得令人满意的收率至关重要。各种芳族醇和胺均以良好或优异的收率平稳地转化为相应的亚胺。该催化剂可重复使用，并且在所有9次重复使用测试中均可提供98％的产品收率。与新鲜催化剂相比，经过九次反应后，再活化的MnO x / HAP的XRD和SEM没有明显变化。
• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异
• Green Oxidation of Amines to Imines Based on the Development of Novel Catalytic Systems Using Molecular Oxygen or Hydrogen Peroxide
  作者：Akiya Ogawa、Kuniaki Marui、Akihiro Nomoto、Haruo Akashi

  DOI：10.1055/s-0035-1560363

  日期：——

  environmentally benign catalytic oxidation reactions. Gaseous oxygen or hydrogen peroxide is used as the oxidant, and water is the only byproduct. When a vanadium complex is used as the catalyst in an ionic liquid, the amine oxidation successfully proceeds with recycling of the catalyst. Amine oxidation with hydrogen peroxide as an oxidant in water is also attained by using copper(II) sulfate as catalyst

  摘要 胺通过对环境无害的催化氧化反应转化为相应的亚胺。气态氧气或过氧化氢用作氧化剂，水是唯一的副产物。当钒络合物用作离子液体中的催化剂时，胺氧化成功地进行了催化剂的再循环。通过使用硫酸铜（II）作为催化剂，还可以使用过氧化氢作为氧化剂在水中进行胺氧化。此外，在锌-二氢卟酚配合物作为催化剂的情况下，通过使用氧气作为氧化剂将胺光诱导氧化为亚胺。 胺通过对环境无害的催化氧化反应转化为相应的亚胺。气态氧气或过氧化氢用作氧化剂，水是唯一的副产物。当钒络合物用作离子液体中的催化剂时，胺氧化成功地进行了催化剂的再循环。通过使用硫酸铜（II）作为催化剂，还可以使用过氧化氢作为氧化剂在水中进行胺氧化。此外，在锌-二氢卟酚配合物作为催化剂的情况下，通过使用氧气作为氧化剂将胺光诱导氧化为亚胺。
• Tuneable Hydrogenation of Nitriles into Imines or Amines with a Ruthenium Pincer Complex under Mild Conditions
  作者：Jong-Hoo Choi、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.201403047

  日期：2015.3

  selective hydrogenation of aromatic and aliphatic nitriles into amines and imines is described. Using a ruthenium pincer complex, the selectivity towards amines or imines can be controlled by simple parameter changes. The reactions are conducted under very mild conditions between 50–100 °C at 0.4 MPa H2 pressure without any additives at low catalytic loadings of 0.5–1 mol %, which results in quantitative conversions

  描述了将芳族和脂族腈选择性氢化为胺和亚胺的方法。使用钌钳配合物，可以通过简单的参数更改来控制对胺或亚胺的选择性。反应在0.4 MPa H 2压力下在50-100°C的非常温和的条件下进行，在0.5-1 mol％的低催化负载下没有任何添加剂，从而实现了定量转化和高选择性。

表征谱图