2-bromo-3-cyano-4-methyl-5-(2,5-dimethoxybenzyl)pyridine | 153944-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-cyano-4-methyl-5-(2,5-dimethoxybenzyl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 153944-51-5
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 347.211
• InChiKey: AIGNWBCGKCQMFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  494.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 2-bromo-3-cyano-4-methyl-5-(2,5-dimethoxybenzyl)pyridine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以38%的产率得到吡曲克辛
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应合成亲脂性抗叶酸Piritrexim。

  摘要：

  描述了亲脂性抗叶酸派瑞特昔姆（PTX）的区域专一性和收敛性路线，其中关键步骤是2-氨基-3-氰基-4-甲基-5-溴吡啶与2之间的Pd（0）催化的交叉偶联反应。 5-二甲氧基苄基氯化锌形成2-氨基-4-甲基-5-（2,5-二甲氧基苄基）烟腈。为了完成合成，通过亚硝酸叔丁酯的非水重氮化将氨基替换为反应性更高的溴原子，并将所得的溴腈用胍环化。

  DOI：

  10.1021/jo040268z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-4-甲基-5-(2,5-二甲氧基苄基)吡啶 在 亚硝酸特丁酯 、 三溴化锑 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到2-bromo-3-cyano-4-methyl-5-(2,5-dimethoxybenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应合成亲脂性抗叶酸Piritrexim。

  摘要：

  描述了亲脂性抗叶酸派瑞特昔姆（PTX）的区域专一性和收敛性路线，其中关键步骤是2-氨基-3-氰基-4-甲基-5-溴吡啶与2之间的Pd（0）催化的交叉偶联反应。 5-二甲氧基苄基氯化锌形成2-氨基-4-甲基-5-（2,5-二甲氧基苄基）烟腈。为了完成合成，通过亚硝酸叔丁酯的非水重氮化将氨基替换为反应性更高的溴原子，并将所得的溴腈用胍环化。

  DOI：

  10.1021/jo040268z

文献信息

• Synthesis of the Lipophilic Antifolate Piritrexim via a Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：David C. M. Chan、Andre Rosowsky

  DOI：10.1021/jo040268z

  日期：2005.2.1

  A regiospecific and convergent route the lipophilic antifolate piritrexim (PTX) is described in which a key step is a Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction between 2-amino-3-cyano-4-methyl-5-bromopyridine and 2,5-dimethoxybenzylzinc chloride to form 2-amino-4-methyl-5-(2,5-dimethoxybenzyl)nicotinonitrile. To complete the synthesis, the amino group is replaced by a more reactive bromine atom via nonaqueous

  描述了亲脂性抗叶酸派瑞特昔姆（PTX）的区域专一性和收敛性路线，其中关键步骤是2-氨基-3-氰基-4-甲基-5-溴吡啶与2之间的Pd（0）催化的交叉偶联反应。 5-二甲氧基苄基氯化锌形成2-氨基-4-甲基-5-（2,5-二甲氧基苄基）烟腈。为了完成合成，通过亚硝酸叔丁酯的非水重氮化将氨基替换为反应性更高的溴原子，并将所得的溴腈用胍环化。