2-chloro-5-(2,5-dimethoxybenzyl)-4-methylnicotinonitrile | 243654-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(2,5-dimethoxybenzyl)-4-methylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 243654-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 302.76
• InChiKey: FQCLWJZERRYSAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 2-chloro-5-(2,5-dimethoxybenzyl)-4-methylnicotinonitrile 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 生成 吡曲克辛
  参考文献：
  名称：

  piritrexim的另一种合成方法，它是人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂

  摘要：

  概述了亲脂性抗叶酸派瑞特新（1）的另一种合成方法。从酮2开始，用氯氧化磷和二甲基甲酰胺处理，得到β-氯巴豆醛3 E / Z，在氢化钠存在下与氰基乙酰胺（6）反应生成3-氰基-2-吡啶酮衍生物7。用亚硫酰氯氯化7，然后与胍反应（9），得到派立特辛（1）。β-氯丁烯醛3 E / Z与2,4,6-三氨基嘧啶（4）的反应生成异-piritrexim（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360321
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,5-二甲氧基苄基)-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-chloro-5-(2,5-dimethoxybenzyl)-4-methylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  piritrexim的另一种合成方法，它是人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂

  摘要：

  概述了亲脂性抗叶酸派瑞特新（1）的另一种合成方法。从酮2开始，用氯氧化磷和二甲基甲酰胺处理，得到β-氯巴豆醛3 E / Z，在氢化钠存在下与氰基乙酰胺（6）反应生成3-氰基-2-吡啶酮衍生物7。用亚硫酰氯氯化7，然后与胍反应（9），得到派立特辛（1）。β-氯丁烯醛3 E / Z与2,4,6-三氨基嘧啶（4）的反应生成异-piritrexim（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360321

文献信息

• An alternative synthesis of piritrexim, a lipophilic inhibitor of human dihydrofolate-reductase
  作者：Reinhard Troschütz、Mario Zink、Rainer Gnibl

  DOI：10.1002/jhet.5570360321

  日期：1999.5

  An alternative synthesis of the lipophilic antifolate piritrexim (1) is outlined. Starting from ketone 2, treatment with phosphorus oxychloride and dimethylformamide gave the β-chlorocrotonaldehydes 3E/Z, which were reacted with cyanoacetamide (6) in the presence of sodium hydride to yield a 3-cyano-2-pyridone derivative 7. Chlorination of 7 with thionyl chloride and subsequent reaction with guanidine

  概述了亲脂性抗叶酸派瑞特新（1）的另一种合成方法。从酮2开始，用氯氧化磷和二甲基甲酰胺处理，得到β-氯巴豆醛3 E / Z，在氢化钠存在下与氰基乙酰胺（6）反应生成3-氰基-2-吡啶酮衍生物7。用亚硫酰氯氯化7，然后与胍反应（9），得到派立特辛（1）。β-氯丁烯醛3 E / Z与2,4,6-三氨基嘧啶（4）的反应生成异-piritrexim（5）。