rumelenic acid | 15909-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rumelenic acid
• 英文别名: cis-9,trans-11,cis-15-octadetriencarbonsaeure；9Z,11E,15Z-C18:3；9Z,11E,15Z-octadecatrienoic acid；9-cis-11-trans-15-cis-octadecatrienoic acid；octadeca-9Z,11E,15Z-trienoic acid；(9Z,11E,15Z)-octadeca-9,11,15-trienoic acid
• CAS: 15909-18-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: WTMLOMJSCCOUNI-QQFSJYTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rumelenic acid 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9E,11E,15Z)-9-nitrooctadeca-9,11,15-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于质谱的研究定义了人尿硝基脂质组

  摘要：

  硝化脂肪酸（NO 2 -FA）是一类内源性信号传导介质，主要在消化和炎症过程中形成。NO 2 -FA的信号传导作用已被广泛研究，但其检测和表征滞后。动物和人类中已报道了几种不同的硝化脂肪酸种类，但它们的形成仍然存在争议，并且需要一种系统方法来定义 NO 2 -FA 的内源库。在此，我们筛选了健康人类志愿者尿液中的内源性NO 2 -FA，因为这是NO 2 -FA及其代谢物的主要排泄途径，并为评估提供了良好的基质。仅发现共轭亚油酸和亚麻酸这两种脂肪酸的异构体被硝化。使用高分辨率质谱、碎片分析鉴定并确认了几种以前未知的硝化物质，并与合成硝化标准品进行比较，主要组对应于硝化共轭亚麻酸（NO 2 -CLnA ）。相比之下，我们无法确认先前报道的硝化 omega-3、油酸、花生四烯酸以及 α-和 γ-亚麻酸的存在，这表明应重新评估它们的生物形成和在人类中的存在。对人尿液中NO 2 -CLnA 的代谢分析鉴定出半胱氨酸加合物和

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2020.10.305
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 生成 rumelenic acid
  参考文献：
  名称：

  HAMMOND, R. C., FETT. WISS TECHNOL., 90,(1988) N 1, 18-27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEW CONJUGATED LINOLENIC ACIDS AND METHODS FOR COMMERCIAL PREPARATION AND PURIFICATION<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES LINOLENIQUES CONJUGUES ET PROCEDES DE PREPARATION ET DE PURIFICATION A DES FINS COMMERCIALES
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2004013078A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A method for the preparation and purification of conjugated linolenic acids is described. The method comprises blending a mixture of vegetable oils and or fats including various concentrations of alpha or gamma and or both linolenic acids with a base. The method transforms approximately over two thirds of α-linolenic acid (9Z,12Z,15Z-octadecatrienoic acid) into 9Z,11E,15Z-octadecatrienoic acid and 9Z,13E,15Z-octadecatrienoic acid. The method also transforms gamma-linolenic acid (6Z,9Z,12Z-octadecatrienoic acid) into 6Z,8E,15Z-octadeccatrienoic acid and 6Z,10E,12Z-octadecatrienoic acid. In all cases, geometrical isomers and fully conjugated isomers are also produced.

  描述了一种制备和纯化共轭亚麻酸的方法。该方法包括混合一种包括各种浓度的α或γ或两者亚麻酸的植物油和/或脂肪的混合物与一种碱。该方法将大约三分之二的α-亚麻酸（9Z,12Z,15Z-八十八碳三烯酸）转化为9Z,11E,15Z-八十八碳三烯酸和9Z,13E,15Z-八十八碳三烯酸。该方法还将γ-亚麻酸（6Z,9Z,12Z-八十八碳三烯酸）转化为6Z,8E,15Z-八十八碳三烯酸和6Z,10E,12Z-八十八碳三烯酸。在所有情况下，还会产生几何异构体和完全共轭异构体。
• Renewable source-derived polymer oil macroinitiators and thermoplastic block copolymers derived therefrom
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：US10253132B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  Compositions comprising renewable source derived polymer oil polymerization macroinitiators and multiblock polymer compositions derived therefrom by atom transfer radical polymerization are disclosed. Hard, glossy multiblock copolymers, thermoset multiblock copolymers, thermoplastic block copolymer elastomers, and methods of making and using these types of materials are disclosed.

  本发明公开了由可再生资源衍生的聚合物油聚合大引发剂组成的组合物，以及通过原子转移自由基聚合反应衍生的多嵌段聚合物组合物。本发明公开了坚硬、有光泽的多嵌段共聚物、热固性多嵌段共聚物、热塑性嵌段共聚物弹性体以及制造和使用这些类型材料的方法。
• NEW CONJUGATED LINOLENIC ACIDS AND METHODS FOR COMMERCIAL PREPARATION AND PURIFICATION
  申请人：Université Laval

  公开号：EP1546082A1

  公开（公告）日：2005-06-29
• RENEWABLE SOURCE-DERIVED POLYMER OIL MACROINITIATORS AND THERMOPLASTIC BLOCK COPOLYMERS DERIVED THEREFROM
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：EP3256555B1

  公开（公告）日：2020-07-15
• Conjugated linolenic acids and methods for commerical preparation and purification
  申请人：Angers Paul

  公开号：US20060281814A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A method for the preparation and purification of conjugated linolenic acids is described. The method comprises blending a mixture of vegetable oils and or fats including various concentrations of alpha or gamma and or both linolenic acids with a base. The method transforms approximately over two thirds of α-linolenic acid (9Z,12Z,15Z-octadecatrienoic acid) into 9Z,11E,15Z-octadecatrienoic acid and 9Z,13E,15Z-octadecatrienoic acid. The method also transforms gamma-linolenic acid (6Z,9Z,12Z-octadecatrienoic acid) into 6Z,8E,15Z-octadeccatrienoic acid and 6Z,10E,12Z-octadecatrienoic acid. In all cases, geometrical isomers and fully conjugated isomers are also produced.