(2-chloroethyl)-(4-chlorophenyl)amine | 74474-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-chloroethyl)-(4-chlorophenyl)amine
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-chloroethyl)aniline；2-(4-chloroanilino)ethylchloride；N-2-Chloraethyl-p-chloranilin
• CAS: 74474-40-1
• 化学式: C₈H₉Cl₂N
• 分子量: 190.072
• InChiKey: INGWZEYBHANKIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloroethyl)-(4-chlorophenyl)amine 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-diamino-5-[2-(4-chlorophenylamino)ethyl]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氨基5的合成- [（2-取代苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H ^） -酮，抑制剂叶酸代谢酶†往最‡

  摘要：

  合成了一系列十一种新颖的2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）-一衍生物，作为二氢叶酸还原酶（DHFR）和胸苷酸合酶（TS）的潜在抑制剂。通过改进的方法实现了类似物2a-f，3a和3e的合成。使用可商购的苯胺12a-f作为起始原料，其与氯乙醛反应，然后与氰基乙酸酯反应，并与胍进行环缩合，得到2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）- 2a-f分为三个步骤。N-甲基类似物3a-3e通过还原甲基化制备。对这些化合物针对大肠杆菌，弓形虫，卡氏肺孢子虫，人和大鼠肝脏的二氢叶酸还原酶进行了评估。很少有化合物对二氢叶酸还原酶有轻微的活性。最有效的抑制剂（2c）在侧链上具有1-萘基取代基，分别针对大肠埃希菌和弓形虫DHFR的IC 50 = 150μM和9.1μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430615
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 对氯苯胺 在 trimethylamine borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2-chloroethyl)-(4-chlorophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氨基5的合成- [（2-取代苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H ^） -酮，抑制剂叶酸代谢酶†往最‡

  摘要：

  合成了一系列十一种新颖的2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）-一衍生物，作为二氢叶酸还原酶（DHFR）和胸苷酸合酶（TS）的潜在抑制剂。通过改进的方法实现了类似物2a-f，3a和3e的合成。使用可商购的苯胺12a-f作为起始原料，其与氯乙醛反应，然后与氰基乙酸酯反应，并与胍进行环缩合，得到2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）- 2a-f分为三个步骤。N-甲基类似物3a-3e通过还原甲基化制备。对这些化合物针对大肠杆菌，弓形虫，卡氏肺孢子虫，人和大鼠肝脏的二氢叶酸还原酶进行了评估。很少有化合物对二氢叶酸还原酶有轻微的活性。最有效的抑制剂（2c）在侧链上具有1-萘基取代基，分别针对大肠埃希菌和弓形虫DHFR的IC 50 = 150μM和9.1μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430615

文献信息

• Algicidal composition and method of preventing or controlling algae with
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US04286983A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  Algicidal composition comprising in an algicidally effective amount a diamine of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or up to three substituents such as halogen, alkyl, phenoxy, phenylthio, or halogen substituted alkoxy, R.sub.2 is hydrogen or a substituent such as alkyl, phenyl, halogen substituted phenyl or a trifluoromethyl-substituted phenyl group, R.sub.3 is an alkylene of 2 to 6 carbon atoms, R.sub.4 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.5 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms or R.sub.4 and R.sub.5 are together tetramethylene or pentamethylene or R.sub.2 and R.sub.5 are together ethylene and where R.sub.1 is other than three halogen atoms.

  杀藻组合物包括具有杀藻效果的二胺，其化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢或最多三个取代基，如卤素、烷基、苯氧基、苯硫基或卤素取代的烷氧基，R.sub.2是氢或取代基，如烷基、苯基、卤素取代的苯基或三氟甲基取代的苯基，R.sub.3是2至6个碳原子的烷基，R.sub.4是氢或1至4个碳原子的烷基，R.sub.5是1至6个碳原子的烷基或R.sub.4和R.sub.5一起是四亚甲基或五亚甲基，或R.sub.2和R.sub.5一起是乙烯，其中R.sub.1不是三个卤素原子。
• Diamines having algicidal activity
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US04596891A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  There is disclosed diamines of the formula ##STR1## wherein R.sub.6 is H, Cl, or CH.sub.3 ; and R.sub.8 " is H, Cl, or CH.sub.3, with the provisos that (a) if R.sub.8 " is H or CH.sub.3, R.sub.7 " is CH.sub.3 ; and (b) if R.sub.8 " is Cl, R.sub.7 " is F; and (c) if R.sub.6 and R.sub.8 " are both H, R.sub.7 " is any of CH.sub.3, F, CF.sub.3, trifluoromethoxy, trifluoromethylsulfonyl, cyclohexyl, C.sub.2 -C.sub.10 alkyl, p-chlorophenoxy or p-chlorophenyl alkyl having 7 or 8 carbon atoms. The diamines have algicidal activity.

  公开了式为 ##STR1## 的二胺化合物，其中R.sub.6为H，Cl或CH.sub.3；而R.sub.8 "为H，Cl或CH.sub.3，但需满足以下条件：(a)如果R.sub.8 "为H或CH.sub.3，则R.sub.7 "为CH.sub.3；(b)如果R.sub.8 "为Cl，则R.sub.7 "为F；(c)如果R.sub.6和R.sub.8 "均为H，则R.sub.7 "可以是CH.sub.3、F、CF.sub.3、三氟甲氧基、三氟甲基磺酰基、环己基、C.sub.2-C.sub.10烷基、对氯苯氧基或含有7或8个碳原子的对氯苯基烷基。这些二胺化合物具有杀藻活性。
• MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：Nishida Hidemitsu

  公开号：US20110059958A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides a compound of Formula (I) as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了如下式（I）所描述的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还提供了包含一种或多种所述化合物的制药组合物，并使用该化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。
• US4286983A
  申请人：——

  公开号：US4286983A

  公开（公告）日：1981-09-01
• US4501746A
  申请人：——

  公开号：US4501746A

  公开（公告）日：1985-02-26