9-10,12-13,15-16-triepoxyoctadecanoic acid | 41721-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-10,12-13,15-16-triepoxyoctadecanoic acid
• 英文别名: 9,12,15-triepoxystearic acid；9,10;12,13;15,16-triepoxy-octadecanoic acid；9,10;12,13;15,16-Triepoxy-octadecansaeure；9,10,12,13,15,16-Triepoxystearic acid；8-[3-[[3-[(3-ethyloxiran-2-yl)methyl]oxiran-2-yl]methyl]oxiran-2-yl]octanoic acid
• CAS: 41721-43-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: HSUFTYAWQXVISU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 C₂₀H₂₆N₄*2CF₃O₃S^(1-)*Mn⁽²⁺⁾ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 9-10,12-13,15-16-triepoxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  锰配合物与过氧化氢和乙酸催化的植物油高效环氧化

  摘要：

  环氧植物油（EVO）是用于润滑剂，增塑剂，聚氯乙烯（PVC）稳定剂和表面涂料配方的多功能构建基块。在本文中，提出了一种有效的植物油环氧化的催化方案，该方案基于锰催化剂，H 2 O 2作为氧化剂和乙酸作为添加剂的组合。该方案依赖于基于非贵金属锰的均相催化剂与N，N'-双（2-吡啶甲基）-2,2'-双吡咯烷配体（rac -BPBP）的外消旋混合物的组合使用。优化的反应条件仅需相对于双键的数量（约1 mol。）的锰催化剂为0.03 mol％。相对于油为0.1重量％）和环境温度。该环氧化方案非常有效，因为它可以使大多数研究过的植物油（包括廉价的废食用油）以90％以上的产率完全环氧化为EVO，并在2小时的反应时间内具有出色的环氧化物选择性（> 90％）。 。另外，该方案在由植物油本身和乙酸水相构成的两相反应介质中进行，可以通过简单的萃取容易地从中分离出环氧化产物。在效率和反应条件方面，当前的环氧化方

  DOI：

  10.1039/c8gc03857k

文献信息

• Analysis of fatty acid epoxidation by high performance liquid chromatography coupled with evaporative light scattering detection and mass spectrometry
  作者：Cecilia Orellana-Coca、Dietlind Adlercreutz、Maria M. Andersson、Bo Mattiasson、Rajni Hatti-Kaul

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.02.014

  日期：2005.6

  method facilitated the simultaneous determination of fatty acids and epoxides differing from each other in the number of epoxide rings, the degree of unsaturation and the position of the epoxide rings and double bonds. An important aspect of the method development was the use of electrospray ionization and tandem mass spectrometry to confirm the structure of the epoxide products. It is suggested that the

  常规地，已经通过滴定法或在涉及衍生化然后气相色谱法（GC）的冗长程序中研究了不饱和脂肪酸的环氧化。我们已经使用高效液相色谱（HPLC）和蒸发光散射检测（ELSD）为这些物质开发了一种更快速，更具描述性的分析程序。已使用过氧化氢和南极​​假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）进行了不饱和脂肪酸（分别为油酸，亚油酸和亚麻酸）的化学酶环氧化反应。在C-18反相色谱柱上，使用含有0.05％乙酸的甲醇-水作为流动相，通过HPLC分离脂肪酸及其环氧化产物。该方法有助于同时测定在环氧化物环的数目，不饱和度以及环氧化物和环的位置上彼此不同的脂肪酸和环氧化物。方法开发的一个重要方面是使用电喷雾电离和串联质谱法确定环氧化物产物的结构。有人认为，HPLC方法可提供有关脂肪酸及其环氧化物的种类和浓度的更多信息，是对监测脂肪酸环氧化过程的现有方法的有力补充。方法开发的一个重要方面是使用电喷雾电离和串联质谱
• BLOCKED BIO-BASED CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE IN THERMOSETTING MATERIALS
  申请人：NDSU RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20150232691A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  This invention relates to bio-based polyfunctional carboxylic acids reacted with vinyl ether compounds to form liquid vinyl-blocked bio-based polyfunctional carboxylic acids. These liquid vinyl-blocked bio-based polyfunctional carboxylic acids can be mixed with a polyfunctional vegetable oil-based epoxy resin to form a homogeneous curable coating composition. Upon curing at elevated temperature, thermoset coatings are formed which have excellent hardness, solvent resistance, adhesion, and flexibility. The invention also relates to the use of a curable coating composition comprising at least one polyfunctional vegetable oil-based epoxy resin and at least one vinyl-blocked bio-based polyfunctional carboxylic acid, which may be coated onto a substrate and cured thermally. Methods of making the vinyl-blocked bio-based polyfunctional carboxylic acids and curable coating compositions and substrates containing the same are also disclosed.

  本发明涉及生物基多功能羧酸与乙烯醚化合物反应形成液态乙烯基阻滞生物基多功能羧酸。这些液态乙烯基阻滞生物基多功能羧酸可以与多功能植物油基环氧树脂混合形成均质可固化涂料组合物。在高温下固化后，形成具有优异硬度、耐溶剂性、附着力和柔韧性的热固性涂层。本发明还涉及至少包括一种多功能植物油基环氧树脂和至少一种乙烯基阻滞生物基多功能羧酸的可固化涂料组合物的使用，可涂覆在基底上并通过热固化。还公开了制备乙烯基阻滞生物基多功能羧酸和可固化涂料组合物以及含有它们的基底的方法。
• Fatty acid epoxygenase genes from plants and uses therefor in modifying fatty acid metabolism
  申请人：——

  公开号：US20020166144A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention relates generally to novel genetic sequences that encode fatty acid epoxygenase enzymes, in particular fatty acid &Dgr;12-epoxygenase enzymes from plants that are mixed function monooxygenase enzymes. More particularly, the present invention exemplifies cDNA sequences from Crepis spp. and Vernonia galamensis that encode fatty acid &Dgr;12-epoxygenases. The genetic sequences of the present invention provide the means by which fatty acid metabolism may be altered or manipulated in organisms, such as, for example, yeasts, moulds, bacteria, insects, birds, mammals and plants, and more particularly in plants. The invention also extends to genetically modified oil-accumulating organisms transformed with the subject genetic sequences and to the oils derived therefrom. The oils thus produced provide the means for the cost-effective raw materials for use in the efficient production of coatings, resins, glues, plastics, surfactants and lubricants.

  本发明一般涉及编码脂肪酸环氧酶的新型基因序列，特别是来自植物的脂肪酸&Dgr;12-环氧酶，它们是混合功能的单加氧酶。更具体地说，本发明举例说明了来自 Crepis spp. Vernonia galamensis 编码脂肪酸&Dgr;12-环氧合酶的 cDNA 序列。本发明的基因序列提供了改变或操纵生物体脂肪酸代谢的方法，例如酵母、霉菌、细菌、昆虫、鸟类、哺乳动物和植物，尤其是植物。本发明还适用于用所述基因序列转化的转基因贮油生物以及由此产生的油。由此产生的油类为高效生产涂料、树脂、胶水、塑料、表面活性剂和润滑剂提供了具有成本效益的原材料。
• Notes - Chemistry of Epoxy Compounds. XVIII. Epoxidation of Linolenic (cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoic) Acid
  作者：Daniel Swern、Winfred Parker

  DOI：10.1021/jo01356a617

  日期：1957.5
• PLANT FATTY ACID EPOXYGENASE GENES AND USES THEREFOR
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：EP0975765A1

  公开（公告）日：2000-02-02