2-methoxy-4-bromo-5-chlorosulphonyl-benzoic acid | 72135-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-bromo-5-chlorosulphonyl-benzoic acid
• 英文别名: 4-Bromo-5-(chlorosulfonyl)-2-methoxybenzoic acid；4-bromo-5-chlorosulfonyl-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 72135-35-4
• 化学式: C₈H₆BrClO₅S
• mdl: MFCD22421777
• 分子量: 329.556
• InChiKey: GAFUXRFGHZXDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-bromo-5-chlorosulphonyl-benzoic acid 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 2-Methoxy-4-brom-5-sulfamoyl-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  New substituted heterocyclic benzamides, methods of preparing them and

  摘要：

  这里提供了新的替代杂环苯甲酰胺及其衍生物，这些化合物对中枢神经系统产生改变。

  公开号：

  US04673686A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-溴苯甲酸 在 氯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 生成 2-methoxy-4-bromo-5-chlorosulphonyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  New substituted heterocyclic benzamides, methods of preparing them and

  摘要：

  这里提供了新的替代杂环苯甲酰胺及其衍生物，这些化合物对中枢神经系统产生改变。

  公开号：

  US04673686A1

文献信息

• Ortho-substituierte Benzoesäurederivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0704431A2

  公开（公告）日：1996-04-03

  Ortho-substituierte Benzoesäuredertivate der Formel I worin R¹A, CF₃, CH₂F, CHF₂ C₂F₅, CN, NO₂ Hal, C≡CH oder -X-R⁴, R²CF₃, -SOn-R⁶ oder -SO₂NR⁴R⁵, R³CN, Hal, COA, CHO, CSNR⁷R⁸ oder CONR⁷R⁸, Q-N=C(NH₂)₂, Cl, Br, OA, O-CO-A, O-CO-Ph, OH oder eine andere reaktionsfähige veresterte OH-Gruppe bzw. leicht nucleophil substituierbare Abgangsgruppe, R⁴H, A, Cycloalkyl mit 5 bis 7 C-Atomen, Cycloalkymethyl mit 6 bis 8 C-Atomen, CF₃, CH₂F, CHF₂, CH₂CF₃, Ph oder -CH₂-Ph, R⁵H oder A oder aber R⁴ und R⁵zusammen auch Alkylen mit 4 bis 5 C-Atomen, wobei eine CH₂-Gruppe auch durch O, S, NH, N-A oder N-CH₂-Ph ersetzt sein kann, R⁶A oder Ph, R⁷ und R⁸jeweils unabhängig voneinander H, A oder Ac, AAlkyl mit 1 bis 6 C-Atomen XO, S oder NR⁵, Phunsubstituiertes oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, OA, NR⁴R⁵, F, Cl Br, I oder CF₃ substituiertes Phenyl, AcAlkanoyl mit 1 bis 10 C-Atomen oder Aroyl mit 7 bis 11 C-Atomen und n1 oder 2 bedeuten, sowie deren pharmazeutisch verträglichen Salze, zeigen antiarrhythmische Eigenschaften und wirken als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters. Ferner eignen sich die Verbindungen der Formel I, worin R¹ bis R³ sowie Q die angegebenen Bedeutungen haben, als wervolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln, insbesondere von Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters.

  式 I 的正代苯甲酸衍生物 其中 R¹A、CF₃、CH₂F、CHF₂ C₂F₅、CN、NO₂ Hal、C≡CH 或 -X-R⁴、 R²CF₃、-SOn-R⁶ 或 -SO₂NR⁴R⁵ 、 R³CN、Hal、COA、CHO、CSNR⁷R⁸ 或 CONR⁷R⁸、 Q-N=C(NH₂)₂、Cl、Br、OA、O-CO-A、O-CO-Ph、OH 或另一种活性酯化 OH 基团或易被亲核取代的离去基团、 R⁴H、A、5-7 个 C 原子的环烷基、6-8 个 C 原子的环烷基甲基、CF₃、CH₂F、CHF₂、CH₂CF₃、Ph 或 -CH₂-Ph、 R⁵H 或 A，否则 R⁴ 和 R⁵ 也可以是具有 4 至 5 个 C 原子的亚烷基，其中 CH₂ 基团也可以被 O、S、NH、N-A 或 N-CH₂-Ph 取代、 R⁶A 或 Ph、 R⁷ 和 R⁸ 各自独立地为 H、A 或 Ac、 具有 1 至 6 个碳原子的 AA 烷基 XO、S 或 NR⁵、 未被取代或被 A、OA、NR⁴R⁵、F、Cl、Br、I 或 CF₃ 单取代、二取代或三取代的苯基、 具有 1 至 10 个碳原子的乙酰基或具有 7 至 11 个碳原子的芳基，以及 n1 或 2 表示 以及它们的药学上可接受的盐类具有抗心律失常特性，并可作为细胞 Na+/H+ 反转运体的抑制剂。 此外，式 I 的化合物（其中 R¹ 至 R³ 和 Q 具有给出的含义）适用于作为制备药物，特别是细胞 Na+/H+ 反转运体抑制剂的重要中间体。
• 5-AMINOALKYL-2-(2-ALKOXYPHENYL)-PYRROLE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR DOPAMINE D3 RECEPTORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHOSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0832064A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• US4673686A
  申请人：——

  公开号：US4673686A

  公开（公告）日：1987-06-16
• US5849796A
  申请人：——

  公开号：US5849796A

  公开（公告）日：1998-12-15
• [EN] 5-AMINOALKYL-2-(2-ALKOXYPHENYL)-PYRROLE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR DOPAMINE D3 RECEPTORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHOSES<br/>[FR] DERIVES DE 5-AMINOALKYLE-2-(2-ALKOXYPHENYL)-PYRROLE COMPORTANT UNE AFFINITE POUR DES RECEPTEURS DE DOPAMINE D3 ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES PSYCHOSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997000243A1

  公开（公告）日：1997-01-03

  (EN) Compounds of Formula (I) wherein R1 represents C1-4alkyl; R3 represents an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic aromatic group; R2, R4 and R5 each independently represent hydrogen, halogen; C1-4alkyl; C1-4alkoxy; C1-4alkoxyC1-4alkyl; C1-4alkylsulphonyl; trifluoromethylsulphonyl; optionally substituted arylsulphonyl; optionally substituted heteroarylsulphonyl; optionally substituted aralkylsulphonyl; optionally substituted heteroaralkylsulphonyl; nitro; cyano; amino; mono- or di-C1-4alkylamino; trifluoromethyl; trifluoromethoxy; hydroxyl; hydroxyC1-4alkyl; C1-4alkylthio; C1-4alkanoyl C1-4alkoxycarbonyl; a sulphonate group of formula R8OSO2 wherein R8 is an optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl group; or a group -SO2NR6R7 wherein R6 and R7 each independently represent hydrogen, C1-4alkyl or C1-4alkoxyC1-4alkyl, or R6 represents hydrogen, C1-6alkyl, or C1-4alkoxyC1-4alkyl; and R7 represents a group (Ra)p-(Ar)-(CH2)j- wherein Ar represents phenyl, naphthyl, a 5- or 6-membered heterocyclic aryl group, or a 5- or 6- membered heterocyclic aryl group fused to a phenyl ring; j represents zero or an integer from 1-4; Ra represents a substituent selected from halogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkoxyC1-4alkyl, nitro, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, hydroxyC1-4alkyl, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, amino, mono- or di-C1-4alkylamino, C1-4alkylthio, C1-4alkylsulphinyl, C1-4alkylsulphonyl and phenylC1-4alkoxy; and p represents zero or an integer from 1-4; or NR6R7 forms a 3- to 8- membered fully saturated heterocyclic ring, a 5- to 8- membered partially saturated heterocyclic ring, a 5- to 8- membered fully saturated heterocyclic ring which contains in addition to the nitrogen atom an oxygen or sulphur atom; or a 5-7 membered heterocyclic ring which is fused to or substituted by a phenyl group, orsubstituted by a 5- or 6-membered heterocyclic aryl group, said phenyl or heteroaryl group being optionally substitued by a group (Ra)p, wherein Ra and p are as defined hereinabove; or R1 and R2 together form a C2-4alkyl chain, which chain may be optionally substituted by one or two C1-4alkyl groups, and R3, R4 and R5 are as hereinbefore defined; and Y represents a group selected from (a) - (e) and salts thereof, are dopamine D3 antagonists with potential for the treatment of schizophrenia.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de formule (I), dans laquelle R1 représente alkyle C1-4; R3 représente optionnellement un groupe phényle substitué ou un groupe aromatique hétérocyclique à 5 ou 6 membres optionnellement substitué; R2, R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène; alkyle C1-4; alkoxy C1-4; alkoxy C1-4alkyle C1-4; alkyle C1-4sulfonyle; trifluorométhylsulfonyle; arylsulfonyle optionnellement substitué; hétéroarylsulfonyle optionnellement substitué; aralkylsulfonyle optionnellement substitué; hétéroaralkylsulfonyle optionnellement substitué; nitro; cyano; amino; mono- ou bi-alkyle C1-4amino; trifluorométhyle; trifluorométhoxy; hydroxyle; hydroxyalkyle C1-4; alkyle C1-4thio; alcanoyle C1-4alkoxy C1-4carbonyle; un groupe sulfonate de formule R8OSO2, dans lequel R8 est un aryle optionnellement substitué ou un groupe hétéroalkyle optionnellement substitué; ou un groupe -SO2NR6R7 dans lequel R6 et R7 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-4 ou alkoxy C1-4alkyle 1-4, ou R6 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou alkoxy C1-4 ou alkoxy C1-4alkyle C1-4; et R7 représente un groupe (Ra)p-(Ar)-(CH2)1-dans lequel Ar représente phényle, naphtyle, un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 membres, ou un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 membres condensé avec un noyau phényle; j représente zéro ou un nombre entier de 1 à 4; Ra représente un substituant choisi parmi halogène, alkyle C1-4, alkoxy C1-4, alkoxy C1-4alkyle C1-4, nitro, cyano, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxy, hydroxyalkyle C1-4, alcanoyle C1-4, alkoxy C1-4carbonyle, amino, mono ou bi-alkyle C1-4amino, alkyle C1-4thio, alkyle C1-4sulfinyle, alkyle C1-4sulfonyle et phénylalkoxy C1-4; et p vaut zéro ou un nombre entier entre 1 et 4; ou NR6R7 forment un cycle hétérocyclique totalement saturé de 3 à 8 membres, un cycle hétérocyclique partiellement saturé de 5 à 8 membres, un cycle hétérocyclique totalement saturé de 5 à 8 membres contenant en plus de l'atome d'azote un atome d'oxygène ou de soufre; ou un cycle hétérocyclique de 5 à 7 membres qui est condensé ou substitué par un groupe phényle, ou substitué par un groupe aryle hétérocyclique de 5 ou 6 membres, ledit groupe phényle ou hétéroaryle étant substitué optionnellement par un groupe (Ra)p, dans lequel Ra et p sont tels que définis ci-dessus; ou R1 et R2 forment ensemble une chaîne alkyle C2-4, laquelle chaîne pouvant être substituée optionnellement par un ou deux groupe alkyle C1-4, et R3, R4 et R5 sont tels que définis ci-dessus; et Y représente un groupe choisi parmi (a) - (e) et leurs sels, lesdits composés de formule (I) étant des antagonistes de la dopamine D3 présentant un potentiel pour le traitement de la schizophrénie.