1-(5-chloro-2-methyl-3-thienyl)-2-(5-formyl-2-methyl-3-thienyl)cyclopentene | 770709-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-methyl-3-thienyl)-2-(5-formyl-2-methyl-3-thienyl)cyclopentene
• 英文别名: 4-(2-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-methylthiophene-2-carbaldehyde；4-(2-(5-Chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-methylthiophene-2-carbaldehyde；4-[2-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 770709-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClOS₂
• 分子量: 322.88
• InChiKey: VAJQDDWLJMVXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-methyl-3-thienyl)-2-(5-formyl-2-methyl-3-thienyl)cyclopentene 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-((5-methyl-4-(2-(2-methyl-5-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)thiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)thiophen-2-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  New photochromic chemosensors for Hg2+ and F−

  摘要：

  Two new chemosensors (1a and 1b) based on photochromic dithienylcyclopentene were designed and synthesized, and their spectral behaviors toward various metal ions and anions were investigated in detail. Compounds show excellent optical properties and distinguish Hg2+ and F- in CH3CN. Job's plot reveals that the presence of Hg2+ induces the formation of a 1:1 complex between 1a or 1b and Hg2+. From the spectral responses and H-1 NMR analysis, the deprotonation of the thioamide protons is proposed to explain the sensing mechanism for 1a and 1b toward F. It is found that 1a and 1b exhibit ring-opening and ring-closing photoisomerization with UV-vis light irradiation. Furthermore, their photochromic properties can be modulated by Hg2+ and F- ions. Moreover, 1a and 1b in photostationary states become promising sensors for Hg2+ and F- with high selectivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.019
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1,2-双(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)环戊-1-烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(5-chloro-2-methyl-3-thienyl)-2-(5-formyl-2-methyl-3-thienyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  氯代和 BF2bdk 取代的二噻吩乙烯：合成、光物理特性和光开关行为

  摘要：

  一种新型的氯代和 BF2bdk 取代的二噻吩基乙烯衍生物，其中氯原子和二氟硼 β-二酮酸酯 (BF2bdk) 基团附加在二噻吩基乙烯核的末端，...

  DOI：

  10.1177/1747519820951410

文献信息

• PEPTIDOMIMETICS POSSESSING PHOTO-CONTROLLED BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：KARLSRUHER INSTITUT FÜR TECHNOLOGIE

  公开号：US20170051017A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, in particular peptide analogues (peptidomimetics), which can be reversibly controlled between an active and an inactive state by irradiation with light of different wavelengths. The present invention further relates to an intermediate compound usable in the manufacture of such pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, as well as a manufacturing method thereof.

  本发明涉及药理学和/或诊断上有活性的化合物，特别是肽类似物（肽模拟物），这些化合物可以通过不同波长的光照在活性状态和非活性状态之间进行可逆控制。本发明还涉及一种可用于制造此类药理学和/或诊断上有活性的化合物的中间体化合物，以及其制造方法。
• Efficient green light-excited switches based on dithienylethenes with BF₂-doped π-conjugated systems
  作者：Ziyong Li、Yijie Dai、Zhiqiang Lu、Yingying Pei、Hong Chen、Lilei Zhang、Ying Duan、Hui Guo

  DOI：10.1039/c9cc06838d

  日期：——

  BF2-doped π-conjugation have been successfully developed. Upon alternating irradiation with green light and red/NIR light, they show efficient photochromism and fluorescence switching behaviors in toluene and PMMA film. Moreover, the fluorescence of 1a can be switched effectively in living cells.

  已经成功开发了一系列带有BF 2掺杂π-共轭的二噻吩乙烯1a-1d。在用绿光和红/ NIR光交替照射时，它们在甲苯和PMMA膜中显示出有效的光致变色和荧光转换行为。而且，可以在活细胞中有效地切换1a的荧光。
• Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Bisthienylcyclopentenes
  作者：György Szalóki、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1002/chem.201301645

  日期：2013.8.19

  enabled them to find widespread applications in the field of photochromism. Nowadays, bisthienylcyclopentenes (BTCs) present the most popular subfamily of these compounds, which are widely used as P‐type chromophores. This minireview summarises the main strategies for the synthesis of symmetrical and nonsymmetrical BTCs. In addition, attention is drawn to desymmetrisations achieved by monosubstitutions

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。
• A unimolecular platform based on diarylethene with multiple stimuli-gated photochromism
  作者：Xuanying Chen、Liangliang Zhu、Daolei Wang、Qi Zou、Xin Li、Wenbo Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.01.011

  日期：2019.5

  multi-stimuli gating function in a unimolecular platform has rarely been addressed. Herein, a new strategy to realize multi-stimuli gated photochromic function was devised relying on a simple Schiff-based diarylethene derivative. The compound shows no photoswitching properties in solution under irradiation with any wavelength of light. It is noteworthy that mecury(II) ions, water and protons can trigger its photo-reactivity

  门控光致变色系统由于其在光电领域的优势而引起了科学研究的极大兴趣，而单分子平台中的多激励门控功能却很少得到解决。在此，基于简单的基于席夫（Schiff）的二芳基乙烯衍生物，设计了实现多刺激门控光致变色功能的新策略。该化合物在任何波长的光照射下在溶液中均未显示出光开关性能。值得注意的是，汞（II）离子，水和质子可以分别以不同的吸收变化独立地触发其光反应性。因此，在单分子平台的基础上，制造了具有四个输入的分子逻辑电路，包括汞离子，水，质子和紫外线。暗示了在多控光​​电开关中的应用前景。这些结果对于具有多种刺激反应的光开关的进一步发展可能是有价值的。
• 一种有机光致变色材料及其制备方法和应用
  申请人：上海电力学院

  公开号：CN109293646B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明涉及一种有机光致变色材料及其制备方法和应用，具体制备方法为：依次加入取代的基于二芳基乙烯的单醛类化合物，4‑氨基安替比林和有机溶剂，加热回流反应后，冷却过滤，洗涤滤饼、干燥后得到有机光致变色材料，该材料本身不具备光致变色性能，在某种(类)离子的作用下，可以专一性地使材料在光照环境中产生颜色和/或荧光的变化，即材料在某种(类)离子作用下获得光致变色性能。与现有技术相比，本发明的制备方法简捷高效，产率高，经济性好，具有规模化生产的价值，对环境友好，制备得到的有机光致变色材料具有离子调控分子开关光谱性能，可用于制备多寻址光电分子开关、分子导线元件、光致变色发光器件等。