allylsilane | 18191-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: allylsilane
• 英文别名: Allyl silane；prop-2-enylsilane
• CAS: 18191-59-8
• 化学式: C₃H₈Si
• 分子量: 72.182
• InChiKey: DNAJDTIOMGISDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylsilane 在 盐酸 作用下， 生成 (2-chloro-propyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Ponomarenko; Mironow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1954, p. 497,502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 在 硅烷 作用下， 以11.8%的产率得到allylsilane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of vinylsilane from monosilane and vinyl chloride

  摘要：

  Vinylsilane (CH2=CH-SiH3) was prepared by the dehydrochlorination reaction between SIH4 and vinyl chloride. The reactions were carried out in the gas phase at 450-500 degrees C using a tube reactor, and the maximum yield of vinylsilane was 21% when the conversion of SIH4 was 32%. A small amount of CCl4 and CH3NO2 accelerated the reaction. A reaction mechanism involving :SiH2, which was generated by the thermal decomposition of SIH4, was proposed. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00410-6

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Selective Chlorination of Monosilanes
  作者：Alexander G. Sturm、Julia I. Schweizer、Lioba Meyer、Tobias Santowski、Norbert Auner、Max C. Holthausen

  DOI：10.1002/chem.201803921

  日期：2018.12.3

  A preparatively facile, highly selective synthesis of bifunctional monosilanes R2SiHCl, RSiHCl2 and RSiH2Cl is reported. By chlorination of R2SiH2 and RSiH3 with concentrated HCl/ether solutions, the stepwise introduction of Si−Cl bonds is readily controlled by temperature and reaction time for a broad range of substrates. In a combined experimental and computational study, we establish a new mode

  据报道，双官能甲硅烷R 2 SiHCl，RSiHCl 2和RSiH 2 Cl的制备容易，选择性高。通过氯化R 2 SiH 2和RSiH 3在浓盐酸/乙醚溶液中，Si-Cl键的逐步引入很容易受温度和反应时间的控制，适用于多种基材。在一项组合的实验和计算研究中，我们建立了一种新的Si-H键激活模式，该模式由路易斯碱（例如醚，胺，膦和氯离子）辅助。对基本反应机理的阐明表明，通过氢键网络的酒精辅助同样有效且具有选择性。值得注意的是，在中等反应条件下未观察到烷氧基硅烷或硅氧烷的形成。
• Silver tetrafluoroborate induced reaction of trimethylsilyl enol ethers with 2,3-diiodo-1-(phenylsulfonyl)-1-propene as a method for preparing substituted furans
  作者：Albert Padwa、Masaru Ishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93526-3

  日期：1991.10

  Treatment of 2,3-diiodo-1-(phenylsulfonyl)-1-propene (DIP) with various trimethylsilyl enol ethers in the presence of silver tetrafluoroborate gives alkylation products derived from SN2 displacement of the terminal halide. These compounds readily cyclize with base to produce substituted furans.

  在四氟硼酸银的存在下，用各种三甲基甲硅烷基烯醇醚处理2,3-二碘-1-（苯磺酰基）-1-丙烯（DIP），得到衍生自末端卤化物的S N 2的烷基化产物。这些化合物容易与碱环化以产生取代的呋喃。
• Asymmetric Conjugate Addition of Alkylzirconium Reagents to α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Eleanor E. Maciver、Rebecca M. Maksymowicz、Nancy Wilkinson、Philippe M. C. Roth、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/ol501292x

  日期：2014.6.20

  The asymmetric synthesis of β-substituted lactones by catalytic asymmetric conjugate addition of alkyl groups to α,β-unsaturated lactones is reported. The method uses alkylzirconium nucleophiles prepared in situ from alkenes and the Schwartz reagent. Enantioselective additions to 6- and 7-membered lactones proceed at rt, tolerate a wide variety of functional groups, and are readily scalable. The method

  据报道，通过α，β-不饱和内酯的烷基催化不对称共轭加成，β-取代内酯的不对称合成。该方法使用由烯烃和Schwartz试剂原位制备的烷基锆亲核试剂。对元和六元内酯的对映选择性加成反应在室温进行，可耐受多种官能团，并且易于扩展。该方法用于正式的不对称合成mitsugashiwalactone。
• Studies towards synthesis and Lewis acid catalysed functionalization of 3-(4′-substitutedphenylthio)-azetidin-2-ones
  作者：Suvidha Pandey、Aarti Thakur、Reshma、Shamsher S Bari、Renu Thapar

  DOI：10.1007/s12039-020-01836-8

  日期：2020.12

  modification of existing molecules for the synthesis of new compounds having diverse pharmacological activities with broad spectrum activity. Monocyclic β-lactams are stable to hydrolysis by β-lactamases in comparison to other β-lactams and thus are attractive platform for searching anti-bacterial agents. The discovery of differently substituted 3-alkyl/aryl β-lactams having significant anti-microbial activities

  摘要 杂环，尤其是β-内酰胺类的药物化学在当今人类中是重要的发现。β-内酰胺核是迄今为止最成功的治疗药物之一的结构特征和生物学活性的核心，其特征在于活性广谱且毒性低。它构成的药物类别包括青霉素，头孢菌素，克拉维酸，单bactams等抗生素，并且还显示出广泛的重要生物活性，例如抗癌，抗炎和抗疟疾。单环β-内酰胺及其杂取代的共轭物也可用于合成许多类化合物，包括紫杉醇衍生物，生物碱和氨基酸。在医院和社区获得性感染中，抗菌素耐药性是主要且日益关注的问题之一，因此迫切需要新的抗菌剂。因此，现在，有机化学家将注意力集中在现有分子的修饰上，以合成具有多种药理活性和广谱活性的新化合物。与其他β-内酰胺相比，单环β-内酰胺对β-内酰胺酶的水解稳定，因此是寻找抗菌剂的诱人平台。具有显着抗微生物活性的不同取代的3-烷基/芳基β-内酰胺的发现使人认识到，β-内酰胺环在C-3和C-4处的取代会影响该环的生物活性。所
• Studies toward the Total Synthesis of Sorangicins: Asymmetric Synthesis of the Key Fragments
  作者：Dieter Schinzer、Claudia Schulz、Olga Krug

  DOI：10.1055/s-2004-835661

  日期：——

  Efficient synthesis of the key fragments of the complex antibiotics class of sorangicins (Scheme 1) is described. Starting from simple compounds fragments I, II, and IV can be synthesized. For fragment III we chose an approach via L-glucal.

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。