1-Chlor-1-phenyl-2-amino-propan-hydrochlorid | 39861-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chlor-1-phenyl-2-amino-propan-hydrochlorid
• 英文别名: 2-chloro-1-methyl-2-phenyl-ethylamine; hydrochloride；2-Chlor-1-methyl-2-phenyl-aethylamin; Hydrochlorid；2-amino-1-chloro-1-phenylpropane hydrochloride；(1-chloro-1-phenylpropan-2-yl)azanium;chloride
• CAS: 39861-30-8
• 化学式: C₉H₁₂ClN*ClH
• 分子量: 206.115
• InChiKey: YVZNNEJGVRRITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlor-1-phenyl-2-amino-propan-hydrochlorid 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以72.3%的产率得到外消旋安非他命盐酸盐溴化物
  参考文献：
  名称：

  JP2005507936A5

  摘要：

  公开号：

  JP2005507936A5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯基-1-丙醇盐酸盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-Chlor-1-phenyl-2-amino-propan-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Kniezo, Ladislav; Kristian, Pavol; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 3, p. 717 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD OF MAKING AMPHETAMINE
  申请人：Buenger Greg

  公开号：US20090292143A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A method in which a crude chlorinated product of a phenylpropanolamine, preferably prepared by reacting thionyl chloride with the phenylpropanolamine, is purified by contacting an aqueous solution of the crude product with carbon. The carbon-treated solution of the crude chlorinated product of a phenylpropanolamine is catalytically hydrogenated to the corresponding amphetamine derivative.

  一种方法，通过将苯丙醇胺与亚砜氯反应制备粗氯化产物，然后通过将粗产品的水溶液与活性炭接触来纯化。经活性炭处理的苯丙醇胺粗氯化产物的溶液被催化氢化成相应的苯丙胺衍生物。
• Preparation of amphetamines from phenylpropanolamines
  申请人：Boehringer Ingelheim Chemicals, Inc.

  公开号：US06399828B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  A process for making compound of formula I from a phenylpropanolamine salt of formula II wherein: R1 is hydrogen or a lower alkyl group; each R2 is independently a hydrogen, halogen, lower alkyl group, lower alkoxy groups, lower alkyl group substituted with 1 to 5 halogens, lower alkoxy groups substituted with 1 to 5 halogens, or both R2 together when on adjacent carbons constitute a —O(CH2)xO— where x is 1 to 4, thereby forming a ring structure fused with the phenyl group; R3 is a C1-C8-alkyl group, a C1-C12-aralkyl group, C1-C12-alkaryl group, or a phenyl group, each optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from halogen, hydroxy, or C1-C6-alkyl; and HX is an equivalent of an organic or inorganic acid, the process comprising: (a) acylating the phenylpropanolamine salt of formula II with an acylating agent in a solvent at elevated temperature to make a reaction mixture containing an O-acylated phenylpropanolamine salt of formula III which can be isolated by the addition of a crystallization solvent, or optionally this mixture can be used in the next step; and (b) hydrogenating the O-acylated phenylpropanolamine salt to make the compound of formula I in the presence of a catalyst.

  从公式II的苯丙醇胺盐制备公式I化合物的过程，其中：R1为氢或低碳基团；每个R2独立地是氢、卤素、低碳基团、低烷氧基团、取代有1至5个卤素的低碳基团、取代有1至5个卤素的低烷氧基团，或当相邻碳上的两个R2在一起时，构成—O(CH2)xO—，其中x为1至4，从而形成与苯基融合的环结构；R3为C1-C8烷基、C1-C12-芳基烷基、C1-C12-烷基芳基或苯基，每个可以选择地取代为1至5个卤素、羟基或C1-C6烷基取代基；HX为有机或无机酸当量，该过程包括：(a)在溶剂中高温下用酰化剂酰化公式II的苯丙醇胺盐，制备含有O-酰化的公式III的反应混合物，可以通过加入结晶溶剂来分离，或者可选择将此混合物用于下一步；(b)在催化剂存在下，氢化O-酰化的苯丙醇胺盐，制备公式I的化合物。
• AMINO ALCOHOLS. VI. THE PREPARATION AND PHARMACODYNAMIC ACTIVITY OF FOUR ISOMERIC PHENYLPROPYLAMINES
  作者：Walter H. Hartung、James C. Munch

  DOI：10.1021/ja01356a036

  日期：1931.5
• Klosa,J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 34, p. 335 - 340
  作者：Klosa,J.

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF AMPHETAMINES FROM PHENYLPROPANOLAMINES
  申请人：Boehringer Ingelheim Chemicals, Inc.

  公开号：EP1442006B1

  公开（公告）日：2005-08-24