tribromoacetyl bromide | 10588-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: tribromoacetyl bromide
• 英文别名: Tribrom-acetylbromid；tribromoacetic acid bromide；Acetyl bromide, tribromo-；2,2,2-tribromoacetyl bromide
• CAS: 10588-31-5
• 化学式: C₂Br₄O
• 分子量: 359.637
• InChiKey: VFDMCQVWSAENIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  3.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tribromoacetyl bromide 在 水 作用下， 生成 三溴乙酸
  参考文献：
  名称：

  Gal, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, vol. 129, p. 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四溴乙烯 在 氧气 作用下， 反应 90.0h， 以79%的产率得到tribromoacetyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Liquid-phase oxidation of bromovinyl compounds with molecular oxygen

  摘要：

  Liquid-phase oxidation of bromovinyl compounds with the aim to obtain the corresponding (x-bromo acids was studied.

  DOI：

  10.1134/s1070427206110218
• 作为试剂：
  描述：

  1-癸炔 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 tribromoacetyl bromide 、 三异丙叉丙酮基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(Z,Z)-9,12-dibromoeicosa-9,11-diene
  参考文献：
  名称：

  铑配合物末端炔烃与三氯乙酰氯的络合反应合成1,4-二氯-1,3-丁二烯

  摘要：

  在铑催化剂的存在下，用三氯乙酰氯作为氯供体，将末端炔烃进行氯化二聚，以立体选择性地得到（Z，Z）-1，4-二氯-1，3-丁二烯。配体筛选显示，使用体积庞大和给电子体的配体（如三苯甲基膦）进行反应的收率很高。该反应与一系列官能团相容，在大多数情况下几乎可以定量得到标题化合物。已经讨论了涉及偶联β-氯烯基-1-基中间体的机理的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo902088p

文献信息

• Zur Kenntnis der Triterpene. 140. Mitteilung. Über weitere Abbaureaktionen des Fredelins
  作者：G. W. Perold、K. Meyerhans、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19490320413

  日期：——

  1. Das aus Friedelin C30H50O (I) zugängliche nor-Friedelen-dion C29H44O2 (II) liefert bei der Oxydation mit Blei(IV)-acetat oder Wasserstoffperoxyd in Eisessiglösung das nor-Friedelen-disäure-anhydrid C29H44O3 (III), welches zu einem gesättigten, tetracyclischen Keton C25H42O (VI) abgebaut wurde.

  1.达芬斯C 30 H 50 O（I）左旋弗里德伦丁C 29 H 44 O 2（II）乙氧基（IV）-乙酸酯在Eisessiglösungdas-Friedelen-disäure-中的Wasserstoffperoxyd酸酐C 29 H 44 O 3（III），微熔剂zu einemgesättigten，四环酮Keton C 25 H 42 O（VI），阿布巴特·乌尔德（abgebaut wurde）。
• Preparation of ?,?-Dibromocyclobutanones from Olefins: A simple procedure for the regioselective functionalization of olefins
  作者：H�l�ne Chaumeil、Claude Le Drian

  DOI：10.1002/hlca.19960790416

  日期：1996.6.26

  of tribromoacetyl bromide in the presence of POCl3. Under these conditions, the cycloaddition of dibromoketene with olefins 5 yields α,α-dibromocyclobutanones 2, which are cleaved with alkoxides to yield β-dibromomethyl esters 4. Several examples are given. For monosubstituted olefins, the functionalization is regioselective, the methoxycarbonyl group being introduced at the terminal C-atom.

  二溴乙烯酮是通过在POCl 3存在下三溴乙酰溴的原位Zn脱卤制备的。在这些条件下，二溴乙烯酮与烯烃5的环加成反应会生成α，α-二溴环丁酮2，后者会被醇盐裂解，生成β-二溴甲基酯4。给出了几个例子。对于单取代的烯烃，官能化是区域选择性的，甲氧基羰基被引入末端C-原子。
• Silver ketenide
  作者：E. T. Blues、D. Bryce-Smith、H. Hirsch、M. J. Simons

  DOI：10.1039/c29700000699

  日期：——

  analyses, together with spectroscopic and chemical properties, show silver ketenide, Ag2C2O (I), to have an unusual covalent layer structure in which strong directed bonds exist between metal atoms and the terminal carbon atoms of linear ketenide groups: the distance between adjacent silver atoms in a layer is 2·84 Å, slightly less than in silver metal (2·88 Å), and the interlayer separation is 5·846 Å.

  X射线和电子衍射分析以及光谱和化学性质显示，酮化银Ag 2 C 2 O（I）具有不寻常的共价层结构，其中金属原子与碳的末端碳原子之间存在强的定向键线性酮基团：一层中相邻银原子之间的距离为2·84Å，略小于金属银中的2·88Å，层间间距为5·846Å。
• ——
  作者：V. S. Bogachev、P. A. Ulanov

  DOI：10.1023/a:1022282503476

  日期：——

  5'-phosphate with trichloroacetic anhydride, trichloroacetyl chloride, and tribromoacetyl bromide was studied in dimethylformamide and acetonitrile in the presence of tertiary amines. The first two reactions gave the mixed anhydride of trichloroacetic and thymidylic acids (acyl phosphate) as the major product and P1, P2-dithymidine 5'-pyrophosphate as the byproduct. The third reaction proceeded by a more complicated

  在叔胺存在下，在二甲基甲酰胺和乙腈中研究了胸苷5'-磷酸与三氯乙酸酐，三氯乙酰氯和三溴乙酰溴的相互作用。前两个反应得到了三氯乙酸和胸苷酸（酰基磷酸酯）的混合酸酐作为主要产物，P1，P2-二胸苷5'-焦磷酸酯为副产物。第三反应是通过更复杂的机理进行的，并且主要导致取代的多磷酸盐。随后用吗啉处理反应混合物，以高收率得到了胸苷5'-磷酸吗啉代酸酯。三氯乙酰基和三溴乙酰基磷酸酯的磷酸化活性分别为77％和89％。
• HeI photoelectron spectra of unstable molecules: mono- and di-halogenoketenes
  作者：David Colbourne、Nicholas P. C. Westwood

  DOI：10.1039/p29850002049

  日期：——

  HeI Photoelectron spectra are reported for the mono- and di-chloro- and -bromo-ketenes (XHCCO and X2CCO, X Cl, Br) generated in high yield as unstable molecules from thermolysis of acid halides. The spectra are discussed and assigned by reference to the parent ketene molecule, orbital trends, and comparison with theoretical calculations.

  据报道，由于酰卤的热解，不稳定的分子以高收率产生了单氯乙烯和二氯乙烯和溴乙烯酮（XHC C O和X 2 C C O，X Cl，Br）的He I光电子能谱。通过参考母体乙烯酮分子，轨道趋势以及与理论计算的比较来讨论和分配光谱。

表征谱图