N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)benzamide | 4380-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-benzamide；N-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-benzamid；1-phenyl-2-benzoylaminopropanol；2-Benzamido-1-hydroxy-1-phenylpropan；2-Benzamido-2-methyl-1-phenylethanol；2-Benzammino-1-phenyl-propen-1-ol；N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)benzamide
• CAS: 4380-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: SWKXFNVKDLDJBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  496.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)benzamide 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 31.0h， 生成 2-氨基-1-苯基-1-丙醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Kniezo, Ladislav; Kristian, Pavol; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 3, p. 717 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 [(S)-xylyl-BINAP]RuCl₂(S,S)-DPEN 、 异丙醇 为溶剂， 以94%的产率得到N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of optically active amino alcohols

  摘要：

  制备光学活性&bgr;-氨基醇的过程由一般公式(2)表示：Ra—C*H(OH)—C*H(Rb)—Rc，其中Ra和Rc分别独立地是氢，可选择性地取代的烷基，可选择性地取代的环烷基，Rb是从以下一般公式所代表的群体中选择的一个成员；(3) R1CO(R2)N—，和(4) R1CO(R1′CO)N—，且C*是一个不对称碳原子，其特征在于将一个由一般公式(1)表示的外消旋&agr;-氨基羰基化合物：Ra—CO—CH(Rb)—Rc，与氢在存在下与一般公式(7)表示的光学活性过渡金属化合物发生反应：MaXY(Px)m(Nx)n，其中Ma代表周期表第VIII族的金属原子，X和Y分别独立地是氢，卤素，Px代表膦配体，Nx代表胺配体，Px和Nx中至少一个是光学活性的，m和n分别独立地表示0或1至4的整数，以及一种碱。

  公开号：

  US06410749B1

文献信息

• Chiral synthesis for producing 1-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylates
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0398616A2

  公开（公告）日：1990-11-22

  A process for preparing substantially pure enantiomers of formula (I) where the * represents a chiral centre, x is 0 or 1, in exo-, endo- or a mixture of exo- and endo- forms; and R is hydrogen, alkyl or aralkyl, via diastereomers of formula (IIA) or (IIB):

  一种制备基本纯的式（I）对映体的工艺 其中 * 代表手性中心，x 为 0 或 1，外型、内型或外型与内型的混合物；R 为氢、烷基或芳烷基，通过式（IIA）或（IIB）的非对映体：
• Enantioselective synthesis of 3-substituted 1-azabicyclo [2.2.1]heptanes
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0456310A2

  公开（公告）日：1991-11-13

  A process for preparing a substantially pure enantiomer of a compound formula (I) wherein X is O or S; and    R² represents hydrogen, -CF₃, -OR⁷, -SR⁷, -NR⁷R⁸, -CN, -COOR⁷, -CONR⁷R⁸, or a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted hydrocarbon group, wherein R⁷ and R⁸ are independently selected from hydrogen and C₁₋₂alkyl provided that -NR⁷R⁸ is other than NH₂;    which process comprises cyclisation of a compound of formula (10) or salt thereof:    wherein X and R² are as defined in formula (I); and R⁴ is a labile leaving group and optionally epimersing the endo-diastereomer so prepared to produce the corresponding exo-diastereomer.

  一种制备基本纯的式 (I) 化合物对映体的工艺 其中 X 是 O 或 S；以及 R² 代表氢、-CF₃、-OR⁷、-SR⁷、-NR⁷R⁸、-CN、-COOR⁷、-CONR⁷R⁸或饱和或不饱和、其中 R⁷ 和 R⁸ 独立选自氢和 C₁₋₂ 烷基，条件是 -NR⁷R⁸ 不是 NH₂； 该工艺包括式 (10) 化合物或其盐的环化： 其中 X 和 R² 如式(I)中定义；R⁴ 是易变离去基团，并任选将制备的内-非对映异构体外嵌，生成相应的外-非对映异构体。
• Behr-Bregowski, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1521
  作者：Behr-Bregowski

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of (1,ω)-<i>N</i>-Acylamino Alcohols with Lawesson's Reagent:  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1021/jo961704n

  日期：1997.2.1

  Lawesson's reagent [LR: 2,4-bis(p-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiaphosphetane 2,4-disulfide] is shown to be a valuable reagent for the ready access of sulfur-containing heterocycles: thiazolines 2 starting from the (1,2)-N-acylamino alcohols 1 and benzothiazines 14 from [2-(N-acylamino)phenyl]alkanols 12. Treatment of (1,2)-N-acylamino secondary alcohols 1a-p with LR gave the thiazolines 1a-p via direct conversion of the alcohols to the respective thiols, and the subsequent thionation of the amide carbonyl, followed by cyclization with the elimination of hydrogen sulfide. However, reaction of (1,2)-N-acylamino tertiary alcohols 1q-u with LR yielded the dehydration products 5-7 and 9. Treatment of [2-(N-acylamino)phenyl]alkanols 12a-f with a molar equivalent of LR yielded the 3,1-benzothiazines 14a-f. In this reaction, the [2-(N-acylamino)phenyl]alkanethiols 13a-e were isolated when the corresponding alcohols 12a-e were treated with 0.5 equiv of LR. Further thionation of 13c with LR also gave 3,1-benzothiazine 14c.
• Eberhard, Archiv der Pharmazie, 1917, vol. 255, p. 145
  作者：Eberhard

  DOI：——

  日期：——